Metoksietanska struktura, lastnosti, pridobivanje, uporabe, tveganja

On Metoksietan Je organska spojina družine ethers ali alcoksidov. Njegova kemična formula je CHO₃Och₂Pogl₃. Imenuje se tudi metil etil eter ali etil metil eter. To je plinasta spojina pri sobni temperaturi in njegova molekula predstavljata dve skupini metil -ch₃, ena pritrjena neposredno na kisik, drugi pa etil -ch₂Pogl₃.

Metoxietano je brezbarven plin, topen v vodi in mešljiv z eteričnim alkoholom in alkoholom. Biti eter je malo reaktivna spojina, vendar lahko reagira pri visokih temperaturah z nekaterimi koncentriranimi kislinami.

Metoksietano ali metilni eter eter. Avtor: Marilú Stea

Na splošno ga pridobi tako imenovana Williamsonova sinteza, ki vključuje uporabo natrijevega alkoksida in alkil jodida. Njegova razgradnja je bila preučena v več pogojih.

Metoxietano se uporablja v raziskovalnih laboratorijih z različnimi cilji, na primer pri preučevanju polprevodniških nanomaterialov ali pri opazovanju medzvezdne snovi v ozvezdjah in velikih molekularnih oblakih vesolja.

Pravzaprav je bil zahvaljujoč zelo občutljivim teleskopom (interferometri) odkrit v določenih krajih medzvezdnega prostora.

[TOC]

Struktura

Metoksietanska spojina ima metilno skupino -ch₃ in etilna skupina -ch₂Pogl₃ oba pritrjena na kisik.

Kot je razvidno, sta v tej molekuli dve metilni skupini, ena pritrjena na kisikovo cho₃-O in drugi, ki pripada etil -ch₂-Pogl₃.

V temeljnem ali nižjem energijskem stanju metilna skupina -ch₂-Pogl₃ je v položaju trans Glede na metil s kisikom, to je na diametralno nasprotnem mestu, pri čemer se sklicuje na povezavo CHO₂-Tudi. Zato se včasih imenuje trans-Etil metil eter.

Trans-etil metil eter v 3D. Črna: ogljik. Bela: vodik. Rdeča: kisik. Povezava med kisikom in -CH₂- se lahko obrne, v tem primeru dva -CH₃ Bili bi bližje drug drugemu. Ben Mills in Jynto [Public Domain]. Vir: Wikipedia Commons.

Ta molekula lahko doživi torzijo na povezavi CHO₂-Ali, ki metil postavlja v drugačen prostorski položaj trans , Metil -ch skupine₃ Med seboj so zelo blizu in ta torzija ustvarja prehod energije, ki jo je mogoče zaznati z občutljivimi instrumenti.

Vam lahko služi: coulombimetrija: osnove, vrste, aplikacije

Nomenklatura

- Metoksietan.

- Eter metil etila.

- trans-Etil metil eter (predvsem v angleško govoreči literaturi, angleški prevod trans-Etil metil eter).

Fizične lastnosti

Fizično stanje

Brezbarven plin

Molekularna teža

60.096 g/mol

Tališče

-113,0 ° C

Vrelišče

7,4 ° C

Plamenišče

1,7 ° C (metoda zaprte skodelice).

Temperatura samousmernosti

190 ° C

Specifična teža

0,7251 do 0 ° C/0 ° C (manj gosta je kot voda, vendar težja od zraka).

Lomni količnik

1.3420 do 4 ° C

Topnost

Voda topna: 0,83 molov/l

Topno v acetonu. Mešan z etilnim alkoholom in etilnim etrom.

Kemične lastnosti

Metoxietano je eter, zato je razmeroma malo reaktiven. C-O-O-C iz ogljikovega-kisikovega ogljika je zelo stabilen pred bazami, oksidacijska sredstva in reduktorje. Proizvaja le svojo razgradnjo kisline, vendar se nadaljuje le v živahnih pogojih, torej s koncentriranimi kislinami in visokimi temperaturami.

