Heksozne značilnosti, funkcije, derivati

A heksoza Gre za ogljikove hidrate, ki ima šest ogljikovih atomov in katerih empirična formula je c₆H₁₂Tudi₆. Ogljikovi hidrati ali saharidi (iz grščine, Sakcharon = sladkor) so polihidroksi-aldehidi ali polihidroksi-postaji.

V naravi je najpogostejši monosaharid glukoza, šest -ogljikov sladkor, imenovan tudi dekstroza. Glukozna biosinteza poteka iz ogljikovega dioksida in vode s pomočjo fotosinteze.

Vir: Neurotoger [javna domena]

V rastlinah se pojavi sinteza glukoze, strukturni polisaharid in škrob, rezervni polisaharid. V heterotrofnih organizmih je oksidacija glukoze osrednja presnovna pot za proizvodnjo energije.

[TOC]

Značilnosti

Hexossi so lahko dveh vrst: 1) aldose (ali aldhexosas), v katerem je ogljik 1 (C-1) funkcija aldehida; ali 2) ketosas (ali aldocetozaza), v katerih je ogljik 2 (C-2) funkcija keto. Preostali ogljikovi so sekundarni ali primarni alkoholi.

V Alldhexous so vsi ogljikovi kirali, razen ogljika 1 (C-1) in ogljika 6 (C-6), torej imajo štiri asimetrična središča. V Kethousu so tri asimetrična središča, ki so C-3, C-4 in C-5.

V naravi so sladkorji, kot so heksozi s konfiguracijo L, manj obilni kot sladkorji s konfiguracijo D.

Funkcija aldehida ali keto heksoz reagira s sekundarno hidroksilno skupino v intramolekularni reakciji, da tvori hemiacetale ali ciklične hemitale. Ciklični sladkorji s šestimi člani so pirozase in petih članov so furani.

V cikličnem sladkorju postane karbonilni ogljik skupine Aldehida in Keto postane nov kiralni center, imenovan Anomeric Carbon. Konfiguracija tega ogljika je lahko alfa ali beta, to je, da proizvaja dva anomera.

Hexosas imajo različne skladbe

Šest atomov, ki sestavljajo pirainiaze, niso ravninski, vendar imajo dve skladbi stola, v katerih zasedajo zajetni substituenti: a) ekvatorialni položaji ali b) aksialni položaji. Te skladbe je mogoče posredovati, ne da bi zlomili kovalentne vezi.

Vam lahko služi: pritrjene žleze prebavnega sistema

Stereokemične interakcije med obročnimi substituenti vplivajo na relativno stabilnost teh skladb. Tako je najbolj stabilna konformacija tista, v kateri najbolj obsežna skupina zaseda ekvatorialni položaj.

Na kemično reaktivnost določene skupine vpliva njegova konformacijska lokacija. Primer je hidroksilna skupina (-OH), da je, ko zasede ekvatorialni položaj, lažje esterificirano kot kadar zaseda osni položaj.

The β-D-glukoza, aldoheksosa, ima vse substituente v ekvatorialnem položaju, zaradi česar so bolj dovzetni za esterifikacijo. Ta reakcija je pomembna za nastanek kovalentnih vezi med sladkorji. To bi lahko razložilo, zakaj β-D-glukoza je najpogostejši sladkor v naravi.

Hexosas lahko tvorijo glikozidne povezave

Monosaharidne enote, kot so heksosse, se lahko kovalentno vežejo z o-glikozidnimi vezmi, ki nastanejo, ko anomerni ogljik molekule sladkorja reagira s hidroksilno skupino druge molekule sladkorja. Rezultat te reakcije je tvorba acetala iz hemiacetala.

Primer je reakcija C-1, anomernega ogljika α-D-glukopiranoze s hidroksilno skupino C-4 druge β-D-glukopiranoza. Nastane α-D-glukopiranosil- (1®4) -D-glukopiranosa.

Reakcija tvorbe glikozidne povezave pomeni izločanje molekule vode, imenovano kondenzacijska reakcija. Reverzna reakcija je hidroliza in ruptura glikozidne vezi.

Heksozne reakcije in okside

Sladkorji, katerih atom anomernega ogljika ni tvoril glikozidnih vezi, se imenujejo reducirajoči sladkorji. Vsi monosaharidi, kot so heksoze glukoze, roke in galaktoze, zmanjšujejo sladkorje. To je zato, ker lahko aldali ali ketosi donirajo elektrone ali zmanjšajo na oksidacijsko sredstvo.

Klasični redukcijski sladkor se izvaja s Fehlingom (ali benediktom) in cestninskimi reagenti. Na primer, zmanjšanje sladkorja lahko zmanjša Ag⁺ prisoten v amonijevi raztopini (cestninski reagent). Ta reakcija proizvaja kovinski denar na dnu posode, kjer je potekala reakcija.

