Struktura sulfonske kisline, nomenklatura, lastnosti, uporablja

Se imenuje sulfonska kislina V vseh spojini, ki pripada družini organskih kislin, ki imajo eno ali več skupin₃H. Nekateri avtorji navajajo, da je očetovo spojino H-S (= O)₂-Oh, ali h-tako₃H, ki jo imenujejo neka "sulfonska kislina", vendar njegov obstoj ni bil dokazan, niti njen ho -s tautomer (= o) -oh, znan kot "žveplova kislina" (H₂SW₃), niti v raztopini niti v trdnem stanju.

Slednje je zato, ker žveplov dioksidni plin (IV) (tako₂) V vodni raztopini postane bisulfitni ioni (HSO₃^-) in pirosulfite₂Tudi₅^2-) In ne H-S (= O)₂-Oh ali ho -s (= o) -oh, kar so že dokazali številni kemični raziskovalci.

SULFONIL SKUPINA. Choij [javna domena]. Vir: Wikipedia Commons

V r-tako kemični formuli₃H sulfonskih kislin, skupina R lahko predstavlja ogljikovodikove okostja, kot so alkan, alqueno, alchene in/ali pesek. Te lahko med drugim vsebujejo sekundarne funkcionalnosti, kot so ester, eter, keton, amino, amido, hidroksil, karboksil in fenol.

Sulfonske kisline so močne kisline, primerljive z žveplovo kislino (H₂SW₄). Vendar so preostale lastnosti v veliki meri odvisne od narave skupine R.

Nekateri imajo nagnjenost k desulfonarju pri visokih temperaturah. To pomeni izgubo skupine -tako₃H, še posebej, kadar je r peščena, torej z benzenskim obročem.

Sulfonske kisline imajo številne namene, odvisno od njihove kemijske formule. Uporabljajo se za proizvodnjo barvil, črnila, polimerov, detergentov, površinsko aktivnih snovi in ​​kot katalizatorjev, med številnimi drugimi aplikacijami.

[TOC]

Struktura

Sulfonske kisline imajo naslednjo splošno strukturo:

Splošna formula sulfonskih kislin. Benjah-BMM27 [javna domena]. Vir: Wikipedia Commons

Nomenklatura

- SULFONIL SKUPINA: -SO₃H

- Najeta ali Arilsulfonska kislina: R-So₃H

Lastnosti

So trdne ali tekoče, odvisno od skupine R. Nobene plinaste sulfonske kisline niso znane.

Njegove fizikalne in kemijske lastnosti so odvisne od narave skupine R. Za primerjavo obstaja nekaj fizikalnih lastnosti več sulfonskih kislin, kjer je P.F. To je tališče in p.in. To je vrelišče pri tlaku 1 mm Hg:

- Metanosulfonska kislina: P.F. 20 ° C; str.in. 122 ° C

- Etanosofonska kislina: P.F. -17 ° C; str.in. 123 ° C

- Predloga kislina: P.F. -37 ° C; str.in. 159 ° C

- Butanosulfonska kislina: P.F. -15 ° C; str.in. 149 ° C

Vam lahko služi: železov klorid (FECL2): struktura, uporabe, lastnosti

- Pentosulfonska kislina: P.F. -16 ° C; str.in. 163 ° C

- Heksanosulfonska kislina: P.F. 16 ° C; str.in. 174 ° C

- Benzefonska kislina: P.F. 44 ° C; str.in. 172 ° C (pri 0,1 mm Hg)

- P-toluensulfonska kislina: P.F. 106 ° C; str.in. 182 ° C (pri 0,1 mm Hg)

- 1-naftalennsulna kislina: P.F. 78 ° C; str.in. Razpade

- 2-naftalensulfonska kislina: P.F. 91 ° C; str.in. Razpade

- Trifluorometanosulfonska kislina: P.F. nobenega; str.in. 162 ° C (pri 760 mm Hg)

Večina je zelo topnih v vodi.

Sulfonske kisline so še več kislin kot karboksilne kisline. Imajo kislost, podobno kot žveplova kislina. Raztopijo se v vodnem natrijevem hidroksidu in vodnem bikarbonatu.

