Primarna struktura alkohola, lastnosti, nomenklatura, primeri

A primarni alkohol To je tisti, v katerem je hidroksilna skupina povezana s primarnim ogljikom; To je kovalentno pritrjeni ogljik na drug ogljik in hidrogeni. Njegova splošna formula je ROH, konkretno RCH₂Oh, saj obstaja samo ena najemna skupina R.

RCH Formula R skupina R₂Oh, lahko je kdo: veriga, prstan ali heteroatomes. Ko gre za verigo, kratko ali dolgo, je pred najbolj reprezentativnimi primarnimi alkoholi; Med njimi sta metanol in etanol, dva najbolj sintetizirana na industrijski ravni.

Kozarec za pivo: primer vodne raztopine etilnega alkohola, primarnega alkohola, v organski matrici. Vir: Engin Akyurt prek Pexels.

Fizično so kot drugi alkoholi, njihove vrelne ali fuzijske točke pa so odvisne od stopnje njihovih posledic; Toda kemično so najbolj reaktivni. Poleg tega je njegova kislost boljše od sekundarnih in terciarnih alkoholov.

Primarni alkoholi doživljajo oksidacijske reakcije, ki postanejo široko število organskih spojin: estri in etri, aldehidi in karboksilne kisline. Prav tako lahko trpijo dehidracijske reakcije, postanejo alkeni ali olefini.

[TOC]

Struktura primarnega alkohola

Primarni alkoholi, ki izhajajo iz linearnih alkanov, so najbolj reprezentativni. V resnici pa je mogoče katero koli strukturo, bodisi linearno ali razvejano, razvrstiti znotraj te vrste alkoholov, dokler je skupina OH povezana s CH₂.

Torej, strukturno imajo vsi skupne prisotnosti skupine -ch₂Oh, imenovan metilol. Značilna in posledica tega dejstva je, da je skupina OH manj preprečena; to pomeni, da lahko vpliva na okolje, ne da bi drugi atomi prostorsko ovirali.

Tudi manj preprečeno OH pomeni, da je atom ogljika, ki ga nosi, izberi₂, lahko trpijo nadomestne reakcije prek mehanizma SN₂ (Bimolekularna, brez nastanka karbokacije).

Po drugi strani OH z večjo svobodo interakcije z okoljem prevaja kot močnejše intermolekularne interakcije (z vodikovimi mostovi), kar posledično poveča točke fuzije ali vrelišča.

Lahko vam služi: nikelj hidroksid (III): struktura, lastnosti, uporabe, tveganja

Zgodi se tudi s svojo topnostjo v polarnih topilih, dokler skupina R ni zelo hidrofobna.

Lastnosti

Kislost

Primarni alkoholi so iz vseh najbolj kislih. Da se alkohol obnaša kot Brnsted kislina, mora ion h podariti⁺ Na sredini, recimo vodo, postati alcoksidni anion:

Roh + h₂Zlato^- + H₃Tudi⁺

Negativna obremenitev rdeče^-, konkretno od RCH₂Tudi^-, Začutite manj odbojnosti na strani elektronov obeh C-H vezi, kot z elektroni C-R vezi.

Najemna skupina nato izvaja največjo odbojnost in destabilizira RCH₂Tudi^-; vendar ne toliko v primerjavi z dejstvom, da če sta dve ali tri skupine R, kot je to pri sekundarnih in terciarnih alkoholih.

Drug način za razlago največje kislosti primarnega alkohola je skozi razliko v elektronegativnosti, kar ustvarja dipolski trenutek: H₂C^δ+-Tudi^δ-H. Kisik privlači elektronsko gostoto obeh CH₂ kot H; Pozitivna delna obremenitev ogljika nekoliko odvrne vodik.

Skupina R prenaša nekaj svoje elektronske gostote v CHO₂, kar pomaga zmanjšati svojo pozitivno delno obremenitev in z njim odbojnost za obremenitev vodika. Bolj ko so skupine RA, nižje je odbojnost in zato je trend H sprostiti kot H⁺.

PKA

Primarni alkoholi veljajo za najšibkejše kisline kot voda, z izjemo metilnega alkohola, ki je nekoliko močnejši. PKA metilnega alkohola je 15,2; In PKA etilnega alkohola je 16,0. Medtem je vodni PKA 15,7.

Vendar se lahko voda, ki velja za šibko kislino, kot alkoholi, pridruži H⁺ Preoblikovati v hidrium ion, h₃Tudi⁺; to pomeni, da se obnaša kot baza.

Na enak način lahko primarni alkoholi zajamejo vodik; zlasti v nekaterih reakcijah, ki so na primer pri njihovi preobrazbi v alkene ali olefine.

Kemične reakcije

Najem HalogeNuros Formacija

Alkoholi reagirajo z vodikovimi halogenidi, da proizvajajo alkil halogenide. Reaktivnost alkoholov pred vodikovimi halogenidi se spusti v naslednjem vrstnem redu:

Vam lahko služi: ogljik

Terciarni alkohol> sekundarni alkohol> primarni alkohol

Roh +hx => rx +h₂Tudi

RX je primarni alkil halogenid (izberite₃Cl, ch₃Pogl₂Br itd.).

