Piperidina struktura, sinteza, derivati, reakcije

The Piperidin To je organska spojina, katere kondenzirana formula je (ch₂)₅Nh. Sestavljen je iz cikličnega sekundarnega amina, kjer je amino skupina, NH, del šesterokotnega obroča, ki je heterocikličen, zaradi prisotnosti dušikovega atoma.

Piperidin postane dušikova različica cikloheksana. Na primer, na spodnji sliki upoštevajte strukturno formulo piperidina: je zelo podobna kot pri cikloheksanu, z edino razliko, ki jo je ena od metilenskih skupin, Cho₂, je nadomestil NH.

Strukturna formula piperidina. Vir: Neurotoger / javna domena

Radovedno ime tega amina izvira iz latinske besede "piper", kar pomeni poper, ker je bil v črni poprom, kjer so ga prvič našli in sintetizirali. Pravzaprav je aroma piperidina zmedena z mešanico popra in rib.

Njegov šesterokotni in heterociklični obroč je predstavljen tudi v številnih alkaloidih in zdravilih, zato je piperidin namenjen organski sintezi takšnih izdelkov; kot so morfij, mineksidil in všečki.

[TOC]

Struktura

Piperidin molekularna struktura. Vir: Benjah-BMM27 / javna domena

Na zgornji sliki imamo molekularno strukturo piperidina, ki jo predstavlja model sfer in palic. Črne sfere, ki ustrezajo ogljikovim atomom, sestavljajo okostje, ki bi bil enak cikloheksanu, če ne gre za dušikovo atomo.

Tu si lahko ogledate pet metilenskih enot, ch₂, In način, kako so razporejeni njihovi vodikovi atomi. Prav tako je jasno opaženo sekundarno amino skupino, katere električni dušik prispeva polarnost k molekuli.

Vam lahko služi: prednosti kemije za družbo

Zato ima piperidin trajni dipolski trenutek, v katerem je negativna gostota obremenitve koncentrirana okoli NH.

S piperidinom dipolski trenutek so njegove medmolekularne sile ali interakcije pretežno od tipa dipola-dipolo.

Med interakcijami dipolo-dipolo so prisotni vodikovi mostovi, ki jih vzpostavijo NH-NH skupine sosednjih molekul piperidina. Kot rezultat, molekule piperidina v tekočini, ki zavre pri temperaturi 106 ° C.

Skladnosti

Šesterokotni obroč piperidina, kot je cikloheksan, ni ravno: njegovi vodikovi atomi se izmenjujejo v osnih položajih (zgoraj ali spodaj) in ekvatorialni (usmerjeni proti strani). Tako piperidin sprejme več prostorskih konformacij, pri čemer je stol najpomembnejši in stabilen.

Prejšnja slika prikazuje enega od štirih možnih konfliktov, v katerih je vodikov atom skupine NH nameščen v ekvatorialnem položaju; Medtem ko je dušik -ni navor v skupni rabi elektronov v osnem položaju (v tem primeru).

Aksialna konformacija piperidina. Atom vodika v osnem položaju poveča sestrsko napetost na obroču, ker je preblizu drugim osni in sosednjim vodikom. Vir: Benjah-BMM27 / javna domena

Zdaj je prikazana še ena konfruero (nadrejena slika), v katerem je tokrat vodikov atom skupine NH v osnem položaju (navzgor); in par dušika -ne skupnih elektronov, v ekvatorialnem položaju (levo).

Tako da skupaj obstajajo štirje konformerji: dva z vodikom NH v osnih in ekvatorialnih položajih in še dve, v katerih so relativni položaji dušikovih elektronov različni glede na stolček.

Vam lahko služi: seleenhidric kislina (H2SE): kaj je, struktura, lastnosti, uporabe

Konformerji, v katerih je NH vodik v ekvatorialnem položaju, so najbolj stabilni, saj trpijo zaradi nižjih steričnih napetosti.

Sinteza

Prva sinteza piperidina. Piperin reagira z dušikovo kislino in odbija heterociklično enoto, katere struktura je bila že pregledana.

Vendar pa je na industrijskih lestvicah sinteza piperidina prednostna s katalitično hidrogenacijo piridina:

Hidrogenacija piridina za pridobitev piperidina. Vir: Steffen 962 prek Wikipedije.

Hidogeni, h₂, Pridružijo se piridinskemu obroču, ki lomi njihov aromatični sistem, za katerega je potrebna pomoč kovinskih katalizatorjev.

Odvod

Piperina

Veliko pomembnejši od samega piperidina je njegova strukturna enota, prepoznavna v neštetih alkaloidih in snovi rastlinskega izvora. Na primer, spodaj imate molekularno strukturo piperine:

Strukturna formula piperina. Vir: Neurotoger prek Wikipedije.

Piperina ima zelo konjugirano strukturo; To pomeni, da ima več dvojnih povezav, usklajenih med seboj, ki absorbira elektromagnetno sevanje, in da tako ali drugače naredijo netoksično spojino za prehrano ljudi. Če je tako, bi bil črni poper strupen.

Coniína

Heterociklični in šesterokotni obroč piperidina najdemo tudi v Coníju, nevrotoksinu, pridobljenem iz zdravljenja. Njegova struktura je:

Vam lahko služi: amide Strukturna formula Coniína. Vir: Neurotoger / javna domena

Upoštevajte, da se Coniína skoraj ne razlikuje od piperidina s prisotnostjo propilnega substituenta v ogljiku, ki meji na skupino NH.

Tako se derivati ​​piperidina dobijo z zamenjavo vodikov obroča ali vodika iste NH skupine, z drugimi molekularnimi skupinami ali fragmenti.

Morfij

Strukturna formula morfija. Vir: Neurotoger / javna domena

Morfin je še en naravni derivati ​​piperidina. Tokrat se piperidinski obroč združi z drugimi obroči in pokaže iz ravnine v smeri opazovalca. Identificiran je, ker tvori povezavo s skupino CHO₃.

Droge

Piperidin in njegovi derivati ​​se uporabljajo za oblikovanje in sintezo različnih vrst zdravil. Zato so sintetični derivati ​​piperidina. Trije od njih so nato navedeni skupaj z ustreznimi strukturnimi formulami:

Risperidon, atipični antipsihotik, predpisan za zdravljenje več duševnih motenj. Vir: fvasconcellos (pogovor • prispevki) / javna domena Minoksidil, vazodilatator, ki se običajno uporablja za ukvarjanje z alopecijo. Vir: cepljenje / javna domena Icaridin ali picaridin, odganjanje žuželk, ki sestavlja formulacijo ponudb. Vir: ArrowsMaster/CC by-S (https: // createCommons.Org/licence/by-sa/4.0

Reference

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10^th Izdaja.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). MC Graw Hill.
3. Morrison in Boyd. (1987). Organska kemija. (Peta izdaja). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedija. (2020). Piperidin. Pridobljeno iz: v.Wikipedija.org
5. Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. (2020). Piperidin. Baza podatkov Pubchem., Cid = 8082. Okrevano od: pubchem.NCBI.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov
6. Elsevier b.V. (2020). Piperidin. Znanstveno. Pridobljeno iz: SCINCEDIRECT.com
7. Harold d. Banke. (1992). Sinteza piperidina. [PDF]. Obnovi se od: aplikacije.Dict.tisoč