Struktura skupin acilo, značilnosti, spojine in derivati

On Acilna skupina To je molekularni fragment, ki v organski kemiji običajno izhaja iz karboksilnih kislin. Njegova formula je RCO, kjer je r karzirana, alkilična ali arilna substituent, povezana kovalentna in neposredno s karbonilno skupino, c = o. Običajno je le del strukture organske spojine, kot je biomolekula.

Govori se, da izhaja iz karboksilne kisline, RCOOH. Upoštevajte, da ta skupina vključuje široko družino organskih spojin (in anorganskih). Ta družina je splošno znana kot acilne spojine (in ne azil).

Strukturna formula skupine acilo. Vir: su-no-g prek Wikipedije.

Na zgornji sliki imamo strukturno formulo skupine Acilo. Preprosto ga je prepoznati z opazovanjem katere koli molekularne strukture, saj se vedno nahaja na koncih in jo označuje karbonilna skupina. Primer tega bomo videli v molekuli acetil-CoA, ki je bistvenega pomena za KREBS.

Vključitev te skupine v molekulo je znana kot akilacijska reakcija. Acilna skupina je del delovne rutine v organski sintezi.

[TOC]

Struktura in značilnosti skupine Acilo

Struktura acilne skupine je odvisna od identitete r. Ogljikov atom omenjene stranske verige R, pa tudi c = o do tistega, ki je povezan, se nahaja v isti ravnini. RCO segment prve slike je torej raven.

Vendar se to dejstvo morda zdi nepomembno, če ne bi bilo zaradi elektronskih značilnosti C = O: ogljikov atom ima rahel elektronski primanjkljaj. Zaradi tega je dovzetna za napade nukleofilnih sredstev, bogati z elektroni. Tako je acilna skupina reaktivna in je specifično mesto, v katerem se izvaja organska sinteza.

Vam lahko služi: molarnost: koncentracija, enote, izračun, vaje

Spojine in derivati

Odvisno od verig R ali atomov, ki so nameščeni desno od RCO, dobimo različne spojine ali izhajajo iz acilne skupine.

- Kloridi

Recimo na primer, da je atom klora nameščen desno od RCO. To zdaj nadomešča, da je na prvi sliki predstavljena sinus, ki je: rcocl. Imamo nekaj derivatov, imenovanih acil kloridi.

Zdaj, ko spreminjamo identiteto R v RCOCL, dobimo več acil kloridov:

-Hcocl, r = h, metanski klorid, drastično nestabilna spojina

-Pogl₃Cocl, r = ch₃, Acetil klorid

-Pogl₃Pogl₂Cocl, r = ch₂Pogl₃, Propionil klorid

-C₆H₅Cocl, r = c₆H₅ (benzenski prstan), benzoil klorid

Enako sklepanje velja za fluoride, bromide in kisle jodide. Te spojine se uporabljajo v acilacijskih reakcijah, z namenom vključitve RCO kot substituenta v večjo molekulo; Na primer na benzenski obroč.

- Radikalno

Acil lahko obstaja v trenutku kot radikalen, rco • izvira iz aldehida. Ta vrsta je zelo nestabilna in je nesorazmerna takoj v radikalu alkilo in ogljikovega monoksida:

Rc • = o → r • + c≡O

- Kation

Acilna skupina se lahko pojavi tudi kot kation, RCO⁺, Biti posrednik, ki reagira na molekulo. Ta vrsta vsebuje dve resonančni strukturi, predstavljeni na spodnji sliki:

Resonančne strukture acil kationov. Vir: Jü [CC by-SA (https: // createCommons.Org/licence/by-sa/4.0)]

Upoštevajte, kako se pozitivna delna obremenitev porazdeli med atomi ogljika in kisika. Od teh dveh struktur [R-Cdajo⁺], s pozitivno obremenitvijo kisika je najbolj prevladujoč.

Lahko vam služi: kalcijev cikel: značilnosti, stopnje in pomen

- Amidas

Recimo, da smo namesto atoma CL postavili amino skupino, NH₂. Nato bomo imeli amido, rconh₂, RC (o) NH₂ ali rc = onh₂. Tako bomo končno spremenili identiteto R, dobili bomo družino amidov.