Lahko vam služi: Epidermis: Trening, značilnosti, plasti, funkcije

Skozi reakcijo, ki jo katalizira encim glukoze oksidaze, se anomerni ogljik D-glikoze oksidira, ki izgubi elektrone, kisik. Ta reakcija ima dva produkta: D-glukona-d-Laktonski in vodikov peroksid.

Trenutno se koncentracija glukoze v krvi določi s testom, ki uporablja oksidazno glukozo in peroksidazo. Ta zadnji encim katalizira reakcijo z oksidacijo.

Substrati peroksidaze so vodikov peroksid in kromogena snov, ki je oksidirana. To reakcijo lahko količinsko določimo s pomočjo spektrofotometra.

Heksozni derivati

Obstaja veliko heksaznih derivatov, katerih hidroksilna skupina nadomesti drug substituent. Na primer, C-2 hidroksilna skupina glukoze, galaktoze in človeka.

Pogosto se amino skupina kondenzira z ocetno kislino, ki tvori N-acetilglukozamin. Ta izpeljan glikozamin je na celični steni bakterij.

Derivat N-acetilmanosamine je N-acetilnauraminska kislina, znana kot siralna kislina. Slednje je prisotno v glikoproteinih in glikolipidih na površini celic, ki imajo vlogo pri prepoznavanju drugih celic.

Specifična oksidacija primarne alkoholne skupine, C-6, glukoze, galaktoze in rok. Ti izdelki so D-glukoronska kislina, D-galakturonska kislina in manuronski čaj, ki so del številnih polisaharidov.

Uronske kisline lahko doživijo intramolekularno esterifikacijo. Tvorijo laktone petih ali šestih atomov. Na primer, askorbinska kislina (vitamin C) sintetizirajo rastline.

Nadomeščanje hidroksilne skupine (-OH) z vodikovim atomom v C-6 L-galaktoze ali L-kinsese proizvaja L-fukoza ali L-Ramnoza. L-Fucoza najdemo v glikoproteinih in glikolipidih. L-ramnoza najdemo v polisaharidih v rastlinah.

Lahko vam služi: poskusite in poskusite razmislek: koncept, aferent, čustvena, fiziologija

Najpogostejši heksos v naravi in ​​njegovih funkcijah

Glukoza

Simbol: GLC. Je aldhexosa ali glycohExosa. D-glukoza enantiomer (simbol D-Glu) je pogostejši od L-GGC enantiomer. D-grc je prisoten v rastlinah, medu, grozdju in v krvi živali. Je vir energije za živa bitja. Služi kot predhodnik sinteze glikogena, celuloze, škroba in laktoze.

Fruktoza

Simbol: Fru. Je keteksa ali frukteksoza. Enantiomer D-fruktoze je splošno znan kot fruktoza. Ta sladkor je na primer v sadju, medu in semenu.

Galaktoza

Gal simbol. Je aldhexosa ali galatohexosa. D-galaktoza je pogostejša od L-galaktoze. D-galaktoza je možganski ali možganski sladkor. Redko je brezplačno. Običajno ga najdemo v rastlinah, živalih in mikroorganizmih v obliki oligosaharidov in polisaharidov.

Roke

Simbol: Človek. Je aldhexosa ali ročna senzor. Obrazec D-Manasa je široko razporejena v mani in hemicelulozi. Najdemo ga kot oligosaharidni N-UnidEd za glikoproteine, ki tvorijo posledice.

Ramnosa

Simbol: RHA. To je aldheksosa, ki jo najdemo v glikozidih rastlin, v polisaharidih gume in sluzi, pa tudi v celični steni rastlin in v flavonoidih.

Reference

1. Cui, s. W. 2005. Ogljikovi hidrati s hrano: kemija, fizikalne lastnosti in aplikacije. CRC Press, Boca Raton.
2. Nelson, d. L., Cox, m. M. 2017. Lehningerjeva načela biokemije. W. H. Freeman, New York.
3. Rastall, R. Do. 2010. Funkcionalni oligosaharidi: uporaba in izdelava. Letni pregled prehrambene znanosti in tehnologije, 1, 305-339.
4. Sinnott, m. L. 2007. Kemija ogljikovih hidratov in struktura in mehanizem biokemije. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
5. Palica, r. V., Williams, s. J. 2009. Ogljikovi hidrati: bistvene molekule življenja. Elsevier, Amsterdam.
6. Tomasik, str. 2004. Kemične in funkcionalne lastnosti saharida hrane. CRC Press, Boca Raton.
7. Voet, d., Voet, J. G., Pratt, c. W. 2008. Osnove biokemije - življenje na molekularni ravni. Wiley, Hoboken.