Quinonas

Izhaja iz 1,4-Benzoquinona, sestavnika koencima Q, ali Ubiquinona. Vir: Wikimedia Commons

Kaj so Quinonas?

The Quinonas So organske spojine z aromatično bazo, kot so benzen, naftalen, antracena in fenantreno. Vendar se upoštevajo konjugirane diacetonične ciklične molekule. Izhajajo iz oksidacije fenolov in zato C-O skupine oksidirajo C = O.

Na splošno so obarvane spojine, ki izpolnjujejo funkcije barvil in barvil. Služijo kot osnova za izdelavo številnih zdravil.

Eden od derivatov 1,4-benzokinona (nadrejena podoba) je sestavina ubikinona ali koencima Q, ki je prisotna v vseh živih bitjih, od tod tudi njegovo ime "Uburse".

Ta koencim posega v delovanje elektronske transportne verige. Postopek se pojavlja v mitohondrijski notranji membrani in je povezan z oksidativno fosforilacijo, pri kateri se proizvaja ATP, glavni vir energije za živa bitja.

Quinone najdemo v naravi v obliki pigmentov, v rastlinah in živalih. Prisotni so tudi v številnih zeliščih, ki se tradicionalno uporabljajo na Kitajskem, kot so Ruibarbo, Cassia, Sen, Insuelda, Giant Nudillo, Poligonum in Aloe Vera.

Kinoni, ki jih uporabljajo fenolne skupine, kot so Aidocromes (hidroksi kinoni), imajo različne barve, kot so rumena, oranžna, rdečkasto rjava, vijolična itd.

Fizikalne in kemijske lastnosti kinonov

Spodaj so opisane fizikalne in kemijske lastnosti 1,4-benzokinona. Glede na strukturno podobnost, ki obstaja med vsemi kinoni, pa lahko te lastnosti ekstrapoliramo drugim, ki poznajo njihove strukturne razlike.

Fizični videz

Rumenkasto kristalno trdno.

Vonj

Dražilno začinjeno.

Vrelišče

293 ° C.

Tališče

115.7 ° C (240.3 ° F). Zato so kinoni z večjo molekulsko maso trdni z fuzijskimi točkami, višjimi od 115.7 ° C.

Vam lahko služi: rotacijski sušilnik: delovanje, za kaj je, deli, aplikacije

Sublimacija

Še vedno lahko sublimizira pri sobni temperaturi.

Topnost

Več kot 10% v etanolu in etanolu.

Topnost vode

enajst.1 mg/ml pri 18 ° C. Quinoni na splošno so zelo topni v vodni in polarni topili za njihovo sposobnost sprejemanja vodikovih mostov (kljub hidrofobni sestavini njihovih obročev).

Gostota

3.7 (z zrakom, vzet kot 1).

Parni tlak

0.1 mm Hg pri 77 ° C (25 ° C).

Samosmernost

1040 ° F (560 ° C).

Toplota zgorevanja

656.6 kcal/g. mol.

Vonj (prag)

0.4 m/m³.

Klasifikacija kinonov

Obstajajo tri glavne skupine Quinonas: benzokinoni (1,4-benzokinona in 1,2-benzokinona), naftochane in antrakinoni.

Benzokinoni

Vsi imajo skupni beancenični obroč s skupinami c = o. Primeri benzokinonov so: Etellin, Rapanona in bratranec.

Naftoquinonas

Strukturna osnova naffokinonov, kot že ime pove, je naftenski obroč, torej izhaja iz naftalena. Primeri naftocina so: Plumbagina, Lawsone, Juglona in Lapachol.

Antrakinoni

Za antrakinone je značilno, da ima kot strukturna podlaga antrahenski obroč, to je niz treh benzenskih obročev, povezanih s strani. Primeri antrakinonov so: Barbaloin, Alizarin in Crisofanol.

Pridobivanje

Benzoquinona

- Benzokinon lahko dobimo z oksidacijo 1,4-dihidrobenzena z natrijevim kloratom, v prisotnosti divanadijevega pentoksida kot katalizatorja in žveplove kisline kot topila.

- Dobimo ga tudi z oksidacijo anilina z manganom ali kromatnim dioksidom, kot so oksidanti v kisli raztopini.

- Benzokinon se pojavi zaradi procesov oksidacije hidrokinona, na primer v reakciji benzokinona z vodikovim peroksidom.

