Neopentilna struktura, značilnosti, nomenklatura, usposabljanje

On Neopentil ali Neopentilo Je alkična skupina, skupina ali radikal, katere formula je (CHO₃)₃Cch₂-, in izhaja iz Neopentana, enega od različnih strukturnih izomerov, ki jih ima Pentan Alkano. Je ena od pentilnih skupin, ki jo najbolj najdemo v naravi ali v neštetih organskih spojinah.

Predpona Neo Izhaja iz besede "novo", v aluziji, morda v času odkritja tovrstnih struktur med pentanskimi izomeri. Trenutno je bila njegova uporaba zavrnjena s priporočili IUPAC; Vendar se še vedno pogosto uporablja, poleg tega pa se nanaša na druge podobne nadomestilce alkila.

Strukturna formula neopentila. Vir: Benjah-bmm 27.

Na vrhunski sliki imamo strukturno formulo neopentila. Vsaka spojina, ki jo vsebuje kot glavni del svoje strukture, je mogoče predstaviti s splošno formulo (ch₃)₃Cch₂A, kjer je r alifatska stranska veriga (čeprav je lahko tudi aromatična, AR), funkcionalna skupina ali heteroátomo.

Če spremenimo r za hidroksilno skupino, dobimo neopentilni alkohol (CHO₃)₃Cch₂Oh. V primeru tega alkohola neopentil pokriva skoraj celotno strukturo molekule; Ko ne, pravimo, da gre.

[TOC]

Nomenklatura in trening

Nastajanje neopentila iz Neopentana. Vir: Gabriel Bolívar prek Mol View.

Neopentil je skupno ime, s katerim je znan ta pentilni substituent. Toda po nomenklaturnih normah, ki jih ureja IUPAC, njegovo ime postane 2,2-dimetilpropil (desno od slike). Vidimo, da dejansko obstajata dve metilni skupini, povezani z ogljikom 2, ki skupaj z ostalima dvema sestavljata ogljikovo okostje Propil.

Lahko vam služi: ogljikov disulfid (CS2): struktura, lastnosti, uporabe, tveganja

S tem rečeno ime neopentilnega alkohola postane 2,2-dimetilpropan-1-ol. Zaradi tega se v veljavi neo-šin predpona nadaljuje, saj je veliko lažje poimenovati, dokler je jasno, kaj se posebej nanaša.

Sprva je bilo tudi rečeno, da neopentil izhaja iz neopantuma ali pravilneje: iz 2,2-dimetilpropana (levo od slike), ki je videti kot križ. Če je eden od svojih štirih CHO₃ Izgubil sem katerega od njegovih vodikov (v rdečih krogih), neipentilni radikal bi nastal takoj (CHO₃)₃Cch₂·.

Ko se ta radikalna pridruži molekuli, bo postala neopentilna skupina ali substituent. V tem smislu je tvorba neopentilo "enostavno".

Struktura in značilnosti

Neopentilo je obsežno substituent, celo več kot terbutil; V resnici imata oba skupnega in imata 3. ogljik, povezan s tremi Cho₃. Ironično je, da je neopentil in termična kot Tertpentil (1,1-dimetilpropil) in terbutil.

Terbutilna struktura je (CHO₃)₃C-, medtem ko je neopentilo (cho₃)₃Cch₂-; To pomeni, da se razlikujejo le zato, ker ima zadnji metilen skupino, Cho₂, Zraven ogljika 3. Zato ima Neo -pentile ves voluminozen in strukturni značaj terbutila, z daljšo ogljikovo verigo za samo dodatni atom ogljika.

Neopentil je še bolj zajeten in povzroča večje stericne ovire kot terbutil. Njegov konec spominja na rezila ventilatorja ali tri konice prstov, katerih vezi C-H in C-C vibrirata in se vrtita. Poleg tega moramo zdaj dodati rotacije CH₂, ki povečuje molekulski prostor, ki ga pride do neopentila.

