Elagična kislinska struktura, lastnosti, pridobivanje, lokacija, uporablja

Elagična kislinska struktura, lastnosti, pridobivanje, lokacija, uporablja

On Elágic kislina Gre za tetraciklično organsko spojino, katere kemična formula je c14H6Tudi8. To je polifenol, ki je domur galične kisline. Znana je tudi kot benzarna kislina. Je smetana ali rumena kristalna trdna, zelo stabilna v primerjavi s temperaturo. Je zelo malo topna šibka kislina, vendar topna v osnovnem ali alkalnem mediju.

Razdeljen je v rastlinskem kraljestvu, ki ga vsebuje različna sadje, kot so granata, grozdje, oreščki in pijača, kot sta vino in čaj. V izobilju je v lesu in lesenih odpadkih.

Granate, bogato sadje v elágijski kislini. Avtorji: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Vir: Pixabay.

Predstavlja več pomembnih bioloških lastnosti: antioksidant, protivnetni, protikancerni, antimutageni, ščiti jetra in zmanjšuje raven maščob v krvni plazmi. Ima zaščitni učinek nevronov in daje prednost ustvarjanju insulina.

Sinergialno deluje z drugimi naravnimi polifenoli. Zaradi tega je celoten sadež Granade veliko bolj učinkovit kot antioksidanti in protikancer.

Čeprav ga človeški črevesje zlahka absorbira, so njegove izpeljane spojine ali presnovke, ki izvajajo tudi svoje antioksidativne lastnosti.

[TOC]

Struktura

Elagična kislina ima štiri ciklične strukture, ki se med seboj stojijo. Ima tudi štiri skupine -OH fenolske in dve strukturi tipa laktona.

Struktura molekule elagične kisline, kjer opazimo fenolne in laktonske skupine. Avtor: Yikrazuul. Vir: lastno delo. Vir: Wikimedia Commons.

Nomenklatura

- Elágic kislina.

- Benzarična kislina.

- 4,4 'kislina, 5,5', 6,6'-hexahidroxidiferic-2,6,2 ', 6'-dilakton.

Lastnosti

Fizično stanje

Trdna smetana ali rumena barva, ki kristalizira v obliki igel.

Molekularna teža

302,19 g/mol.

Tališče

Večji od 360 ° C (je zelo termostabilna).

Gostota

1.667 g/cm3 pri 18 ° C.

Topnost

Šibka voda topna: manj kot 1 mg/ml pri 21 ° C. Manj kot 10 mg/ml pri pH 7,4. Šibko topno v etilnem alkoholu.

Topno v alkalnem in piridinu. Praktično netopni v etilnem etru.

Konstante disociacije

Ima štiri skupine -oh fenol. Nato nagnjenost k ločevanju vsakega od teh:

Pka1 = 6,69; PkA2 = 7,45; PkA3 = 9,61; PkA4 = 11,50.

Kemične lastnosti

Gre za šibko kislino, ki je ionizirana v fiziološki pH.

Ima štiri obroče, ki predstavljajo lipofilni ali hidrofobni del molekule. Ima štiri fenolne skupine in dve laktonski skupini, ki sta hidrofilni del ali povezana z vodo.

Pridobivanje v laboratoriju

Nekateri raziskovalci so v laboratoriju izvedli sintezo elagične kisline, ki se začne od metil galata z oksidativnim sklopkom, s tvorbo α-pegaloilglukoze.

Lokacija v naravi

Elagična kislina je zelo pogosta spojina v rastlinah. Zelo je obilna v sadju, kot so granata, jagode, jagode, maline, robide, grozdje, chaqui, breskva, sliva, oreščki, mandlji in pijača, kot sta vino in čaj.

Sadje, ki vsebuje elagično kislino. Avtor: Andreas n. Vir: Pixabay.

V grozdju je bolj obilen v koži sadja kot v kaši. Večje zorenje grozdja, večja je vsebnost elagične kisline.

Vam lahko služi: hidroksiapatit

Najdemo ga v svoji prosti ali pogostejši konjugirani obliki z glikozidi (kot sta ksiloza in glukoza) ali je del elagitaninov (polimerne molekule).

Različne sorte čaja so pomemben vir elágične kisline v obliki elagitaninov.

Čajna infuzija, pijača, ki vsebuje elagično kislino. Avtor: DungtuyvUnguyen. Vir: Pixabay.

Elagitanini so bioaktivni polifenoli, ki jih človeški črevesje ne absorbirajo nepoškodovani, vendar jih lahko hidrolizira z elagično kislino s prebavili.

Vsi gozdovi vsebujejo elágično kislino, kar je eden od vzrokov antioksidantnega učinka staranih ali dozorelih duhov v lesenih sodih. V viskiju je obilno prisoten.

Leseni odpadki, kot so žagovina ali lesni čips, so naravni viri, bogati z elágično kislino.

Uporaba v medicini

Velja za spojino z več biološkimi aktivnostmi: protirakavo, antioksidativno, antimutageno, protivnetno in kardioprotektivno.

