Isopreno struktura, lastnosti, aplikacije

On Izopren ali 2-metil-1,3-butadien, je organska spojina, ki je sestavljena iz ogljikovodika, katerega molekularna formula je c₅H₈. Kljub svoji navidezni preprostosti predstavlja strukturno osnovo naravne gume in, še pomembneje, okostje bioloških enot, s katerimi se izoprenoidi ali terpeni encimsko sintetizirajo.

Zato izopren ohranja pomembnost ne le v organski kemiji, ampak tudi v biokemiji. Na spodnji sliki je mogoče videti njegovo strukturno formulo, ki jo je mogoče linearno razčleniti kot Cho₂= C (Ch₃) −ch = cho₂. Iz te formule je razvidno, zakaj je njegovo ime IUPAC 2-metil-1,3-butadien, saj sta dve dvojni vezi v ogljikih 1 in 3.

Isopren je bistveno pogost ogljikovodik v okolju. Rastline, alge, bakterije in živali lahko sintetizirajo in oddajajo, celo tvorijo najpogostejši del naših izdihov. Zelenjavne mase so glavni proizvajalci in izoprenski oddajalci, ki jih uporabljajo v mehanizmih, da zdržijo zunanjo toploto.

Biokemično organizmi uporabljajo izopren v svoji biološki enoti za sintezo različnih vrst terpenov, med katerimi izstopajo pranje in sestavni deli eteričnih olj. Organsko služi za sintezo sintetičnih gume in drugih povezanih polimerov.

[TOC]

Izoprenska struktura

Izoprenska molekula, ki jo predstavlja model sfer in palic

Na vrhunski sliki imamo molekularno strukturo izoprena. Kot je razvidno, črne sfere ustrezajo ogljikovim atomom, beli pa vodikovi atomi.

Molekula predstavlja ravno geometrijo, to je, da so vsi njeni atomi razporejeni v isti ravnini, razen vodikov skupine -CH₃ Ogljik, povezan 2. Ta geometrija je posledica dejstva, da imajo ogljikovi atomi 1,3-butadienskega okostja², Medtem ko je ogljik -ch₃ Ima sp³.

Vam lahko služi: bromova: zgodovina, struktura, elektronska konfiguracija, lastnosti, uporabe

Isoprenske molekule medsebojno sodelujejo s pomočjo disperzivnih londonskih sil, ki so zaradi nizkih molekulskih mas precej šibke. Vendar izvajajo dovolj kohezije, tako da izopren obstaja kot hlapna tekočina v normalnih pogojih.

Strukturna formula izoprena

Dejstvo, da so njihove molekule ravne, olajša njihovo vstavljanje med celičnimi membranami, kar prispeva k njihovim ojačanjem v mehanizmu, ki ga rastline uporabljajo za blaženje nenadnih temperaturnih sprememb (40 ° C ali več).

Izoprenske molekule so sposobne oblikovati kristale. Toda s svojimi polimeri se ne zgodi na enak način, poliaprin, ki se ponavadi združujejo v amorfnih trdnih snovi, katerih povprečne molekulske mase so veliko večje, nehajo biti hlapna snov.

Isoprenske lastnosti

Tu omenjene lastnosti ustrezajo lastnostim izoprena in ne lastnosti naravnega guma, ki ga sestavlja polimer cis-1,4-polizoprena. Nekateri bibliografski viri lahko celo uporabijo lastnosti lateksa, sveže izvlečene z dreves.

Videz

Brezbarvna in nestanovitna tekočina z vonjem, podobnim olju.

Molarna masa

68.12 g/mol

Tališče

-143.95 ° C

Vrelišče

3. 4.067 ° C. Zato je dokaj nestanovitna tekočina.

Plamenišče

-54 ° C (zaprta skodelica)

Temperatura samostojnosti

395 ° C

Gostota

0.681 g/cm³

Gostota pare

2.35 v zvezi z zrakom.

Parni tlak

550 mmHg pri 25 ° C, kar je v skladu z veliko nestanovitnostjo.