Naftoquinona

- Naftoquinon se sintetizira z oksidacijo naftalena s kromovim oksidom v prisotnosti alkohola.

Vam lahko služi: oksidacijsko sredstvo: koncept, najmočnejši, primeri

Antraquinona

- Antrakinon sintetizira benzenska kondenzacija s ftalnim anhidridom v prisotnosti ALCL₃ (Acilacija Friedel-Crafts), ki ustvarja benzoično kislino O-Benzoil, ki doživi akilacijski postopek, ki tvori antrakinon.

- Antrakinon se pojavi zaradi oksidacije antracena s kromovo kislino v 48%žveplovi kislini ali zaradi oksidacije s paro -fazo.

Reakcije Quinonas

- Reducirajoča sredstva, kot so žveplova kislina, majhen klorid ali iarhidrična kislina, delujejo na benzokinon, tako da ga zmanjšajo na hidrokinon.

- Tudi raztopina kalijevega jodida zmanjšuje raztopino od benzokinona do hidrokinona, ki jo lahko spet oksidiramo s srebrnim nitratom.

- Klorirani in klorirani sredstva, kot je kalijev klorat, v prisotnosti klorovodikove kisline tvorijo klorirane derivate benzokinona.

- 1.2-Benzoquinona se kondenzira z O-fenindiaminom, da tvori kinoksaline.

- Benzokinon se uporablja kot oksidacijsko sredstvo v reakcijah organske kemije.

- V sintezi Baily-Scholl (1905) se Antraquinona kondenzira z glicerolom, da tvori Bezantreno. V prvem koraku se kinon zmanjša za baker z žveplovo kislino kot sredstvo. Karbonilna skupina postane metilenska skupina, nato pa dodamo glicerol.

Funkcije in uporabe Quinonas

Vitamin K₁

Vitamin K₁ (filokinon), ki ga tvori združitev derivata naftohana s stransko verigo alifatskega ogljikovodika.

Ubiquinona

- Ubikvinon ali citokrom q tvori derivat pbenzokinone, pritrjene na stransko verigo alifatskega ogljikovodika.

Lahko vam služi: Teorija trka: sistemi, energije, primeri

- Posega v elektronsko transportno verigo v aerobnih pogojih, skupaj s sintezo ATP v mitohondrijih.

Benzokinoni

- Etellin je barvilo, ki se uporablja za barvanje volnene rumene. Poleg tega se pri obarvanju uporablja Alizarin (antrakinon).

- Alkalna raztopina 1,4-bencenodiola (hidrokinona) in natrijevega sulfata se uporablja kot razkrivajoči sistem, ki deluje na aktivirane delce srebrnega bromida, kar jih zmanjšuje na kovinsko srebro, kar je negativno na fotografije.

Plastoquinona

Plastaquinone je del transportne verige elektronov med fotosistemi I in II, ki posegajo v fotosintezo zelenjave.

Naftoquinonas

- Protozoi žanrov Leishmanija, Tripanosom in Toksoplazma Pokažejo dovzetnost za bencin, ki je prisoten v Drderi (D. Licoides).

- Plumbagina je naftocinon, ki je bil uporabljen za umirjanje revmatičnih bolečin in predstavlja tudi protizmodično, antibakterijsko in protiglivično delovanje.

- Poročali so o bencinu, imenovanem Lapachol, protitumorski, protimalarični in protiglivični aktivnosti.

- 2,3-dice-1,4-naftoquinona ima protiglivično aktivnost. Prej je bila uporabljena v kmetijstvu, za nadzor nad kugo in v tekstilni industriji.

- Kajenje antibiotika, ki predstavlja selektivno aktivnost proti gram -pozitivnim bakterijam, je bil sintetiziran, zlasti pri Streptomyces Immanus.

- Obstajajo naftohan, ki izvaja zaviralno delovanje na Plasmodium sp. Sintetizirani so bili derivati ​​Naftoquinona, ki imajo protimalarno učinkovitost štirikrat višjo od kinin.

- Lawsone je osamljen pigment listov in steblo kane. Ima oranžno obarvanost in se uporablja za barvanje las.

- Juglona, ​​pridobljena iz listov in lupin orehov, se uporablja pri obarvanju lesa.

Reference

1. Carey f. Organska kemija. MC Graw Hill.
2. John d. Robert in Marjorie c. Hamlet. Quinoni. Kem je okreval.Librettexts.org