- Aldehidi

Če namesto NH₂ Postavimo atom vodika, dobili bomo aldehid, rHo ali rcho. Upoštevajte, da je skupina ACILO še vedno prisotna, tudi ko je prešla na pomembno ozadje. Tako aldehidi kot amidi so acilne spojine.

- Ketoni in estri

Če nadaljujemo z istim sklepanjem, lahko nadomestimo h z drugo stransko verigo R, kar bo povzročilo keton, rcor 'ali rc (o) r'. Tokrat je acilna skupina bolj "skrita", saj bi lahko katero koli od obeh skrajnosti obravnavali kot RCO ali R'CO.

Po drugi strani pa lahko r 'nadomestimo tudi z ali', kar povzroči ester, rcoor '. V estri je acilna skupina prepoznana s prostim očesom, ker je na levi strani karbonilne skupine.

- Splošni komentar

Acilna skupina, ki je prisotna v več spojinah. Vir: Jü [javna domena].

Vrhunska slika globalno predstavlja vse, ki je komentirano v tem razdelku. Acilna skupina izstopa v modri barvi in ​​začne od zgornjega vogala, od leve proti desni.

Acilna skupina, čeprav je prisotna v teh spojinah, pa tudi v karboksilnih kislinah in tioésterjih (RCO-SR '), je karbonilna skupina običajno dana večja, ko določimo njegove dipolne trenutke. RCO postane bolj zanimiv, kadar je substituent ali ko je neposredno povezan s kovino (kovina acilos).

Glede na spojino lahko RCO prejema različna imena, kot je razvidno iz podsekcije kislih kloridov. Na primer CHO₃Co je znan kot acetil ali ethanoil, medtem ko CHO₃Pogl₂Co, propionil ali propan.

Vam lahko služi: endotermična reakcija

Primeri skupin ACILO

Strukturna formula acetil-CoA. Vir: Uporabnik: Bryan Derksen (original) in dmacks (pogovor) (barvna sprememba) [javna domena].

Eden najbolj reprezentativnih primerov acilnih spojin je tista acetil-CoA (nadrejena slika). Upoštevajte, da je takoj identificiran, ker je poudarjen z modro barvo. Acetil-CoA acilna skupina, kot poudarja njegovo ime, je Acetyl, Cho₃Co. Tudi če se vam ne zdi tako, je ta skupina bistvena v Krebsovem ciklu našega telesa.

Aminokisline vsebujejo tudi skupino acilo, le da je spet neopažena. Na primer za glicin, NH₂‐ CH₂- COOH, vaša skupina Acilo postane segment NH₂‐ CH₂- co in prejme ime glycilo. Medtem za lizin postane vaša skupina Acilo NH₂(Pogl₂)₄Chnh₂Co, ki se imenuje lizil.

Čeprav se običajno ne govori redno, lahko acilne skupine prihajajo tudi iz anorganskih kislin; to pomeni, da centralni atom ni treba biti ogljik, lahko pa je tudi drugih elementov. Na primer, acilna skupina je lahko tudi RSO (Rs = O), ki izhaja iz sulfonske kisline ali RPO (RP = O), izhaja iz fosfonske kisline.

Reference

1. Morrison, r. T. in Boyd, r, n. (1987). Organska kemija. 5. izdaja. Uredništvo Addison-Wesley Interamerican.
2. Carey f. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10. izdaja.). Wiley Plus.
4. Wikipedija. (2020). Acilna skupina. Pridobljeno iz: v.Wikipedija.org
5. Čelada, Anne Marie, ph.D. (11. februar 2020). Opredelitev in primer acilne skupine. Okreval od: Thoughtco.com
6. Laura Foist. (2020). Acilna skupina: definicija in struktura. Študij. Okrevano od: študij.com
7. Steven a. Hardinger. (2017). Ilustrirani slovar organske kemije: acilna skupina. Okrevano od: kem.UCLA.Edu