Ponavadi trpijo toplotno razgradnjo in se pojavljajo. Vendar je več alkosulfonskih kislin toplotno stabilne. Zlasti je trificirana kislina ali trifluorometansulfonska kislina ena najmočnejših in najbolj stabilnih kislin.

Pridobivanje

Arilsulfonske kisline

Ailsulfonske kisline na splošno dobimo s postopkom sulfonacije, ki je sestavljen iz dodajanja presežka dimne žveplove kisline (H₂SW₄ + SW₃) Do organske spojine si želimo Sulfonarja. Na primer v primeru benzena:

C₆H₆ + H₂SW₄  C₆H₅SW₃H + H₂Tudi

ARH + H₂SW₄  Arso₃H + H₂Tudi

Sulfonacija je reverzibilna reakcija, ker če dodamo benzeulfonsko kislino, razredčeno kislino in prenašamo paro na mešanico₃ In benzen se destilira s hlapnostjo s paro, ki premika ravnotežje proti razsaluciji.

Sulfonant je lahko tudi klorosulfurinska kislina, sulfaminska kislina ali sulfitni ioni.

Alkilofonske kisline

Na splošno jih pripravimo s sulfo-oksidacijo, to je zdravljenje alkilnih spojin z žveplovim dioksidom SO₂ in kisik oz₂, ali neposredno z žveplovim trioksidom tako₃.

RH + 2SO₂ + Tudi₂ + H₂Ali r-tako₃H + H₂SW₄

Prijave

Sulfonske kisline za površinsko aktivne snovi in ​​detergente

Alkibenfne kisline se uporabljajo pri proizvodnji detergentov, ki je ena najbolj razširjenih.

P-metilbenzefonska kislina. Su-no-g. Vir = samoumevna. *Datum = 21. avgust 2006. *Narejeno s ChemDraw. Vir: Wikipedia Commons.

Uporabljajo se za detergente v prahu in tekočini, detergenti za težke ali lahke naloge, roke in mila za šampone.

Aktivne komponente so na splošno alkibenzen linearni in sulfnirani maščobni estri.

Ker so površinsko aktivne snovi pogosti alfa-olefinski sulfonati, sulfobatini, sulfosukcinati in v najemni etere disulfonati difenilični, vsi pa izhajajo iz sulfonskih kislin.

Vam lahko služi: natrijev oksalat (NA2C2O4): struktura, lastnosti, uporabe, tveganja

Te površinsko aktivne snovi najdejo uporabo v izdelkih za čiščenje gospodinjstev, kozmetiko, polimerizacijo v emulzijah in kemični proizvodnji za kmetijstvo.

Ligosulfonate se izpeljejo iz lignina, sestavnega dela lesa in se uporabljajo kot dispergirajoči, vlažilni, vezavni sredstva v cestnih pločnikih, betonskih aditivih in dodatkih v živalski hrani.

Za povečanje fluidnosti in trdnosti cementa se uporablja 2-nalanosulfonska kislina.

Barvanje na osnovi sulfonske kisline

Za njih je na splošno značilno, da vsebujejo AZO skupine (R-N = N-R).

Kislinsko rdeče barvanje. Smokefoot [cc by-sa 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/4.0)]. Vir: Wikipedia Commons.

Barvila, pridobljena s sulfonsko kislino.

Kot sestavina za barvanje za poliestrska vlakna in usnjeno strojenje je uporabljena tudi 2-nalanosulfonska kislinska derivat.

Amidi, ki temeljijo na sulfonskih kislinah

Ta uporaba poudarja akrilamidefonske kisline, ki uporabljajo polimere, v kovinski elektrodi, kot so površinsko aktivne snovi in ​​v prozorni protiokološki prevleki.

Uporabljajo se tudi pri izboljšanju predelave olja, kot sredstva, ki so osrednja spojina na tleh, v mešanicah hidravličnih cementov in kot aminoplastične pospeševalnike za ozdravitev smol.

Nekateri sulfonamidi se uporabljajo tudi v formulah insekticidov.

Fluorirane in klorofluorske sulfonske kisline

Ta skupina poudarja trifluorometanosulfonsko kislino (prim₃SW₃H), imenovan tudi Trific Acid. Ta spojina ima katalizo organske sinteze in polimerizacije.

