Cikloheksanska struktura, uporabe, konformacije

On Cikloheksan Gre za razmeroma stabilen cikel z molekularno formulo C₆H₁₂. To je brezbarvna in vnetljiva tekočina, ki ima mehak vonj topila, vendar lahko prodira v nečistoče.

Ima gostoto 0,779 g/cm³; Zavremo pri 80,7 ° C; in zamrzne pri 6,4 ° C. V vodi se šteje za netopno, saj je njegova topnost lahko le 50 ppm (približno.) pri sobni temperaturi. Vendar se zlahka meša z alkoholom, etrom, kloroformom, benzenom in acetonom.

3D model molekule cikloheksana. Jynto in Ben Mills / Public Domain

Cychaxan Ring Systems so pogostejši med organskimi molekulami narave kot tistih drugih cikloalkanov. To je lahko posledica njihove stabilnosti in selektivnosti, ki jo ponujajo njegove dobro urejene skladbe.

Pravzaprav ogljikovi hidrati, steroidi, rastlinski proizvodi, pesticidi in številne druge pomembne spojine vsebujejo obroče, podobne cikloheksanom, katerih skladnosti so zelo pomembne za njihovo reaktivnost.

[TOC]

Struktura

Ciklohekan je šestmesečni aliklični ogljikovodik. Obstajajo predvsem v konformaciji, v kateri so vse vezi C-H v sosednjih atomih ogljika zamaknjene, z dnevnimi koti pa 60 °.

Ker ima najnižji kot in napetost torzije. Zaradi tega je cikloheksan.

Položaj substituentov

V cikloheksanskem obroču obstajata dve vrsti položajev za substituente: Aksialni položaji in ekvatorialni položaji. E ekvatorialne povezave najdemo v pasu okoli Ekvadorja obroča.

Vsak ogljikov atom ima aksialni vodik, ki je pravokoten na ravnino obroča in vzporedno z osi. Aksialni vodiki se izmenjujejo navzgor in navzdol; Vsak atom ogljika ima osni in ekvatorialni položaj; In vsaka stran obroča ima tri osne in tri ekvatorialne položaje v nadomestni ureditvi.

Vam lahko služi: natrijev karbonat (NA2CO3)

Študijski modeli

Ciklohekan bolje preučuje fizični molekularni model ali s programom molekularnega modeliranja. Ko se uporablja kateri od teh modelov, je mogoče enostavno opazovati torzijska razmerja in orientacijo ekvatorjev in osnih vodikovih atomov.

Vendar pa lahko razbremenitev vodikovih atomov analiziramo tudi v projekciji Newmana pri opazovanju katerega koli para vzporednih povezav C-C.

Newmanova projekcija iz Cychaxana. DURFO / CC0

Skladnosti

Cikloheksan se lahko pojavi v dveh skladnostih, ki sta medsebojno: čoln in stol. Vendar je slednja najbolj stabilna konformacija, saj v strukturi cikloheksana ni kota ali torzijske napetosti; Več kot 99% molekul je v določenem času v konformaciji stola.

Konformacija Cychaxan stol. Chem SIM 2001 / javna domena

Konformacija stola

V konformaciji stola so vsi koti C-C 109,5 °, kar jih sprošča iz kotne napetosti. Ker so povezave C-C popolnoma zamaknjene, je konformacija stola tudi brez torzijske napetosti. Poleg tega se atomi vodikov v nasprotnih vogalih cikloheksanskega obroča ločijo do največjega.

Oblikovanje čolna

Konformacija stola lahko prevzame še eno obliko, imenovano formacija čolna. To se pojavi kot rezultat delnih rotacij na preprostih C-C vezi obroča. Takšna konformacija tudi nima kotne napetosti, vendar ima torzijsko napetost.

Konformacija čolna cikloheksana. Keministi / javna domena

Ko vidite model konformacije čolna, v osi povezav C-C vzdolž vsake strani, ugotovimo, da so vezi C-H v teh ogljikovih atomih zasenčene, kar proizvaja torzijsko napetost.

Lahko vam služi: derivati ​​benzena

Poleg tega sta dva vodikova atoma dovolj blizu drug drugega, da lahko ustvarita odbojne sile van der Waalsa.

Crook

Če je konformacija čolna upognjena, dobimo konformacijo zkrivljenega čolna, ki lahko razbremeni del torzijske napetosti in tudi zmanjša interakcije med atomi vodikov.

Vendar stabilnost, pridobljena s fleksijo.

