Značilnosti steroidi, struktura, funkcije, klasifikacija

The steroidi So lipidi (maščobe) in so razvrščeni kot take, ker so hidrofobne spojine, zato so netopne v vodi. Za razliko od drugih znanih lipidov so steroidi sestavljeni iz jedra 17 ogljikovih atomov, ki jih tvorijo štirje spojeni ali prepleteni obroči, imenovani s črkami A, B, C in D.

Izraz "steroid" je Callow uvedel leta 1936, da bi se skliceval na skupino spojin, ki so vključevale sterole, saponine, žolčne kisline, spolne hormone in kardiotoksik.

Osnovna struktura steroida (vir: HATI v nemški Wikipediji / javni domeni, prek Wikimedia Commons)

Na stotine steroidov najdemo v rastlinah, živalih in glivah. Vsi izhajajo iz iste molekule, imenovane CyclopentanopeRhidrofenantreno, sterano ali "gonane". Ta molekula je tista, ki zagotavlja štiri obroče, od katerih tri tvorijo 6 ogljikov, vsak se imenuje cikloheksan (A, B in C) in zadnji za pet, ciklopentano (D).

Holesterol je najbolj biološki steroid. Je predhodnik vitamina D, progesterona, testosterona, estrogenov, kortizola, aldosterona in žolčnih soli. Je del strukture membran živalskih celic in sodeluje v celičnih signalnih sistemih.

Naravni steroidi so snovi, ki jih sintetizirajo živi organizmi, ki izpolnjujejo različne funkcije.

V človeku so nekateri steroidi del celičnih membran, kjer izpolnjujejo funkcije, povezane s stopnjo pretočnosti membrane; Drugi delujejo kot hormoni, drugi pa sodelujejo v emulziji maščob v prebavnih procesih.

V rastlinah so steroidi del membran, sodelujejo pri rasti stranskih korenin, pri rasti in razvoju poganjkov in cvetenja.

Čeprav steroidi niso bili zelo raziskani pri glivah, so del strukture svojih membran, njihovih spolnih hormonov in rastnih dejavnikov. V žuželkah, pticah in dvoživkah so steroidi del hormonov, membran in nekaterih strupov.

[TOC]

Steroidne značilnosti

Ko govorijo o steroidih. Ta povezava je povezana z uporabo vrste steroida za povečanje mišične mase, ki jo športniki široko uporabljajo. Ta vrsta steroidov se imenuje "androgenski anabolizirajoči steroidi".

Medtem ko ti naravni steroidi in nekateri sintetični izpolnjujejo funkcijo spodbujanja rasti in razvoja skeletnih mišičnih mas, steroidi izpolnjujejo številne druge funkcije in imajo obsežno uporabo na področju farmakologije.

Steroidi se uporabljajo kot anti -vplavi v procesih, ki vplivajo na sklepe, pri zdravljenju proti raku kot predmedikacijo skupaj s kemoterapijo, je del nekaterih zdravil, ki se uporabljajo za bronhialno astmo.

Peroralni kontraceptivi so steroidni hormoni. Lokalno se uporabljajo za zdravljenje kožne echcema itd.

Uporaba steroidov je pomembna tudi na področju agrobiznisa, saj se uporabljajo kot koreni, za spodbujanje rasti korenin in izbruhov. Uporabljajo se za nadzor cvetenja v pridelkih itd.

Lahko vam služi: Whittaker klasifikacija živih bitij (5 kraljestev)

Struktura

Steroidi izhajajo iz ciklopentanoperhidrofenantrena, ki jim dodajo nekatere funkcionalne skupine in stranska veriga v ogljiku 17. Funkcionalne skupine so med drugim hidroksilne, metil, karboksilne ali karbonilne skupine. V nekaterih steroidih so dodane dvojne povezave.

Dolžina in struktura stranske verige razlikujeta med različnimi steroidi. Steroidi, ki imajo funkcionalno skupino hidroksila (-OH), so razvrščeni kot alkoholi in se imenujejo "steroli".

Iz osnovne strukture esterana s štirimi spojenimi obroči, tri cikloheksane, imenovane s črkami A, B in C, ter ciklopentano, imenovano s črko D, nastanejo na stotine naravnih in sintetičnih steroidnih struktur.

V človeku iz holesterola so sintetizirane tri hormonske skupine: mineralokortikoidi, kot so aldosteron, glukokortikoidi, kot so kortizol, spolni hormoni, kot so testosteron in estrogeni in progesteni, kot je progesteron.

Holesterol se uporablja tudi za sintezo vitamina D in žolčne soli.