Zavira rast mikroorganizmov, saj ugrabi kovinske ione, ki so kritični za presnovo in rast mikrobov. Deluje kot svoboden in protivirusni radikalni eliminator.

Verjame se, da bi lahko imel potencial pri preprečevanju nekaterih kroničnih bolezni. Poleg tega zavira gube, ki jih povzročajo UV žarki.

Tako dober antioksidant je, da se med izvajanjem plastičnih operacij na kožo nanesejo majhne količine elagične kisline, da se prepreči njena nekroza.

To je stimulator imunskih funkcij in predlagana je njegova skupna uporaba pri kemoterapiji bolnikov z rakom prostate.

Ima antiproliferativno aktivnost kožnega raka, požiralnika in debelega črevesa, zavira celični cikel in povzroči apoptozo malignih celic. Deluje v več reakcijah vzdrževanja DNK, ki preprečujejo nestabilnost genoma, ki sicer vodi do raka.

Zaščita jeter

Je anti -hepatotoksični, antiestoatozični, anti -diastatični, antifibrogeni, antihepatokarcinogeni in protivirusni.

Hepatotoksičnost se nanaša na disfunkcijo jeter ali škodo v tem sodelavcu z izpostavljenostjo drogam ali snovi, ki so čudni telesu. Steatoza je maščobna jetrna bolezen. Colestasis je prekinitev pretoka žolča v dvanajstnik. Jetrna fibroza je pretirano popravilo tkiv, ki so podvrženi kronični poškodbi.

Človeška risba jeter. Avtor: vsrao. Vir: Pixabay.

Elágična kislina zavira poškodbe jetrnih celic, ki jih povzroča alkohol, ker se raven antioksidantov poveča, odpravi proste radikale in stabilizira celične membrane.

Zmanjša raven lipidov v obtoku, kar preprečuje njegovo peroksidacijo. Zmanjšuje plazemski holesterol. Zavira aktivnost proteaze v patogenih virusih jeter, kar preprečuje njegovo širjenje.

Zaščita pred Alzheimerjevo boleznijo

Ima nevroprotektivni učinek z izboljšanjem simptomov Alzheimerjeve bolezni, ki jih povzroča kopičenje v možganih naprednih glikacijskih produktov, to je reakcija med sladkorji in beljakovinami, kar vodi do staranja celic.

Lahko vam služi: amino skupina (NH2): struktura, lastnosti, primeri

Proti diabetesu

Deluje na β celice trebušne slinavke, ki spodbuja izločanje insulina in zmanjšuje intoleranco za glukozo.

Proti raku žolčnika

Elágična kislina Exerscome Antiprolifeation Učinek celic rakavih celic na žolčniku. Zavira invazijo tumorja in kemotaksijo, ki je reakcija celic proti kemičnim snovim.

Znatno zmanjša stopnjo rasti tumorja, njegovo infiltrirajočo vedenje in angiogenezo ali tvorbo krvnih žil, povezanih s tumorjem.

Zato se ocenjuje, da ima potencial kot priloženo terapijo pri zdravljenju raka žolčnika.

Sinergistični učinek proti levkemiji

Elagična kislina deluje sinergistično z nekaterimi flavonoidi, kot je kvercetin, ki so prisotni v sadju in zelenjavi, da zavirajo rast celic in spodbujajo apoptozo v celicah levkemije.

Synergy je pojav, ki v tem primeru pomeni, da je učinek, ki ga povzroča več kemijskih spojin, večji od rezultata posamezne vsote.

Ta učinek se še bolj poveča v prisotnosti resveratrola, še enega polifenola, ki je prisoten v številnih rastlinah, sadju in zelenjavi.

Elagična kislina je ena najmočnejših fiokokemičnih z elagično kislino kot antikancero in antioksidanti.

Potencial proti Parkinsonovi bolezni

Nekateri raziskovalci so ugotovili, da elagična kislina ščiti celice nekaterih mehanizmov, ki vodijo do njihove degeneracije.

Odpravlja radikale štx (ki sodelujejo v Parkinsonovi generaciji), zmanjšuje mehanizem tvorbe reaktivnih kisikovih vrst in reaktivnih dušikovih vrst ter uči antiapoptoze lastnosti.

Tako izvaja nevroprotektivni učinek. Lahko se pridružite tudi albuminu Human v serumu.

Ti rezultati kažejo, da lahko elagična kislina nudi podporo za premagovanje Parkinsona s pomočjo profilaktičnega ali preprečevanja bolezni.

Pri preprečevanju gastritisa in želodčnih razjed

Eksperimentalno je bilo ugotovljeno, da elagična kislina, prisotna v dozorelem viskiju. Gastroprotektivni učinek proti želodčnim lezijam.

Elagična kislina se med zorenjem v teh prenaša iz lesa sodov na alkoholne pijače. Avtor: Skeze. Vir: Pixabay.

Poleg tega je študija pokazala, da ščiti telo pred toksičnostjo alkohola, z zmanjšanjem nekaterih encimov in povečanjem antioksidativnega mehanizma.

Zdi se, da je njegov učinek večfaktorski pri celjenju želodčnih razjed. Zaradi tega je dober kandidat za razvijanje večnamenskega zdravila za antiulcero.

