Aldehidi

Kaj so aldehidi?

The Aldehidi So organske spojine, ki imajo splošno formulo rcho. R predstavlja alifatsko ali aromatično verigo; C ogljik; Ali kisik in H vodik. Zanje je značilno, da imajo karbonilno skupino, kot so ketone in karboksilne kisline, zato se aldehidi imenujejo tudi kot karbonilne spojine.

Karbonilna skupina Aldehidu daje številne lastnosti. So spojine, ki jih zlahka oksidiramo in so zelo reaktivne na nukleofilne dodatke. Dvojna vez karbonilne skupine (C = O) predstavlja dva atoma, ki imata razlike v njihovi avidnosti z elektroni (elektronegativnost).

Kisik privlači elektrone močneje kot ogljik, zato se elektronski oblak premakne proti njemu tako, da naredi dvojno vez med ogljikom in kisikom polarne narave. Zaradi tega je aldehidos. 

Z drugimi besedami, aldehido so vrsta organskih spojin, ki izhajajo iz oksidacije nekaterih alkoholov.

Kemična struktura aldehidosa 

Kemična struktura aldehidosa

Aldehidos je sestavljen iz karbonila (C = O), na katerega je neposredno povezan atom vodika. To ga razlikuje od drugih organskih spojin, kot so ketoni (r₂C = O) in karboksilne kisline (RCOOH).

Zgornja slika prikazuje molekularno strukturo okoli -cho, skupina formil. Skupina formile je ravna, ker imata ogljik in kisik hibridizacijo². Ta planato je dovzetna za napad nukleofilnih vrst, zato je zlahka oksidirana.

Kaj pomeni takšna oksidacija? Na tvorbo povezave s katerim koli drugim elektronegativnim atomom kot ogljikom; In v primeru aldehidosa je kisik. Tako aldehid oksidira karboksilno kislino, -HOH. Kaj pa, če bi se aldehid zmanjšal? Namesto tega bi nastal primarni alkohol, ROH.

Aldehido se pojavljajo samo iz primarnih alkoholov: tisti, kjer je skupina OH na koncu verige. Podobno je skupina formin nenehno Je na koncu verige ali izstopa iz nje ali prstana kot substituent (če obstajajo druge pomembnejše skupine, kot je -cooh).

Fizikalne in kemijske lastnosti aldehidov

Ker so polarne spojine, so njihove tališča večje od tistih, ki niso v polarnih spojinah. Molekule aldehidosa se ne morejo medmolekularno vezati z vodikovimi mostovi, saj imajo samo ogljikove atome združene na vodikove atome.

Zaradi zgoraj navedenega imajo aldehidi nižje vrelišča kot alkoholi in karboksilne kisline.

Fuzijske točke

Formaldehid -92; Acetaldehid -121; Propionaldehid -81; n- butiraldehid -99; N -valeraldehid -91; Kaproaldehid -; Heptaldehid - 42; Fenilacetaldehid -; Benzaldehid -26.

Vrelišča

Formaldehid -21; Acetaldehid 20; Propional ofhid 49; N-butiraldehido 76; N-Valeraldehid 103; Kaproaldehid 131; Heptaldehid 155; Fenilacetaldehid 194; Benzaldehid 178.

Vam lahko služi: posebne lastnosti snovi: kaj so in primeri

Topnost vode, izražena v g/100 g H₂Tudi

Formaldehid, zelo topen; Acetaldehid, neskončen; Propionaldehid, 16; N-butiraldehid, 7; N-Valeraldehid, rahlo topen; Kaproaldehid, rahlo topen; Fenilacetaldehid rahlo topen; Benzaldehid, 0,3.

Vrelišča aldehidosa se z molekulsko maso neposredno povečujejo. Nasprotno, obstaja nagnjenost k zmanjšanju topnosti aldehidov v vodi, saj se njihova molekulska teža poveča. To se odraža v fizičnih konstantah novo omenjenih aldehidov.

Reaktivnost aldehidosa

Oksidacijska reakcija

Aldehidi lahko oksidirajo ustrezno karboksilno kislino v prisotnosti katere koli od teh spojin: Ag (NH₃)₂, Kmno₄ v redu₂Cr₂Tudi₇.

Zmanjšanje na alkohole

Lahko se vodijo s pomočjo niklja, platine ali paladijskih katalizatorjev. Tako se c = o pretvori v C-OH.

Zmanjšanje na ogljikovodike

V prisotnosti Zn (Hg), koncentriranega HCl ali v NH₂Nh₂ Aldehidos izgubijo karbonilno skupino in postanejo ogljikovodiki.

Nukleofilni dodatek

V karbonilno skupino je dodanih več spojin, med njimi pa so: Grignard, cianidni reagenti, derivati ​​amonijaka in alkoholi.