Funkcije

Steroidi izpolnjujejo zelo pomembne in raznolike funkcije. Holesterol na primer stabilizira celične membrane in sodeluje v mehanizmih celičnega signala. Drugi steroidi izpolnjujejo hormonske funkcije in sodelujejo v prebavnih procesih prek žolčnih soli.

Pri človeku se steroidni hormoni sproščajo na obtok, kjer se prevažajo v "ciljne" organe. V teh organih se takšne molekule vežejo na jedrske receptorje, kar povzroča fiziološke odzive z regulacijo specifične ekspresije genov.

Tako steroidi sodelujejo pri regulaciji ogljikovih hidratov in presnove beljakovin, pri nadzoru ravni krvnih elektrolitov in osmolarnosti v plazmi.

Imajo protivnetne lastnosti, nekatere se sproščajo kot odziv na stres, povečanje krvnega tlaka in glukoze v krvi.

Drugi steroidi so povezani s sistemom reprodukcije samice in moških. Sodelujte pri razvoju in vzdrževanju značilnih spolnih značilnosti vsakega spola, drugi pa imajo posebne funkcije med nosečnostjo.

V strukturi rastlinskih membran, z enako funkcijo, da mora holesterol stabilizirati živalske membrane, obstajajo fitosteroli in v membranah nitastih gliv in kvasovk je ergosterol.

Najpomembnejši rastlinski steroidi (fitosteroli) so: β-sitosterol, stigmasterol in peasterol.

V žuželkah so ptice in dvoživke steroidi tako v svojih membranah kot v strukturah številnih njihovih hormonov in v nekaterih strupih. Steroidi so tudi del strukture več strupov, ki jih proizvajajo glive.

Vrste steroidov (razvrstitev)

Struktura štirih obročev skupnega perperhidrofenantla.

Obstaja več klasifikacij za steroide. Najpreprostejši od vseh skupin v dve vrsti: naravni in sintetični. Vendar je bila leta 1950 zasnovana klasifikacija na podlagi števila ogljikovih atomov; Ta razvrstitev vključuje 5 vrst:

1. Kolestani: Z 27 ogljikovimi, primer: holesterol
2. Colanos: S 24 ogljikovimi, primer: Količna kislina
3. Noseki: Z 21 ogljikovimi, primer: progesteron
4. Androstanos: Z 19 ogljikovimi, primer: testosteron
5. Elens: Z 18 ogljikovimi, primer: estradiol

Vam lahko služi: prions

Nato je bila strukturirana nova klasifikacija, ki upošteva število ogljikovih atomov stranske verige in funkcionalnih skupin ogljikovega števila 17.

Ta klasifikacija vključuje 11 vrst steroidov, med katerimi so: sev, androstano, noseščina, Colano, Colestano, Ergostano, Estigmastaneo, Lanostano, Cardanolids, Surphanolyes in Espirostanos.

Obremenitev

Kemična struktura StaBO

Steroidi s skeletom StaBO imajo 18 ogljikovih atomov in imajo v ogljikovi stranski verigi 17 aromatični obroč brez metilne skupine v ogljiku 10. Estrogeni so naravni steroidi tega razreda in primer je estradiol.

Androstano

Kemična struktura Androstano

Andogeni so naravni steroidi, ki imajo androstan. Primer androgenov sta testosteron in androsten.

Nosečnica

Kemična struktura nosečnice

Nosečni skeletni steroidi imajo 21 ogljikovih atomov in imajo dva atoma ogljika v ogljikovi stranski verigi 17. V to skupino pripadajo progesteronski in nadledvični steroidi, kortizol in aldosteron.

Colano

Kemična struktura Colano

Žolčne soli imajo steroide s kolanskimi okostji, sestavljene iz 24 ogljikovih atomov in imajo 5 ogljikovih atomov v stranski ogljikovi verigi 17. Primer teh je količne kisline.

Colestane

Kemična struktura Colestana

Esterole so steroidi s choestano okostji. Imajo 27 ogljikovih atomov in 8 v ogljikovi stranski verigi 17. Holesterol je brez dvoma najbolj zgleden sterol.

Ergostano

Kemična struktura ergostana. Vir: Mfomich, CC0, prek Wikimedia Commons

Drugi steroli, kot je ergosterol, so dobri primeri za steroide v tej skupini, ki imajo ergostanski okostje, z 28 atomi ogljika in 9 atomov istega elementa v stranski ogljikovi verigi 17.

Estigmastane

Kemična struktura stigmastana. Vir: Mfomich, CC0, prek Wikimedia Commons

Stigmasterol, še en zelenjavni sterol, ima okostje, sestavljeno iz 29 ogljikovih atomov, znanih kot Estigmastaneo, ki ima v bočni verigi ogljika v položaju 17 10 ogljikovih atomov.

