Acrilonitril struktura, lastnosti, proizvodnja, uporabe

On acrilonitrile Je organska spojina, katere kondenzirana formula je CHO₂Chcn. Je eden najpreprostejših nitrilov, ki obstajajo. Kemija in strukturno to ni nič drugega kot produkt zveze med vinilno skupino, Cho₂= Ch-, in nitril, cianidna skupina, C≡N. To je snov z velikim industrijskim vplivom na svet plastike.

Fizično je brezbarvna tekočina, z določenim vonjem čebule in v nečistem stanju predstavlja rumenkaste tone. Je zelo vnetljiv, strupen in morda rakotvoren, zato je razvrščena kot izjemno nevarna snov. Ironično je, da so z njo izdelani plastika in igrače vsakdanjega življenja, kot sta tupperware in Lego bloki.

Akrilonitrilni polimeri so prisotni v plastiki Tupperware. Vir: Stebulus prek Wikipedije.

Na industrijskih lestvicah acrilonitril. Skoraj vsa proizvedena količina je namenjena proizvodnji plastike, ki temelji na homopolimerih, kot so poliakrilonitril, ali v kopolimerih, kot so akrilonitril-butadien-stiren.

[TOC]

Acrilonitril struktura

Molekularna struktura akrilonitrila. Vir: Benjah-BMM27 / javna domena

Na zgornji sliki imamo molekulo akrilonitrila, predstavljeno z modelom kroglic in palic. Črne sfere ustrezajo atomom ogljika, medtem ko bele in modre do vodika in dušikovega atoma. Levo, ch₂= Ch- ustreza vinilni skupini in desni strani Cyano Group, C≡N.

Celotna molekula je ravna, ker imajo ogljikovi vinilni skupini hibridizacijo². Medtem ima Ciano Group Carbon hibridizacijo SP, ki je poleg atoma dušika v črti, ki počiva na isti ravnini kot preostala molekula.

Skupina CN prispeva polarnost k molekuli, zato molekula Cho₂CHCN vzpostavi trajni dipol, kjer je najvišja elektronska gostota usmerjena proti dušikovemu atomu. Zato dipol-dipol.

Vam lahko služi: kaj je kemična periodičnost?

Molekule pogl₂CHCN so ravni, saj lahko pričakujejo, da so v svojih kristalih (utrjenih pri -84 ° C) na voljo drug na drugem, kot so listi ali listi papirja, tako da se njihovi dipoli ne odbijajo.

Lastnosti

Fizični videz

Brezbarvna tekočina, vendar z rumenkastimi toni, ko predstavlja nekatere nečistoče. Ko je tako, priporočajo, da ga destilirajo pred njegovo uporabo. Je nestanoviten in ima tudi intenziven vonj, podoben čebuli.

Molarna masa

53.064 g/mol

Tališče

-84 ° C

Vrelišče

77 ° C

Plamenišče

-5 ° C (zaprta skodelica)

0 ° C (odprta skodelica)

Temperatura samostojnosti

481 ° C

Gostota

0,81 g/cm³

Gostota hlapov

1,83 v zračnem razmerju.

Parni tlak

109 mmHg pri 25 ° C

Topnost

V vodi ima topnost 74 g/L do 25 ° C. Acrilonitril je znatno topen tudi v acetonu, olju, etanolu, etil acetatu in benzenu.

Razgradnja

Ko toplotno sprošča strupeni vodikov cianid, ogljikove okside in dušikove okside.

Proizvodnja

Sohio postopek

Akrionitril se lahko pojavi na masivnih lestvicah s številnimi reakcijami in kemičnimi procesi. Od vseh je postopek Sohio najbolj uporabljen, ki ga sestavlja katalitična amaksidacija propilena. V reaktorju s fluidiziranim ležiščem se propilen pomeša z zrakom in amonijakom pri temperaturi okoli 400 in 510 ° C, kjer reagirajo na trdne katalizatorje.

Reaktanti enkrat vstopijo v reaktor in potekajo naslednjo reakcijo:

2ch₃−ch = ch₂ + 2 NH₃ + 3 o₂ → 2 pog₂= Ch-c≡n + 6 h₂Tudi

Upoštevajte, da se kisik zmanjša na vodo, medtem ko propilen oksidira atrilonitril. Od tod tudi ime „amoksidacija“, ker gre za oksidacijo, ki vključuje sodelovanje amoniaka.