Lahko vam služi: hipotedozna kislina (HIO)

Poleg pojasnjenega ima neopentil enake značilnosti drugih alkičnih substituentov: je hidrofobna, apolarna in ne predstavlja nenasičenosti ali aromatičnega sistema. Tako zajetno je, da se kot substituent začne zmanjševati; Se pravi, da ga ni tako običajno, da ga najdemo kot terbutil.

Primeri

Neopentil₃)₃Cch₂R. Ker je tako obsežna skupina, je manj na voljo primeri, v katerih ga najdemo kot substituent ali kjer se šteje za majhen del molekulske strukture.

Halogenuros

Če nadomestimo r s halogenskim atomom, bomo dobili halogenid neopentila (ali 2,2-dimetilpropil)). Tako imamo fluorid, klorid, bromid in neopentilni jodid:

-Fch₂C (pogl₃)₃

-CLCH₂C (pogl₃)₃

-BRCH₂C (pogl₃)₃

-Ich₂C (pogl₃)₃

Vse te spojine so tekoče in so verjetno namenjene kot darovalci halogena za določene organske reakcije ali za izvajanje kvantnih izračunov kemije ali molekularne simulacije.

Neopentilamin

Ko R nadomesti OH, dobimo neopentilni alkohol; Ampak to je NH₂ Po drugi strani pa bomo imeli neo-pentilamin (ali 2,2-dimetilpropilamin), (CHO₃)₃Cch₂Nh₂. Spet je ta spojina tekočina in ni preveč bibliografskih informacij, ki pojasnjujejo njegove lastnosti.

Neopentilglycol

Strukturna formula neopentilglycola. Vir: Emeldir prek Wikipedije.

Neopentilglycol ali 2,2-dimetilpropane. Upoštevajte, da je Neopentil prepoznan v središču strukture, v kateri je drug od CH₃ izgubi h, da se poveže z drugo skupino OH in se tako razlikuje od neopentilnega alkohola.

Kot je bilo pričakovano, ima ta spojina močnejše medmolekularne interakcije (večja vrelišče), kar je posledica vzpostavljanja večjega števila vodikovih mostov.

Vam lahko služi: dimetilanil: struktura, lastnosti, sinteza, uporaba

Litijev neopentil

Strukturna formula litijevega neopentila. Vir: Edgar 181 prek Wikipedije.

Zamenjava R z litijevim atomom dobi organometalno spojino, imenovano litijev neopentil, c₅H_enajstLi o (cho₃) CCH₂Li (zgornja slika), ki poudarja kovalentno povezavo C-Li.

Neopentil Tosilato

Molekula neopentil kašlja. Vir: Gabriel Bolívar prek Mol View.

Na zgornji sliki imamo molekulo neopentil kašlja, predstavljeno z modelom kroglic in palic. To je primer, v katerem je R aromatičen segment, AR, sestavljen iz skupine za kašelj, ki postane toluen s sulfatom v položaju -Para. To je redka spojina v bibliografiji.

V neopentilu Tosilate Neopentilo nima prednostne naloge, vendar ga najdemo kot substituent in ne osrednji del strukture.

Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoat

Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoat. Vir: Gabriel Bolívar prek Mol View.

Končno imamo še en nenavaden primer: Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoat (superiorna slika). V njej spet je skupina Neopentilo kot substituent, ki je benzoat, poleg petih atomov fluora, povezanih z benzenskim obročem, bistveni del molekule. Upoštevajte, kako je Neopentil prepoznan po videzu "Pata ali Cruz".

Neopentilo spojine, ker je to zelo obsežno, so manj obilne v primerjavi z drugimi manjšimi alkiličnimi substituenti; kot so metil, ciklobutil, izopropil, toplotni itd.

Reference

1. Morrison, r. T. in Boyd, r, n. (1987). Organska kemija. 5^ta Izdaja. Uredništvo Addison-Wesley Interamerican.
2. Carey f. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10^th Izdaja.). Wiley Plus.
4. Steven a. Hardinger. (2017). Ilustrirani slovar organske kemije: Neopentilna skupina. Okrevano od: kem.UCLA.Edu
5. Wikipedija. (2020). Pentilna skupina. Pridobljeno iz: v.Wikipedija.org