Konformacija čolna CICLOEXAN CROOLY. Keministi / CC0

Prijave

Izdelava najlona

Skoraj celoten cikloheksan, ki se pojavlja komercialno (več kot 98%), se pogosto uporablja kot surovina pri industrijski proizvodnji najlonskih prekurzorjev: adipinska kislina (60%), kaprolaktama in heksametilendiamina. 75% proizvedenega kaprolaktama po vsem svetu se uporablja za proizvodnjo najlona 6.

Kitara z najlonskimi vrvi. Vir: Pexels.com

Izdelava drugih spojin

Vendar se ciklohekan uporablja tudi pri proizvodnji benzena, cikloheksil klorida, nitrociloheksana, cikloheksanola in cikloheksanona; pri izdelavi trdnega goriva; v fungicidnih formulacijah; in v industrijski rekristalizaciji steroidov.

Prijave za manjšine

Zelo majhen del proizvedenega cikla se uporablja kot ne -polarno topilo za kemično in razredčilo v polimernih reakcijah. Uporablja se lahko tudi kot odstranjevalec barv in lakov; pri ekstrakciji eteričnih olj; in steklene nadomestke.

Zaradi edinstvenih kemičnih in konformacijskih lastnosti se cikloheksan uporablja tudi v analitičnih kemičnih laboratorijih za določanje molekulske mase in kot standard.

Izdelava

Tradicionalni proces

Cikloheksan je prisoten v surovi nafti v koncentracijah, ki se gibljejo med 0.1 in 1.0%. Zato ga je tradicionalno proizvajala delna destilacija bencina, v katerem je bil 85 -odstotni cikloheksanski koncentrat dosežen s površino.

Vam lahko služi: ogljikov atomFrakcionirana destilacija olja. Surova_oil_Distillation-fr.SVG: Slika Original: Psaria, Theresa Knott; Slika Vectorielle: rogilberterivativno delo: uata ()/cc by-sa (http: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/3.0/)

Ta koncentrat je bil prodan kot dodatno čiščenje, potrebno za izvedbo izomerizacije pentanov, toplotno razpokanje, da se odpravijo ogljikovodiki odprtih verig in obdelavo žveplove kisline, da se odstranijo aromatične spojine.

Večina težav pri pridobivanju cikloheksana z večjo čistostjo je bila posledica velikega števila oljnih komponent s podobnimi vrelišči.

Postopek visoke učinkovitosti

Trenutno se cikloheksan pojavlja v industrijskem obsegu z reakcijo benzena z vodikom (katalitično hidrogeniranje) zaradi preprostosti procesa in njegove visoke učinkovitosti.

To reakcijo lahko izvedemo z uporabo tekočih ali parnih faznih metod v prisotnosti visoko razpršenega katalizatorja ali v fiksni katalitični postelji. Razvitih je več procesov, v katerih se kot katalizator uporablja niklja, platina ali paladij.

Večina cikloheksanskih rastlin uporablja reformatorski plin, ki ga proizvaja benzen, in velike količine vodika s pomočjo -produkti kot surovine za proizvodnjo cikloheksana.

Ker so stroški vodika in benzena ključnega pomena za proizvodnjo cikloheksana na dobičkonosen način, so rastline običajno v bližini velikih rafinerij, kjer so na voljo surovine z nizkimi stroški.

Reference

1. Campbell, m. L. (2014). Cikloheksan. Ullmannova enciklopedija industrijske kemije (7^th Ed.). New York: John Wiley & Sons.
2. McMurry, J. (2011). Osnove organske kemije (7^th Ed.). Belmont: Brooks/Cole.
3. Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. (2020) baza podatkov Pubchem. Cikloheksan, cid = 8078. Bethesda: Nacionalna medicinska knjižnica. Okrevano od: pubchem.NCBI.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov
4. Ouellette, r. J., & Rawn, J. D. (2014). Organska kemija - struktura, mehanizem in sinteza. San Diego: Elsevier.
5. Petrucci, r. H., Sled, f. G., Bissonnette, c., & Zrelo, j. D. (2017). Splošna kemija: načela in sodobne aplikacije (11^th Ed.). New York: Pearson.
6. Solomons, t. W., Fryhle, c. B., & Snyder, s. Do. (2016). Organska kemija (12^th Ed.). Hoboken: John Wiley & Sons.
7. Wade, l. G. (2013). Organska kemija (8. izd.). New York. Pearson.