Drug način za pripravo alkil halogenuros je skozi reakcijo tionilo klorida, sintetičnega reagenta, s primarnim alkoholom, ki postane alkil klorid. Tionilo klorid (socl₂) zahteva reagiranje prisotnosti piridina.

Pogl₃(Pogl₂)₃Pogl₂Oh +Socl₂    => Ch₃(Pogl₂)₃Pogl₂Cl +Torej₂  +  Hcl

Ta reakcija ustreza halogenaciji 1-penola, da postane 1-cloropentano v prisotnosti piridina.

Oksidacija primarnih alkoholov

Alkoholi lahko oksidiramo v aldehide in karboksilne kisline, odvisno od reagenta. Pyridinium klorokromat (PCC) oksidira primarni alkohol v aldehid z uporabo diklorometana kot topila (ch₂Cl₂)::

Pogl₃(Pogl₂)₅Pogl₂OH => CHO₃(Pogl₂)₅Coh

To je oksidacija 1-heptanola v 1-heptanalu.

Medtem, kalijev permanganat (kmno₄) Alkohol najprej in nato oksidira v aldehid do karboksilne kisline. Ko se kalijevi permanganat uporablja za oksidacijo alkohola.

Pogl₃(Pogl₂)₄Pogl₂OH => CHO₃(Pogl₂)₄COOH

To je oksidacija 1-heksanola do heksanojske kisline.

S to metodo je težko dobiti aldehid, saj zlahka oksidira karboksilno kislino. Podobno situacijo opazimo, ko se kromična kislina uporablja za oksidacijo alkoholov.

E éterres Formacija

Primarni alkoholi lahko postanejo etri, ko se segrejejo v prisotnosti katalizatorja, običajno žveplove kisline:

2 rch₂Oh => rch₂Och₂R +h₂Tudi

Organska tvorba ezarejev

Kondenzacija alkohola in karboksilne kisline, Fisher esterifikacija, katalizirana s kislino, proizvaja ester in vodo:

Vam lahko služi: karbokacija: tvorba, značilnosti, vrste, stabilnost

R'oh +rcooh rcoor ' +h₂Tudi

Dobro znana reakcija je etanola z ocetno kislino, da se daje etil acetat:

Pogl₃Pogl₂Oh +ch₃COOH CH₃COOHCH₂Pogl₃  +  H₂Tudi

Primarni alkohol je najbolj dovzeten za reakcije sterifikacije Fischerja.

Dehidracija

Pri visokih temperaturah in v kislem mediju, običajno žveplove kisline, alkoholi dehidrirajo, da povzročijo alkene z izgubo molekule vode.

Pogl₃Pogl₂OH => H₂C = pogl₂    +     H₂Tudi

To je dehidracijska reakcija etanola na etilen. Ustreznejša splošna formula za to vrsto reakcije, zlasti za primarni alkohol, bi bila:

Rch₂Oh => r = cho₂ (Kaj je enako RC = CH₂)

Nomenklatura

Primarni primer alkohola. Vir: Gabriel Bolívar.

Pravila za poimenovanje primarnega alkohola so enaka za ostale alkohole; Z izjemo, da včasih ni treba našteti nosilca OH.

Na zgornji sliki je glavna veriga sedem ogljikovih ogljikov. Carbon, povezan z OH, je dodeljen številka 1, nato pa začne šteti od leve proti desni. Njegovo ime IUPAC je torej: 3.3-dietilheptanol.

Upoštevajte, da je to primer zelo razvejenega primarnega alkohola.

Primeri

Končno se nekateri primarni alkoholi omenjajo glede na njihovo tradicionalno in sistematično nomenklaturo:

-Metil, pogl₃Oh

-Etil, pogl₃Pogl₂Oh

-N-propil, pogl₃Pogl₂Pogl₂Oh

-N-hexyl, pogl₃Pogl₂Pogl₂Pogl₂Pogl₂Pogl₂Oh

Te izhajajo iz linearnih alkanov. Drugi primeri so:

-2-Fenyletol, c₆H₅Pogl₂Pogl₂Oh (c₆H₅ = benzenski obroč)

-2-propen-1-OC (Allilični alkohol), CHO₂= Chch₂Oh

-1,2-taodiol, pogl₂Oh₂Oh

-2-kloroetanol (etileclorhidrin), CLCH₂Pogl₂Oh

-2-buten-1-ol (krotilni alkohol), ch₃Ch = chch₂Oh

Reference

1. Morrison, r.T. In Boyd, r. N. (1987). Organska kemija. (5^ta Izdaja). Addison-Wesley Iberoamericana
2. Carey, f. Do. (2008). Organska kemija. (6^ta Izdaja). McGraw-Hill, Intermerica, uredniki S.Do.
3. Mel Science. (2019). Kako poteka oksidacija primarnih alkoholov. Okreval od: melscience.com
4. Royal Society of Chemistry. (2019). Opredelitev: Primarni alkoholi. Okrevano od: RSC.org
5. Chriss e. McDonald. (2000). Oksidacija primarnih alkoholov do estrov: trije povezani preiskovalni poskusi. J. Kem. Educa., 2000, 77 (6), P 750. Doi: 10.1021/ED077P750