Vendar se nagiba k oksidiranju ob prisotnosti zraka, ki tvori nestabilni peroksidi. Če so izpostavljene posode, ki ga vsebujejo ogrevanje ali ogenj, zabojnike silovito izkoriščajo.

Razgradnja toplote

Ko se metoksietan predloži segrevanju med 450 in 550 ° C, se razgradi na acetaldehid, etan in metan. To reakcijo kataliziramo s prisotnostjo etil jodida, ki je na splošno prisoten v vzorcih laboratorijskega metoksietana, ker se uporablja pri pridobivanju.

Fotosenzibilizirana razgradnja

The metoxyethane irradiated with a mercury steam lamp (wavelength of 2537 Å) decomposes generating a wide variety of compounds among which stand out: hydrogen, 2.3-dimetoxibtano, 1-ethoxy-2-metoxipropane and methyl vinyl ether ether ether ether ether ether.

Končni izdelki so odvisni od časa obsevanja vzorca, saj z nadaljevanjem obsevanja, ki prvotno tvorijo nove spojine.

S podaljšanjem časa obsevanja se lahko tudi tvorijo: propan, metanol, etanol, aceton, 2-butanon, ogljikov monoksid, etil-N-pro-propilni eter in metil-sec-bitni eter eter.

Pridobivanje

Ker gre za nesimetrični eter, lahko metoksietan dobimo z reakcijo med natrijevim metoksidom CH₃Ona in Yoduro de Etilo Ch₃Pogl₂Yo. Ta vrsta reakcij se imenuje Williamsonova sinteza.

Pridobivanje Metoxietana prek Williamsonove sinteze. Avtor: Marilú Stea.

Ko je reakcija narejena, se zmes destilira, da dobimo eter.

Lahko vam služi: Ternarne spojine: značilnosti, usposabljanje, primeri

Dobimo ga lahko tudi z natrijevim etoksidom CH₃Pogl₂Ona in metil sulfat (ch₃)₂SW₄.

Lokacija v vesolju

On trans-Etil metil eter je bil odkrit v medzvezdni polovici v regijah, kot sta ozvezdje Orion KL in v velikanskem molekularnem oblaku W51E2.

Orionsko ozvezdje, kjer opazimo molekularne oblake. Rogelio Bernal Andreo [cc by-sa 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/3.0)]. Vir: Wikipedia Commons.

Zaznavanje te spojine v medzveznem prostoru skupaj z analizo njene številčnosti je koristno za gradnjo modelov medzvezdne kemije.

Uporaba metoksietana

Metoksietano ali metilni eter eter se večinoma uporablja v laboratorijskih izkušnjah za znanstvene raziskave.

Za študije o medzvezdni snovi

Ker je organska molekula z notranjimi rotacijami, je Metoxietano kemična spojina, ki nas zanima za študije medzvezdne snovi.

Notranje rotacije njihovih metilnih skupin proizvajajo energetske prehode v mikrovalovni regiji.

Zato jih lahko zaznajo zelo občutljivi teleskopi, kot sta Veliki milimeter/submilimetrični nabor Atacama ali Soul (Akronim za angleščino Atacama Veliki milimeter/submillimeter).

Videz dela velikega astronomskega observatorija Alme. ESO/José Francisco Salgado (Josefrancisco.org) [cc do 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by/4.0)]. Vir: Wikipedia Commons.

Zahvaljujoč svoji notranji rotaciji in velikim prostorskim opazovalnikom trans-V ozvezdju Oriona in v velikanskem molekularnem oblaku W51E2 smo ugotovili metil etilski eter.

Sklepati kemijske transformacije na različnih študijskih področjih

Nekateri raziskovalci so opazili tvorbo metoksietano ali metil etil etra, ko se mešanica etilena CH seva z elektroni₂= Pogl₂ In metanol ch₃Oh.

Mehanizem reakcije poteka skozi tvorbo radikalnega ch₃Ali •, ki napade dvojno vez, bogato z elektroni Cho₂= Pogl₂. Nastali addukt ch₃-O-ch₂-Pogl₂• Zajem vodika iz CHO₃Oh in tvori metil eter eter Cho₃-O-ch₂-Pogl₃.

