Sinteza fenoksiacetne kisline, postopek, uporabe, tveganja

On Fenoksiacetna kislina Gre za organsko snov, ki nastane z reakcijo med fenolom in monokloroocetno kislino v prisotnosti raztopine natrijevega hidroksida. Postopek, ki se uporablja za pridobitev tega izdelka, se imenuje sinteza Williamsonovih etrov.

Sintetizirana fenoksiocetna kislina je bela ali brezbarvna oborina, ki jo tvorijo kristali v obliki igle, praktično netopni v vodi (topna topnost voda 12 g/l L L^-1), Vendar topno v ocetni kislini, fenolu in dietičnem etru.

Kemična struktura fenoksiocetne kisline. Vir: "Fenoksiocetna kislina". Wikipedia, brezplačna enciklopedija. 13. maj 2014, 17:21 UTC. 13. maj 2014, 17:21 v.Wikipedija.org. Urejeno oblikovanje slike.

Njegovo kemijsko ime je 2-fenoksietanoično in njegova molekularna formula je c₈ H₈ Tudi₃. Molekularna masa je 152,15 g.mol^-1. Ta izdelek se obnaša kot šibka kislina in ima tališče med 98 in 100 ° C in vrelišče 285 ° C.

Fenoksiocetna kislina je vmesni produkt v sintezi snovi s herbicidi. Sama po sebi fenoksiocetna kislina ima protiglivične lastnosti pred Candida albicans in Trichophyton Rubrum. Uporabna je tudi kot piling za kožo, ki izloča presežek keratina v kalusih.

Za ravnanje je treba imeti previdnostne ukrepe, ker ko segrevanje oddaja strupene pline, ki so jedki. Med plini je vodikov klorid.

Neposredna izpostavljenost s tem izdelkom lahko povzroči blago draženje kože ali sluznice, čeprav ni velikega pomena, razen naklonjenosti očesne sluznice je lahko resna. Prav tako povzroči draženje dihalnega trakta, če se vdihava, in želodčne poti, če ga zaužijemo.

To je neplačna in precej stabilna snov pri sobni temperaturi, vendar lahko pri visokih temperaturah ali pritiskih izgubi svojo stabilnost in ob vodi lahko sprosti določeno količino energije, vendar je ne bo storila nasilno.

[TOC]

Sinteza fenoksiacetne kisline

Fenol je alkohol in se kot tak obnaša kot šibka kislina, zato zlahka izgubi kisli proton (H⁺) pred alkalijem (natrijev hidroksid), da postane alcoksid (fenolat). To bo pozneje z bimolekularno nukleofilno substitucijo tvorilo eter.

Vam lahko služi: bonski oksid (B2O3): kaj je, struktura, lastnosti, uporabe

Alcoxide deluje kot nukleofil, to je, da se lahko odreče 2 elektrona, ki sta brezplačna za drugo snov. V primeru reakcije je alkil halogenid (monokloroocetna kislina) tako, da se z njo močno pridruži kovalentni vezi, ki tvori novo snov, ki je v tem primeru eter.

Med reakcijo pride do premika halogenidnega iona, ki ga nadomesti anion alcoksida. Ta reakcija je znana kot sinteza Williamsonovih eter.

Količina pridobljenega izdelka in hitrost, s katero se proizvaja, bosta odvisna od koncentracije vpletenih reaktantov, saj gre za kinetično reakcijo drugega reda, kjer trčenje molekul (nukleofil + alkil halogenid) določa njegovo učinkovitost.

Postopek

Korak 1

Da bi sprožili sintezo fenoksiacetne kisline, je 0,5 gr fenola zelo previdno in postavljeno v bučko v obliki hruške in eno samo ust. 2,5 ml natrijevega hidroksida (NaOH) dodamo 33% (P/V), da ga raztopimo.

Preverite alkalnost raztopine s papirjem indikatorja pH. Postavite plutovinski pokrov v bučko in 5 minut močno premešajte. Za mešanico lahko uporabite magnetni agitator.

2. korak

Nato dodajte 0,75 g monokloroocetne kisline in ponovite postopek mešanja 5 minut.

V primeru, da se mešanica trudi strgati ali postati past, lahko dodamo vodo (med 1 do 3 ml), vendar se to postopoma doda, dokler se ne vrne v prejšnjo kontekst, ne da bi se preveč razredčil.

Korak 3

Odkrijte bučko in jo postavite v kopel Maria, ki ima 10 minut refluksni sistem. Če sistem pretoka ni na voljo 40 minut.

4. korak

Raztopino pustite, da se ohladi in dodajte 5 ml vode, nato pa zakisajte s koncentrirano raztopino HCl, dokler ne dosežete pH 1. (V ta namen izmeri pH s papirjem).

Lahko vam služi: amonijev klorid (NH4Cl)

5. korak

Mešanico previdno prenesite skozi ločilni lijak in trikrat odstranite z uporabo 5 ml etil etra v vsakem postopku.

En organski izvlečki in zamenjajte v ločenem lijaku, da izvedete potroščeno vodo z uporabo 5 ml vode v vsakem pranju.

Vodne frakcije se ločijo, da jih zavržemo.