Trifična kislina. Kapacit [cc by-sa 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/3.0)]. Vir: Wikipedia Commons.

Na primer, uporablja se pri polimerizaciji aromatičnih olefinov in pri pripravi visoko razvejanih parafinskih ogljikovodikov z visoko oktansko številko, ki jih lahko uporabimo kot dodatke za gorivo.

Druga njegova uporaba je v sintezi prevodnih polimerov s pomočjo poliacetilenskega dopinga, ki proizvaja na primer polprevodnike tipa str.

Pentafluoroetanosulfonska kislina (prim₃Prim₂SW₃H), znan kot pentaplna kislina, se uporablja kot organski katalizator.

Trizna kislina reagira z antimon pentafluoridom (SBF₅) Ustvarjanje tako imenovanega "čarobne kisline", supercidnega katalizatorja, ki služi za alkilacijo in polimerizacijo.

Vam lahko služi: jodna tinnktura: lastnosti, uporabe, kontraindikacije

Nafion-H je ionska izmenjava smola parfumirane polimerne sulfonske kisline. Ima značilnost, da je inerten v močne kisline, močne podlage in zmanjšanje ali oksidacijska sredstva.

V bioloških aplikacijah

Ena redkih sulfonskih kislin, ki jih najdemo v naravi, je 2-aminoetanosulfonska kislina, bolj znana kot bikoba.

Sintetični in naravni bikostojni boja se uporabljajo kot dodatki v živilih in farmacevtskih izdelkih.

Molekula bikobojaje. Arabinarna. Vir: Wikipedia Commons

Tauroholična kislina je sestavina žolča in sodeluje pri prebavi maščob. 8-anilino-1-nalanosulfonska kislina, sintetična spojina, se uporablja pri preučevanju beljakovin.

Kopolimeri za sečnine in bifendisulfonska kislina so bili uporabljeni kot zaviralci virusa herpes simpleksa.

Nekateri derivati ​​sulfonske kisline, kot so sulfonirani polistiren in nekateri azokopistos.

V naftni industriji

Nekatere mešanice naftnih derivatov, ki vključujejo raznoliko kombinacijo aromatičnih, parafinov in polinuklearne aromatike.

Ti oljni sulfonati imajo lastnost znižanja operacijske napetosti v vodi. Poleg tega je njegova proizvodnja zelo nizka cena.

Zaradi tega se naftni sulfonati vbrizgajo v obstoječe naftne vrtine, ki pomagajo obnavljati surovo nafto, ki je okluzirana med kamninami pod površino.

V formulaciji maziva in antikoroziva

Magnezijevi sulfonati imajo široko uporabo v mazivih formula.

Barijev sulfonati se uporabljajo pri mazivih proti flinčku za uporabo, ki se uporabljajo v aplikacijah z veliko hitrostjo. Natrijev in kalcijev sulfonat imata maziva in maščobne maščobe za izboljšanje ekstremnih tlačnih lastnosti.

Magnezijeve soli sulfonske kisline so uporabne tudi pri antikorozivnih aplikacijah, kot so premazi, maščobe in smole.

Reference

1. Falk, Michael in Giguere, Paul A. (1958). O naravi žveplove kisline. Canadian Journal of Chemistry, Vol. 36, 1958. Okrevano od NRCRESEARTHPRESS.com
2. Betts, r.H. in Voss, r.H. (1970). Kinetika izmenjave kisika med sulfitnim ionom in vodo. Canadian Journal of Chemistry, Vol. 48, 1970. Okrevano od NRCRESEARTHPRESS.com
3. Bombaž, f.Do. In Wilkinson, g. (1980). Napredna anorganska kemija. Četrta izdaja. Poglavje 16. John Wiley & Sons.
4. Kirk-Othmer (1994). Enciklopedija kemijske tehnologije. Zvezek 23. Četrta izdaja. John Wiley & Sons.
5. Kosswig, Kurt. (2012). Površinsko aktivne snovi. Ullmannova enciklopedija Industrial Chemistry Vol. 35. WILEY-VCH VERLAG GMBH & CO.