Topnost

Biti ogljikovodik je nepomembno z vodo, ki se nahaja v svojih mešanicah nad tem, ker je manj gost. Vendar je mešljiv z acetonom, benzenom, naftnim etrom, ogljikovim disulfidom, diklorometanom in praktično s katerim koli drugim aromatičnim ali kloriranim topilom.

Vam lahko služi: vrsta povezave 02

Površinska napetost

16.9 dins/cm.

Reaktivnost

Isopren lahko reagira nukleofilno (napadene z elektroni, ki so bile na voljo) prek svojih ogljikov 1 in 4. Tako je na koncih svojega ogljikovega okostja lahko polimer, kar povzroča poliaprin. Ta reakcija polimerizacije je eksotermična, do te mere, da lahko v stiku z nekaterimi snovmi postane eksploziven.

Biološke enote

Isopren, čeprav je v strukturah terpenov, ni v bistvu, ni začetni material, ki ga encimi uporabljajo za sintezo. Namesto tega uporabljajo presnovne izdelke, imenovane Isopentenil (ipp, modra) in dimetilalilni pirofosfat (dmap, rdeči) pirofosfatni izdelki kot substrati (DMAPP, rdeča).

Sinteza loosterola iz bioloških enot izoprena. Vir: Fvasconcellos, original Tim Vickers / Public Domain

Na vrhunski sliki je primer zgoraj omenjenega. Tako IPP kot DMAPP med seboj reagirata, zahvaljujoč encimskemu posegu, da povzroči geranilo pirofosfat (GPP).

Slednje vključuje druge molekularne fragmente iz IPP ali DMAPP (glej barve), dokler ne postane escualen, dragocen predhodnik sinteze volne.

Nato izopren v svoji biološki enoti (IPP ali DMAPP) sodeluje pri biosintezi sterolov in drugih lipidov. Imamo tudi terpene, kot sta limonen (limona in oranžna olja) in Mirceno (olje Arrayán), ki sestavljajo eterična olja in ki jih sintetizirajo kemični procesi in strukturno podobni podobni.

V tem smislu je izoprenska enota, včasih jasno prepoznavna v terpenih ali izoprenoidih, bistvena za sintezo simfinov naravnih produktov.

Vam lahko služi: zlitina

Isoprenske aplikacije

Ena glavnih aplikacij iz izoprenske gume je proizvodnja avtomobilskih pnevmatik

Isopren je polimeriziran v naravnem kavčuku, tako da lahko vse njegove uporabe pripišemo tej spojini. To je del Gutapercha, elastičnega materiala, narejenega z mešanico cis in trans polimerov 1,4-polizopren, ki se je nekoč uporabljal za proizvodnjo golf kroglic.

Guma služi za izdelavo kroglic, cevi, rokavic, kondomov, škornjev, dodatkov električnih instrumentov, lepil, potapljaških oblek, steklenic za steklenice, prevleke, ki nevtralizirajo vibracije; In predvsem se uporablja, skupaj s svojo sintetično različico, izoprensko gumo, za množično proizvodnjo pnevmatik.

Isoprena, tako kot poligrena. To pomeni, da se uporablja za sintezo več elastičnih kopolimerov.

Zunaj gumijaste industrije je izopren usojen kot izhodiščni material za sintezo vitaminov, arom, steroidov, dišav in katere koli druge izopreneidne snovi, ki jo je bolj sposobna sintetizirati, kot pa ga pridobiti iz naravnih virov iz virov.

Reference

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10^th Izdaja.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). MC Graw Hill.
3. Morrison in Boyd. (1987). Organska kemija. (Peta izdaja). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedija. (2020). Izopren. Pridobljeno iz: v.Wikipedija.org
5. Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. (2020). Izopren. Pubchem Comunund Povzetek za CID 6557. Okrevano od: pubchem.NCBI.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov
6. Elsevier b.V. (2020). Izopren. Znanstveno. Pridobljeno iz: SCINCEDIRECT.com
7. Podatkovna baza lastnosti polimera. (2020). Isoprenska guma: lastnosti in aplikacije. Okrevano od: Polymerdatabase.com