6. korak

Nato se organski delež ekstrahira s 3 ml natrijevega karbonata (NA₂Co₃) 15% trikrat.

Pridobljen alkalni vodni ekstrakt se postavi v ledeno kopel in je zakisnjen s HCl do pH = 1, ki ustvarja padavine proizvoda. Korak zakisanja je treba izvesti zelo previdno z dodajanjem kapljice s kapljico, ker reakcija ustvari peno in če je nenadoma dodana.

Trdno snov dobimo z vakuumsko filtracijo, oborino se opere in pusti, da se posuši.

7. korak

Pridobljeni izdelek tehta in vidna je zmogljivost in tališče.

Vir: Sandoval M. (2015). Priročnik za organske kemijske laboratorijske prakse II. Nacionalna avtonomna univerza v Mehiki.

Prijave

Fenoksiacetna kislina ima samo glivicidno delovanje proti nekaterim glivam, kot so Candida albicans in Trichophyton Rubrum. To dejanje je bilo opisano v preiskavi, ki sta jo izvedla González in sodelavci.

Delo je pokazalo, da je bila najmanjša zaviralna ali glivistična koncentracija (CMI) in minimalna koncentracija fungicida (CMF) enaka (2,5 mg/ml) za 13 vrst Candida albicans iz kliničnih vzorcev, zlasti pri bolnikih, ki trpijo za onihomikozo.

Medtem ko se namen Candida albicans ATCC 10231 je predstavil CMI 2,5 mg/ml in CMF 5,0 mg/ml. S svojim delom, Trichophyton rubrum Predstavil CMI 0.313 mg/ml in cmf 1.25 mg/ml v 8 sevih, analiziranih iz okuženih nohtov.

Poleg tega je fenoksiocetna kislina zelo uporabna kot piliativ keratina, zato je sposobna zmanjšati kaluse ali zrna na prizadetih koži s temi lastnostmi.

Po drugi strani je fenoksiacetna kislina surovina za sintezo pesticidov, zlasti herbicide, kot sta Astix in Duposan.

Vam lahko služi: sulfidna kislina (H2S): struktura, lastnosti, uporabe, pomen

Tveganja

Če izdelek slučajno zaužije, bo povzročil draženje sluznice v celotnem prebavilih (usta, požiralnik, želodec in črevesje).

Če se vdihava, bo povzročil draženje dihalne sluznice, kar bo povzročilo odpoved dihanja in kašelj.

Na koži lahko povzroči blago draženje. Medtem ko bo draženje sluznice na očes. V teh primerih je priporočljivo, da prizadeto območje izperete z obilnim vodo in vodo.

Ta izdelek je povezan kot predisponirajoči dejavnik za stanje ali videz maščobnih tumorjev. Ti tumorji se običajno pogosteje razvijajo v okončinah ali trebuhu.

Po drugi strani je ta izdelek uvrščen med prevoze v skladu z merili, ki jih opisujejo prometni predpisi.

Pesticidi, pridobljeni iz fenoksiacetne kisline, če so običajno strupeni v okolju in so bili povezani z genetskimi mutacijami, zlasti s premestitvijo t, ki je prisoten pri ne-Hodgkinovem limfomu pri ljudeh.

Previdnostni ukrepi

- Ta izdelek je treba preprečiti močna oksidacijska sredstva in baze, ki lahko silovito reagirajo.

- Pomembno je, da se izognete segrevanju tega izdelka.

- Manipulirajte z zaščitnimi ukrepi, kot so rokavice, obleka, varnostne leče.

Reference

1. González G, Trujillo R. Fenoksiacetna kislina, identifikacija in določanje njegovega protiglivičnega delovanja In vitro proti Candida albicans in Trichophyton Rubrum. Rev. Perujsko farmacevtske fakultete, 1998; 34 (109). Na voljo v: Unmsm.Edu
2. "Fenoksiocetna kislina". Wikipedia, brezplačna enciklopedija. 13. maj 2014, 17:21 UTC. 13. maj 2014, 17:21 Wikipedia.org
3. Merck Laboratories. Varnostni podatkovni list. 2017. Na voljo pri: TES.UABC.mx/
4. Aventis Laboratories. Podatkovni list o Adventis. 2001. Na voljo pri: Affa.Cl
5. Gutiérrez m. Fenoksiacetska v toksikoloških nujnih primerih. Podatki in nasveti toxox CAITOX. Nacionalna univerza v Kolumbiji. Na voljo na: Enforn.com
6. Sandoval m. (2015). Priročnik za organske kemijske laboratorijske prakse II. Nacionalna avtonomna univerza v Mehiki.
7. Merck Laboratories. Varnostni podatkovni list v skladu z uredbo št. 1907/2006. 2015 Na voljo na: ESE.UABC.mx/
8. Berzal-Calejo M, Herranz-Torubian A, Cuenca-González C. Maščobni tumor s simptomi alarma. Rev clín med fam 2015, 8 (3): 246-250. Na voljo na: Scielo.Isciii.Je/scielo.
9. Matheus T, Bolaños a. Mikronúcleos: biotoksičnost biomarker, ki je izpostavljen pesticidom. Salus, 2014; 18 (2): 18–26. Na voljo na: ve.Scielo.org