Lostane

Kemična struktura lanostana

Loosterol, ki je prvi kolesarski produkt escualena, predhodnika vsega steroidnega ogljikovega stranske verige 17.

Ta steroid spada v skupino, znano kot skupina Trimeril Esteroles.

Kardanolidi

Kemična struktura kardanolidov

Srčni glikozidi so steroidi, sestavljeni iz kardanolidnih okostij, ki jih tvorijo 23 ogljikovih atomov in laktonski obroč kot substituent v ogljiku 17. Primer teh spojin je digitoksigenin.

Buffanolyidi

Kemična struktura bufanolidov

Strup krastače je bogat z bufotoksinom, spojino, ki jo tvorijo bufanoli.

Lahko vam služi: Guanosín triffosfat (GTP): struktura, sinteza, funkcije

Spiistanes

Kemična struktura. Vir: Marcosm21 - lastno delo, CC by -sa 3.0, https: // commons.Wikimedia.org/w/indeks.Php?Curid = 15397856

Dioscina in Godgenin, saponinski steroidi, ki jih proizvajajo nekatere rastline, toadigenirajo s steroidnimi okostji spiralne vrste. Ti imajo 27 ogljikovih atomov in spirohetalni obroč v ogljiku 22.

Steroidni primeri

Holesterol, z delovanjem sončne svetlobe na koži, ena od vezi cikloheksana B in tvori dvojno vez, ki se pridruži CH2, ki ga pretvori v zbiralnik ali vitamin D3.

Ta vitamin je potreben za pravilen presnovo kalcija in fosfata pri tvorbi in vzdrževanju kostne strukture in živali.

Primer nekaterih steroidov (vir: alejandro porto/cc by-s-s (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/3.0) prek Wikimedia Commons)

Steroidi in hormoni

Steroidni hormoni, pridobljeni iz holesterola, so progestogeni, kortikosteroidi (mineralokortikoidi in glukokortikoidi) in spolni hormoni.

Prvi hormon, ki se pojavlja iz holesterola. To tvori izgubljene 6 ogljikovih ogljikovih stranskih verig številka 17 holesterola.

Nosenolon se nato spremeni v progesteron, hormon, katerega funkcija je priprava maternične stene za izvajanje oplojenega ovule.

Iz jaslic in progesterona se sintetizirajo drugi steroidni hormoni. Kortikosteron in aldosteron sta sintetizirana iz zaporednih hidroksilacij progesterona, procesa, ki ga katalizirajo nekateri encimski kompleksi citokroma P450.

Nato hidroksilacija in posteriorna oksidacija metilne skupine C-18 kortikosterona naredi aldehid in tvori aldosteron.

Kortikosteron in aldosteron sta mineralokortikoidi, ki uravnavajo raven natrija in kalija v krvi ter uravnavajo ledvično resorpcijo natrija, klora in vode; Ti sodelujejo pri regulaciji osmolarnosti v plazmi.

Spolni hormoni izhajajo tudi iz progesterona. Andogeni se sintetizirajo v testisih in v lubju nadledvičnih žlez. Če želite to narediti, z encimskim delovanjem progesteron postane 17α hidroxipragesteron, nato v androsteneciona in na koncu nastane testosteron.

Testosteron z več encimskimi koraki na koncu tvori β-stadiol, ki je ženski spolni hormon.

Β-prodiol je najpomembnejši estrogen. Njegova sinteza se pojavlja predvsem v jajčnikih in v manjši meri v nadledvični skorji. Ti hormoni se lahko pojavijo tudi v testisih.

Reference

1. Cusanovič, m. Do. (1984). Biokemija (Rawn, J. David).
2. Geuns, j. M. (1983). Strukturne potrebe kortikosteroidov v etiliranih sadikah mung fižola. Zeitschrift für pflanzenphysiologie, 111(2), 141-154.
3. Heftmann, e. R. Yo. C. H. (1963). Biokemija rastlinskih steroidov. Letni pregled fiziologije rastlin, 14(1), 225–248.
4. Kasal, a. (2010). Struktura in nomenklatura steroidov. V Analiza steroidov (str. 1-25). Springer, Dordrecht.
5. Mathews, c. K., & van Holde, k. In. (devetnajst devetdeset šest). Biokemija Benjamin/Cummings Pub.
6. Murray, r. K., Granner, d. K., Mayes, str. Do., & Rodwell, v. W. (2014). Harperjeva ilustrirana biokemija. McGraw-Hill.
7. Rasheed, a., & Qasim, m. (2013). Pregled naravnih steroidov in njihovih aplikacij. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 4(2), 520.