Nomenklatura Aldehidosa

Štirje aldehidi. Vir: Gabriel Bolívar

Na vrhunski sliki so ponazorjeni štirje aldehidos. Kako so imenovani?

Ker so zarjaveli primarni alkoholi, se ime alkohola spremeni zaključek -ol z -Al. Tako metanol (izberite₃Oh) če oksidiramo v CHO₃Cho se imenuje metanal (formaldehid); Pogl₃Pogl₂Cho etanal (acetaldehid); Pogl₃Pogl₂Pogl₂Cho propanal in cho₃Pogl₂Pogl₂Pogl₂Butanal Cho.

Vsi na novo imenovani Aldehidos imajo skupino -cho na koncu verige. Ko je to na obeh koncih, kot na koncu, se mu doda predpona di-. Kot ima šest ogljikov (šteje, da so obe formilni skupini), izhaja iz 1-heksanola in njegovo ime je torej: heksanprijava.

Kadar je substituent, na primer alkični radikal, dvojna ali trojna povezava ali halogen, so našteti ogljikovi verigi z dajanjem številke 1. Tako se imenuje aldehid b.

Vendar v aldehidi C in D skupina -cho nima prednostne naloge za prepoznavanje teh spojin drugih. C je cikloalkano, b benzen.

V njih, ker je glavna struktura ciklična, se skupina formin imenuje carbaldehid. Tako je C cikloheksanokaldehid in d benzenocarbaldehid (bolj znan kot benzaldehid).

Uporaba aldehidosa

Obstajajo aldehidi v naravi, ki lahko podelijo prijetne okuse, takšen je primer cimeldehida, odgovoren za značilni okus cimeta. Zato se običajno uporabljajo kot umetne arome v mnogih izdelkih, kot so sladkarije ali hrana.

Formaldehid

Formaldehid je aldehid, ki se industrijsko pojavlja v večji količini. Formaldehid, pridobljen z oksidacijo metanola, se uporablja v 37% raztopini plina v vodi, pod imenom formalina. To se uporablja pri porjavitvi kože in pri ohranjanju in balzamiranju trupel.

Vam lahko služi: natrijev acetat: struktura, lastnosti, sinteza, uporaba

Formaldehid se uporablja tudi kot mamicid, fungicid in insekticid za rastline in zelenjavo. Vendar je njegova največja uporabnost prispevek k proizvodnji polimernega materiala. Plastika, imenovana Bakelita, sintetizira reakcija med formaldehidom in fenolom.

Bakelita

Bakelita je odličen trdo -dimenzijski strukturni polimer, ki se uporablja v številnih domačih pripomočkih, kot so lonci loncev, ponve, kavni aparat, noži itd.

Polimeri, podobni Bakeliti, so narejeni iz formaldehida v kombinaciji s spojinami sečnine in melamina. Ti polimeri se ne uporabljajo samo kot plastika, ampak se uporabljajo tudi kot lepilne palice in material za prevleke.

Vezan les

Vezan les je komercialno ime materiala, ki ga tvorijo tanki leseni listi, ki so se mu pridružili polimeri, proizvedeni iz formaldehida. Blagovne znamke Formic in Melmac so izdelane s sodelovanjem tega. Formatika je plastični material, ki se uporablja v pohištvu.

MMLMAC plastika se uporablja pri izdelavi plošč, kozarcev, skodelic itd. Formaldehid je surovina za sintezo spojine metilen-difenil-diizociata (MDI), predhodnika poliuretana.

Poliuretan

Poliuretan se uporablja kot izolator v hladilnikih in zamrzovalnikih, oblazinjen za pohištvo, vzmetnice, prevleke, lepila, podplati itd.

Butiraldehid

Butiraldehid je glavni predhodnik sinteze 2-etilheksanola, ki se uporablja kot mehčalec. Ima prijetno jabolčno aromo, ki omogoča njegovo uporabo v hrani kot aromati.

Uporablja se tudi za pospeševalnike gume. Posega kot vmesni reagent pri proizvodnji topil.

Acetaldehid

Acetaldehid je bil uporabljen pri proizvodnji ocetne kisline. Toda ta funkcija acetaldehida se je zmanjšala v pomembnosti, saj ga je prestavljal postopek karbonilacije metanola.

Sinteza

Drugi aldehidi so predhodniki oksoalkoholov, ki se uporabljajo pri proizvodnji detergentov. Tako imenovani oksoalkohol se pripravimo tako, da olefinu dodamo ogljik in vodikov monoksid, da dobimo aldehid. In končno je aldehid vodik za pridobivanje alkohola.

Nekateri aldehido se uporabljajo pri proizvodnji parfumov, kot je Chanel št. 5. Številni naravni aldehidi imajo prijetne vonjave, na primer: heptanal ima vonj po zeleni travi; Oktanal, vonj pomaranče; Nonanal, vonj po vrtnicah in citralni vonj po limi.

