Struktura Putrescine, lastnosti, sinteza, uporablja

The Putrescina To je organska spojina, katere strukturna formula je NH₂(Pogl₂)₄Nh₂. Sestavljen je iz najpreprostejšega poliamina in je znan kot kemijsko ime 1.4-butanodiamin. Ta diamin ohranja tesno povezano s truplom, 1,5-pintanodiamine.

Putrescina skupaj s truplom. Od tam dolgujete svoje ime. Oba diamina je leta 1885 prvi zaznamoval nemški zdravnik Ludwig Brieger.

Putrescina, ko reagira s S-adenozilmeatinom, se neposredno vmeša v sintezo spermina, drugega poliamina. Prav tako spermin reagira s S-adenozilmeatinom, da ustvari spermin poliamin.

Obstajajo dokazi, da so poliamini, vključno z Putrescino, potrebni dejavniki rasti za delitev celic. Stalna dobava poliaminov je prejšnja zahteva, da se pojavi razmnoževanje celic.

Putrescina izpolnjuje posebno funkcijo v kožni fiziologiji in nevroprotekciji. Sintetizira ga s črevesnim bakterijskim dejanjem, ki razkriva aminokislino arginina in proizvaja ornitin. Ta aminokislina z delovanjem ornitin dekarboksilaze končno izvira iz putrescina.

[TOC]

Struktura Putrescine

Molekula Putrescina, ki jo predstavlja model sfer in palic. Vir: Karlhahn / javna domena

Zgornja slika prikazuje molekularno strukturo putrescina. Ker je njegova preprosta struktura, je ironično, da jo lahko prepoznamo po njegovem slabem vonju. Sive sfere sestavljajo svoje ogljikovo okostje n-Butan, medtem ko modra ustreza dušikove atome skupin NH₂.

Te NH skupine₂ Lahko protona, kar bo izviralo, da molekula Putrescina pridobi dva pozitivna naboja, h₃N⁺Pogl₂Pogl₂Pogl₂Pogl₂Nh₃⁺. Zato postane polikacija.

Vam lahko služi: 15 najpomembnejših primerov alkoholov

Putrescina je polarna molekula, katere medmolekularne interakcije temeljijo na silah Dipole-Dipolo in na londonskih disperzivnih silah. To je razlog, da je trden amin pri sobni temperaturi in ima visoko vrelišče v primerjavi z drugimi amini.

Lastnosti Putrescine

Molekularna formula

C₄H₁₂N₂

Molekularna teža

88,15 g/mol

Videz

Brezbarvni kristali, ki se topijo v brezbarvno olje.

Vonj

Močan, podoben piperidinu.

Gostota

Ali, 877 g/ml

Tališče

27,5 ° C

Vrelišče

158,6 ° C

Koeficient oktanola/vode

Dnevnik p = - 0,7

Parni tlak

2,33 mmHg pri 25 ° C

Indeks loma (ND)

1.455

Topnost vode

Zelo topno.

PKA

10,8 do 20 ° C

Razgradnja

Ko se segreje za razgradnjo, Putrescina oddaja strupene pline dušikovih oksidov.

Stabilnost

Nezdružljivo z močnimi oksidacijskimi sredstvi.

Reaktivnost

V vodni raztopini ima močno osnovno vedenje zaradi svojih dveh skupin AMING. Putrescina reagira s S-adenozilmecijanom, da tvori spermidinski poliamin, in posredno putrescin izvira iz poliamina spermina.

Sinteza

Putrescin nastaja industrijsko s hidrogeniranjem kemične spojine sukcinonitrila, ki jo proizvaja reakcija vodikovega cianida z akrilonitrilom.

Putrescina se z uporabo biotehnologije sintetizira v gojenju nekaterih sevov bakterij in. coli.

Gram negativne bakterije lahko sintetizirajo putrescino s tri načine:

-Ornitin nastane iz aminokisline arginina. Nato ornitin zaradi delovanja encimske ornitina disciarboksilaze sintetizira Putrescina

-Arginin z delovanjem arginina disciarboksilaze sintetizira agmantin. Kasneje amantin izvira iz Putrescine

-Na tretjini se Agmatina neposredno spremeni v Putrescino in sečnino z delovanjem encima Agmatinosa.