Vam lahko služi: vrelo: koncept, vrste in primeri

Alternativni procesi

Poleg postopka Sohio je mogoče omeniti tudi druge reakcije, ki omogočajo pridobivanje akrilonitrila. Očitno niso vsi razširljivi ali vsaj na zadosten donosen način, niti ne ustvarjajo izdelkov z visoko zmogljivostjo ali čistostjo.

Akrilonitril je sintetiziran, spet iz propilena, vendar se na katalizatorjih PBO reagira z dušikovim oksidom₂-Zro₂ Airgel -Saped. Reakcija je naslednja:

 4 pogl₃−ch = ch₂ + 6 Ne → 4 CHO₂= Ch-c≡n + 6 h₂Ali + n₂

Reakcija, ki ne vključuje propilena, je tista, ki se začne z etilen oksidom, ki reagira z vodikovim cianidom, da se pretvori v etilen cianohidrin; In pozneje postane dehidriran pri temperaturi 200 ° C v akrilonitrilu:

Eto + hcn → ch₂Oh₂Cn

Pogl₂Oh₂CN + Q (200 ° C) → ch₂= Ch-c≡n +h₂Tudi

Druga veliko bolj neposredna reakcija je dodajanje vodikovega cianida na acetilenu:

HC≡CH + HCN → CH₂= Ch-cdajon

Vendar se oblikuje veliko sekundarnih izdelkov, zato je kakovost akrilonitrila nižja v primerjavi s postopkom Sohio.

Poleg zgoraj omenjenih snovi, Lactonitrile, propionitril.

Prijave

Legos se v glavnem izdelujejo s plastiko ABS, kopolimer, v katerem je del akrilonitrila. Vir: pxhere.

Acrilonitrile je nepogrešljiva snov za industrijo plastike. Več njegovih pridobljenih plastike je zelo znanih. Takšni je primer kopolimerov akrilonitrilo-butadiena-stirena (ABS), s katerimi se proizvajajo kosi laikov. Imamo tudi akrilna vlakna, ki so bila razdelkana s homopolimerom poliakrilonitrila (PAN).

Vam lahko služi: saponifikacija

Med drugimi plastiko, ki vsebuje akrilonitril kot monomer ali ki so odvisni od nje za njegovo izdelavo, imamo: akrilenski razteg (SAN), butadienski akrilonitril (NBR), akrilonitril razteg.

Praktično lahko vsak naravni polimer, kot je bombaž. Tako dobimo nitrilne derivate, zaradi česar je kemija zelo širokega akrilonitrila.

Ena od njenih uporabe zunaj sveta plastike je kot pesticid, pomešan z ogljikovim tetrakloridom. Vendar pa so zaradi strašnega vpliva na morski ekosistem takšni pesticidi prepovedali ali so podvrženi močnim omejitvam.

Tveganja

Acrilonitrile je nevarna snov, zato je treba z njo manipulirati z izjemno skrbnostjo. Vsaka neprimerna ali pretirano dolgotrajna izpostavljenost tej spojini je lahko smrtonosna, bodisi z vdihavanjem, vnosom ali fizičnim stikom.

Ohraniti ga je treba, kolikor je mogoče iz katerega koli toplotnega vira, saj je nestanovitna in zelo vnetljiva tekočina. Prav tako ne bi smel biti v stiku z vodo, ker z njo silovito reagira.

Poleg tega je morda rakotvorna snov, ki je povezana z raki jeter in pljuč. Tisti, ki so bili izpostavljeni tej snovi.

Reference

1. Morrison, r. T. in Boyd, r, n. (1987). Organska kemija. 5. izdaja. Uredništvo Addison-Wesley Interamerican.
2. Carey f. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10. izdaja.). Wiley Plus.
4. Wikipedija. (2020). Akrilonitril. Pridobljeno iz: v.Wikipedija.org
5. Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. (2020). Akrilonitril. Baza podatkov Pubchem., Cid = 7855. Okrevano od: pubchem.NCBI.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov
6. Elsevier b.V. (2020). Akrilonitril. Znanstveno. Pridobljeno iz: SCINCEDIRECT.com
7. Korry Barnes. (2020). Kaj je akrilonitril? - Uporaba in lastnosti. Študij. Okrevano od: študij.com
8. Pajonk, g.M., Manzalji, t. (1993). Sinteza akrilonitrila iz mešanic propilen in dušikovega oksida na PBO₂-Zro₂ Airgel katalizatorji. Catal Lett enaindvajset, 361-369. doi.org/10.1007/BF00769488