Primeri aldehidov

Glutaraldehid

Glutaraldehid. Vir: avtor Jynto [CC0], iz Wikimedia Commons

Glutaraldehid v svoji strukturi predstavlja dve formilni skupini na obeh koncih.

Tržišče pod imenom cidex ali glutaral, se uporablja kot razkužilo za sterilizacijo kirurških instrumentov. Uporablja se pri obdelavi bradavic na nogah, ki se nanaša kot tekočina.

Uporablja se tudi kot sredstvo za pritrditev tkanine v laboratorijih za histologijo in patologije.

Lahko vam služi: bakreni sulfat (CuSO4): struktura, lastnosti, pridobivanje, uporabe

Benzaldehid

Je najpreprostejši aromatični aldehid, ki ga tvori benzenski obroč, kjer je skupina formil povezana.

Najdemo ga v mandljevem olju, od tod tudi njegov značilen vonj, ki omogoča njegovo uporabo kot arome za hrano. Poleg tega se uporablja v sintezi organskih spojin, povezanih s proizvodnjo zdravil in izdelave plastike.

Gliceraldehid

To je aldotriosa, sladkor, ki ga sestavljajo trije ogljikovi atomi. Predstavlja dva izomera, ki se imenujeta D in L enantiomeri. Gliceraldehid je prvi monosaharid, pridobljen v fotosintezi med temno fazo (Calvin Cycle).

Gliceraldehid-3-fosfat

Gliceraldehid. Vir: Jynto in Ben Mills

Na vrhunski sliki je prikazana struktura gliceraldehida-3-fosfata. Rdeče kroglice poleg rumene skupine ustrezajo fosfatni skupini, črno do ogljikovega okostja. Rdeča krogla, povezana z Blanco, je skupina OH, ko pa je črna krogla povezana in slednja z belo, potem je to skupina CHO.

Gliceraldehid-3-fosfat posega v glikolizo, presnovni proces, v katerem se glukoza razgradi na piruvično kislino s proizvodnjo ATP, energijskega rezervoarja živih bitij živih bitij. Poleg proizvodnje NADH je biološko reducirsko sredstvo.

V glikoleraldehid-3-fosfatnem glikolizi in fosfatu dihidroaceton povzročata D-Frucease-6-6-Bifary-fosfat.

Gliceraldehid-3-fosfat se vmeša v presnovni proces, znan kot pentozni cikel. V tem nastane NADPH, pomemben biološki reduktor.

11 -cis -retinalna

11 -cis -retinalna

Β-karoten je naravni pigment, ki je prisoten v več zelenjavi, zlasti v korenčku. Doživite oksidativni prelom v jetrih, s čimer se preoblikuje v retinol alkohol ali vitamin A. Oksidacija vitamina A in poznejša izomerizacija ene od njegovih dvojnih vezi tvori 11-cis-retinalni aldehid.

Piridoksalni fosfat (vitamin B6)

Piridoksalni fosfat ali vitamin B6. Vir: Jynto in Ben Mills.

To je protetična skupina, pritrjena na več encimov, ki je aktivna oblika vitamina B6 in sodeluje v procesu sinteze zaviralnega nevrotransmiterja GABA.

Kje je skupina formin v svoji strukturi? Upoštevajte, da se to razlikuje od preostalih skupin, povezanih z aromatičnim obročem.

Salicilaldehid

Je surovina za sintezo acetilsalicilne kisline, analgetičnega in antipiretičnega zdravila, znanega kot aspirin.

Reference

1. Robert c. Neuman, jr. Poglavje 13, karbonilne spojine: ketoni, aldehidi, karboksilne kisline. [PDF]. Vzet od: kem.Ucr.Edu
2. Germán Fernández. (14. septembra 2009). Nomenklatura Aldehidosa. Vzet od: Chemicicaorganica.mreža
3. T.W. Graham Solomons, Craight B. Fryhle. Organska kemija. (Deseta izdaja, str. 729-731) Wiley Plus.
4. Jerry March in William H. rjav. (31. december 2015). Aldehid. Vzeto od: Britannica.com
5. Wikipedija. (2018). Aldehidi. Vzet od: https: // in.Wikipedija.org/wiki/aldehid
6. Morrison, r. T. In Boyd, r. N. (1990). Peta izdaja organske kemije. Uredništvo Addison-Wesley Iberoamericana.
7. Carey, f. Do. (2006). Šesta izdaja organske kemije. MC Graw Hill uredništvo.
8. Mathews, pogl. K., Van Holde, k. In. In athern, k. G.  (2002). Biokemija. Tretja izdaja. Uvodnik Pearson Adisson Wesley.