Študija te vrste reakcij elektronov obsevanja je uporabna na področju biokemije, ker je bilo ugotovljeno, da lahko poškodba DNK povzroči ali na področju organometalne kemije, ker je naklonjena tvorbi nanostrukture.

Vam lahko služi: oborino

Poleg tega je znano, da nastajajo velike količine sekundarnih elektronov, ko elektromagnetno ali sevanje delcev v interakciji s kondenzirano snovjo v vesolju.

Zato se ocenjuje, da lahko ti elektroni sprožijo kemične transformacije v zadevi medzvezdnega prahu. Zato je pomen preučevanja metil etilskega etra v teh reakcijah.

Potencialna uporaba v polprevodnikih

Z računskimi metodami izračuna so nekateri znanstveniki ugotovili, da je metoksietan ali metilni eter mogoče adsorbirati z grafenom, deppiom z galijem (GA) (opazite, kaj se adsorpcija razlikuje od absorpcije).

Grafen je nanomaterial, ki ga tvorijo ogljikovi atomi, ki so razporejeni, ki tvorijo šesterokotni vzorec.

Mikroskopski pogled grafena. Maido Merisalu [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/4.0)]. Vir: Wikipedia Commons.

Adsorpcija metoksietana na grafenu se zgodi z interakcijo med kisikom etra in atomom galijev, ki je na površini nanomateriala. Zaradi te adsorpcije pride do neto prenosa obremenitve iz etra na galij.

Po adsorpciji metil etil etra in zaradi prenosa obremenitve grafen, depo z galijem, predstavlja lastnosti polprevodnika tipa-P.

Tveganja

Metoxietano je zelo vnetljiv.

S tem, ko ostane v stiku z zrakom, ima nagnjenost k oblikovanju nestabilnih in eksplozivnih peroksidov.

Reference

1. Ali.S. Nacionalna knjižnica medicine. (2019). Etil metil eter. Okrevano od: pubchem.NCBI.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov.
2. Irvine w.M. (2019) Etil metil eter (c₂H₅Och₃). V: Gargaoud M. et al. (Eds). Enciklopedija astrobiologije. Springer, Berlin, Heidelberg. Povezava je bila obnovljena.Springer.com.
3. Tretji b. et al. (2015). Iskanje trans etil metil eter v Orion Kl. Astronomija in astrofizika. 582, L1 (2015). NCBI si je opomogel.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov.
4. FILSETH, s.V. (1969). Živo srebro 6 (³Str₁) Fotosenzibilizirana razgradnja metil etra. Časopis za fizikalno kemijo. Zvezek 73, številka 4, april 1969, 793–797. Okrevani iz lokalov.Acs.org.
5. Casanova, J.Jr. (1963). Priprava študentov in manipulacija z etrom plina-metil. Journal of Chemical Education. Letnik 40, številka 1, januar 1963. Okrevani iz lokalov.Acs.org.
6. Ure, w. in mladi, j.T. (1933a). O mehanizmu plinastih reacijah. Yo. Temalna razgradnja metil etil etra. The Journal of Physical Chemistry, Vol. Xxxvii, št.9: 1169-1182. Okrevani iz lokalov.Acs.org.
7. Ure, w. in mladi, j.T. (1933b). O mehanizmu plinastih reacijah. Ii. Homogena kataliza pri razgradnji metode ether ether. Časopis za fizikalno kemijo, 37, 9, 1183-1190. Okrevani iz lokalov.Acs.org.
8. Shokuhi rad, a. et al. (2017). DFT Študija o adsorpciji dietil, etil metil in dimetil etrov na površini Gallium dopiranega grafena. Uporabna površinska znanost. Zvezek 401, 15. april 2017, strani 156-161. Okrevano od Scientirect.com.
9. Schmidt, f. et al. (2019). Elektrono-inducirano tvorbo etil metil etra v kondenziranih zmesi metanola in etilena. J. Phys. Kem. A 2019, 123, 1, 37–47. Okrevani iz lokalov.Acs.org.