Vam lahko služi: Granataria Balgual: Značilnosti, deli in kako ga uporabljati

Gram pozitivne bakterije uporabljajo druge poti za sintezo putrescina.

Putrescina uporablja

Industrijsko

Ameriško podjetje Dupont sprva komercializirano najlon 6.6. Za to so značilni 6 -ogrski diamin in 6 -ogrli, ki so bili prepleteni v polimerni strukturi. Leta 1990 je nizozemska družba na trg uvedla najlon 4.6.

Nylon 4.6 je bil tržen z imenom stanil, ki uporablja putrescino, ki ga sestavljajo 4 atomi ogljika kot diamin, s čimer je ohranil uporabo istega deaccida kot v najlonu 6,6.

Stanil se uporablja v vodnikih motorjev in zobnikov, ki predstavljajo dobro odpornost proti obrabi in trenje, zlasti pri visokih temperaturah.

Proizvodnja drog

Dekarboksilacija putrescina je začetni korak zaporedja biokemičnih dogodkov, ki vodijo do sinteze scopolamina: zelo strupeno zdravilo, katerega visoki odmerki lahko povzročijo smrt. Scopolamin (Burrundanga) se pogosto uporablja v kazenskih dejanjih.

Escopolamin se uporablja pri zelo nizkih odmerkih pri zdravljenju vozila omotice, slabosti, bruhanja in kolitisa.

Encim putrescina-n-metiltransferaze (PMT) deluje na putrescin v biokemičnem procesu, ki ga posreduje S-adenosilmecija.

Nikotin je strupeno zdravilo, ki se uporablja kot kmetijski insekticid, pri veterinarju pa se uporablja kot zunanji antiparazitski.

Biološko delovanje

Biosinteza sperme in sperme iz Putrescine. Ado = 5'-adenil. Vir: Andrew Murkin/CC by-S (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/4.0

Putrescina, tako kot drugi poliamini, kot so korporein, spermin in spermo. Zato lahko elektrostatično komunicirajo z nukleinskimi kislinami, fosfolipidi in beljakovinami z negativnimi obremenitvami.

Vam lahko služi: piknometer

Ta interakcija omogoča delovanje poliaminov v številnih biokemičnih dogodkih, kot so:

-Regulacija DNK in sinteza beljakovin

-Odprava reaktivnih kisikovih vrst

-Aktivacija celične proliferacije

-Diferenciacija in razvoj tkiv

Med celičnimi funkcijami, pri katerih posedujejo poliamini, so zorenje črevesne sluznice in migracije celic. Putrescina ima posebno vlogo pri kožni fiziologiji in nevroprotekciji.

Čeprav so bile številne biološke funkcije povezane tudi z nastajanjem raka s poliamini. Encimski ornitin dekarboksilaza, encim, ki katalizira pretvorbo ornitina v putrescin, je prisoten pri različnih vrstah človeškega raka in glodalcev.

Povečanje koncentracije poliaminov je neposredno povezano z naborom celičnih procesov, povezanih z invazijo tumorja in metastazami. Poleg tega je poudarjeno, da je Putrescina lahko predhodnica N-nitrozamina, rakotvornega sredstva.

Strupenost

Putrescin ima nizko strupenost, vendar lahko deluje s spodbujanjem strupenega učinka histamina, ki nastane pri razgradnji mesa, kot tudi tiramina, ustvarjenega v siru.

Reference

1. Morrison, r. T. in Boyd, r, n. (1987). Organska kemija. 5. izdaja. Uredništvo Addison-Wesley Interamerican.
2. Carey f. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10. izdaja.). Wiley Plus.
4. Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. (2020). Putrescine. Baza podatkov Pubchem. Cid = 1045. Okrevano od: pubchem.NCBI.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov
5. Wikipedija. (2020). Putrescine. Pridobljeno iz: v.Wikipedija.org
6. Elsevier b.V. (2020). Putrescine. Znanstveno. Pridobljeno iz: SCINCEDIRECT.com
7. Phillip Broadwith. (15. februar 2011). Putrescine. Kemija v svojih elementih. Okrevano od: ChemistryWorld.com
8. Droge.AC. (13. junij 2005). Putrescine. Okrevano od: drogebank.AC