Lahko vam služi: borax: zgodovina, struktura, lastnosti, uporabe, sinteza, tveganja

Slabosti vaše ustne administracije in kako jih je mogoče rešiti

Čeprav ima elagična kislina dobro antioksidativno delovanje, ima težave s topnostjo v vodnem mediju in zato pri oralnem dajanju predstavlja nizko biološko uporabnost.

Je zelo malo absorbirana in se hitro izloči iz telesa, kar omejuje njen potencial kot antioksidant zaradi njegove nezmožnosti doseganja ustreznih koncentracij v tkivih.

Njegova nizka biološka uporabnost se pripisuje več dejavnikom: (1) Njegova nizka topnost v vodi (2) se presnavlja z mikroorganizmi v prebavilih, (3) se iz organizma hitro izloči zaradi kratkih življenjskih medijev v plazmi (((((((((((((((((((((((((((((((((((((((((((((((((((((((( (4) Nepovratno se veže na celično DNK in beljakovine.

Vendar je bilo ugotovljeno, da dovajanje v obliki kompleksa s fosfolipidi poveča njegovo biološko uporabnost in njegovo antioksidativno aktivnost. Kompleks s fosfolipidi ima boljšo prehransko učinkovitost dlje časa kot edina kisla kislina.

Presnovke Elágic kisline

Po uživanju bogatih živil v elagitaninih jih v prebavilih hidrolizirajo na elagično kislino s.

Odprejo se laktonski obroči elagične kisline, nato se pojavijo dekarboksilacija in nato dehidroksilacija z encimskimi reakcijami in več urolitinov se oblikuje zahvaljujoč nekaterim bakterijam debelega črevesa. Končno dobimo urolitin A in B.

Urolitin A, presnovek, ki ga ustvarja delo črevesnih bakterij na elagično kislino. Avtor: Kopiersperre. Vir: lastno delo. Vir: Wikimedia Commons. Urolitin B, še en presnovek, ki ga ustvarijo mikroorganizmi debelega črevesa iz elagične kisline. Avtor: Kopiersperre. Vir: lastno delo. Vir: Wikimedia Commons.

Te presnovke absorbira črevesje in uspe doseči krvno plazmo.

Ocenjuje se, da imajo ti urolitini antiestrogene biološke učinke, anti -aglamatorne in proti vnamerjanju. Ugotovljeno je bilo tudi, da vplivajo na melanom ali kožni rak, saj zavirajo nastanek melanina in zavirajo aktivnost encimov, ki dajejo prednost melanomu.

Reference

  1. Lansky, e.Str. (2006). Pazite na granate, ki nosijo 40% llagična kislina. J. Med. Hrana 9 (1) 2006, 119-122. NCBI si je opomogel.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov.
  2. Ali.S. Nacionalna knjižnica medicine. (2019). Ellagična kislina. Okrevano od: pubchem.NCBI.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov.
  3. Derosa, g. et al. (2016). Elagična kislina in njegova vloga pri kroničnih boleznih. Napredek v eksperimentalni medicini in biologiji 2016; 928: 473-479. NCBI si je opomogel.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov.
  4. Wang, s.-T. et al. (2017). Anti-melanogeni učinek urolitina A in urolitina B, presnovkov debelega črevesa elgične kisline, v melanomskih celicah B16. J. Agric. Food Chem. 2017, 65, 32, 6870-6876. Okrevani iz lokalov.Acs.org.
  5. Tomas-Barberan, f.Do. In yang, x. (2019). Čaj je pomemben prehranski vir hergitanninov in shegične kisline. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 19, 5394-5404. Okrevani iz lokalov.Acs.org.C
  6. Ceci, c. et al. (2016). Ellagična kislina zavira invazivnost raka mehurja in rast tumorja in vivo. Hranila 2016, 8 (11), 744. NCBI si je opomogel.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov.
  7. Kabiraj, str. et al. (2014) Elgična kislina ublaži agregacijo parkinsonskih biomarkerjev, ki jih povzroča SON-PDI. ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220. Okrevani iz lokalov.Acs.org.
  8. Selhorst e Silva beiserra, a.M. et al. (2011). Gastroprotektivni in razjede mehanizmi elgične kisline pri eksperimentalnih podganah. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 13, 6957-6965. Okrevani iz lokalov.Acs.org.
  9. Murugan, v. et al. (2009) je s fosfolipidi povečala ustno biološko uporabnost in antioksidativni profil logične kisline. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 11, 4559-4565. Okrevani iz lokalov.Acs.org.
  10. Preberi, j.-H. in talcott, s.T. (2004). Zrelost sadja in ekstrakcija soka vplivata na derivate elgične kisline in druge antioksidantne polifenoli v grozdju Muscadine. J. Agric. Food Chem. 2004, 52 (2): 361–6. NCBI si je opomogel.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov.
  11. Ren in. et al. (2012). Sinteza in protitumorska aktivnost peracetata elgične kisline. ACS Medicinska kemijska pisma 2012, 3, 631-636. Okrevani iz lokalov.Acs.org.