Piruvatne lastnosti, sinteza, biološki papir, aplikacije

On Piruvat o piruvična kislina je najpreprostejša ketocid. Ima tri -ogljikovo molekulo s karboksilno skupino, ki meji na ketonski ogljik. Ta spojina je končni produkt glikolize in predstavlja križišče za razvoj številnih presnovnih procesov.

Glikoliza je presnovna pot je tista, ki proizvaja razgradnjo glukoze. Sestavljen je iz desetih korakov, v katerih se molekula glukoze pretvori v dve molekuli piruvata, z mrežo dveh molekul ATP.

Skelet molekule piruvične kisline. Vir: Lukáš Mižach [javna domena]

V prvih petih korakih glikolize je poraba dveh molekul ATP za proizvodnjo fosfatiranih sladkorjev: glukoza-6-fosfat in fruktoza-1,6-bifosfat. V zadnjih petih reakcijah glikolize nastajajo energijo in štiri molekule ATP.

Piruvična kislina nastaja iz fosfoenolpirúvic ali fosfoenolpiruvatne kisline, v reakciji, ki jo katalizira encim piruvat kinaza; encim, ki zahteva mg²⁺ in k⁺. Med reakcijo se pojavi proizvodnja molekule ATP.

Proizvedena piruvična kislina se lahko uporablja v različnih biokemijskih dogodkih; Odvisno od tega, ali je bila glikoliza izvedena v aerobnih pogojih ali v anaerobnih pogojih.

V aerobnih pogojih se piruvična kislina pretvori v acetilkoa in to je vključeno v Krebsov cikel ali trikarboksilne kisline. Glukoza se konča med elektronsko transportno verigo, postopek, ki se pojavi po glikolizi, v ogljikovem dioksidu in vodi.

V anaerobnih pogojih se piruvična kislina pretvori v laktat z delovanjem encimske laktične dehidrogenaze. To se zgodi v višjih organizmih, vključno z sesalci in mlečnimi bakterijami.

Vendar ferment kvasovk. Acetaldehid se pozneje spremeni v etanol.

[TOC]

Lastnosti

Molekularna formula

C₃H₄Tudi₃

Kemična imena

-Piruvična kislina,

-Piroacemična kislina in

-2-oksopropionična (ime IUPAC).

Molarna masa

88.062 g/mol.

Fizični opis

Brezbarvna tekočina, ki je lahko tudi rumenkasta ali jantarna.

Vonj

Acre vonj podoben ocetni kislini.

Vrelišče

54 ° C.

Tališče

13,8 ° C.

Gostota

1,272 g/cm³ pri 20 ° C.

Topnost vode

10⁶ mg/l pri 20 ° C; ali kaj je enako, ustvari raztopino z molarno koncentracijo 11,36 m.

Parni tlak

129 mmhg.

Koeficient oktanola/vode

Dnevnik p = -0,5

Vam lahko služi: preprost mikroskop

Kislost

PKA = 2,45 do 25 ° C

Lomni količnik

η20D = 1.428

Temperatura skladišča

2 - 8 ° C

ph

1,2 pri koncentraciji 90 g/l vode pri 20 ° C.

Stabilnost

Stabilno, a gorivo. Nezdružljivo z močnim oksidacijskim sredstvom in močnimi osnovami. Med skladiščenjem se polimerizira in pokvari, če ga vsebnik, ki ga vsebuje, ne zaščiti pred zrakom in svetlobo.

Prag okusa

5 ppm.

Sinteza

Pripravlja vintarno kislino s kalijevim bisulfatom (KHSO₄) staljeno pri temperaturi 210 ° C - 220 ° C. Reakcijski produkt očistimo z delno destilacijo pod znižanim tlakom.

Auksotrofni tiaminski kvas lahko sintetizirajo piruvično kislino, ko jih gojijo v glicerolu in propionski kislini. Piruvinska kislina ima 71 -odstotni donos iz glicerola.

Piruvična kislina nastane tudi z oksidacijo propilen glikola z oksidant, kot je kalijev permanganat.

Biološki papir

Destinacije

Piruvična kislina ni bistveno hranilo, saj se proizvaja v vseh živih organizmih; Na primer, rdeče jabolko vsebuje 450 mg te spojine, ki predstavlja križišče za razvoj več presnovnih procesov.

Ko se oblikuje med glikolizo, ima lahko več destinacij: postati acetilcoa, ki jo je treba uporabiti v Krebsovem ciklu; preoblikovati v mlečno kislino; ali v aminokislinah.

Poleg tega je mogoče vgraditi piruvično kislino, ne da bi morali postati acetilkoa, v cikel Krebs skozi anaplerotično pot.

Pretvorba v acetilcoa

Pri pretvorbi piruvinske kisline v acetilkoji obstaja dekarboksilacija piruvinske kisline, preostala acetilna skupina. Gre za zapleten proces, ki ga katalizira encim piruvat dehidrogenaza.

Ta encim tvori kompleks z še dvema encimi, ki katalizirajo sintezo acetilkoa: dihidroliipaamid transacetilaze in dihidrolipamid dehidrogenaza. Poleg tega v sintezi sodeluje pet koencimov: tiaminski pirofosfat, lipojska kislina, fadh₂, Nadh in coa.

V primerih pomanjkanja vitamina B₁ (tiamin) Piruvična kislina se kopiči v živčnih strukturah. Poleg acetilkoa, ki izvira iz piruvične kisline, se uporablja v KREBS ciklu iz presnove aminokislin in β-oksidacije maščobnih kislin.

Acetilcoa, sestavljen iz dveh ogljika. Temu dogodku sledi zaporedje reakcij, ki jih skupaj imenujemo Krebsovi cikel ali cikel trikarboksilne kisline.

Vam lahko služi: dvojna reakcija nadomestitve

Krebs cikel

V ciklu Krebs se pojavijo koencimi NADH in FADH₂, ki se uporabljajo v zaporedju reakcij, ki so bili vključeni v beljakovine, imenovane citokromi. Ta niz reakcij se imenuje elektronska transportna veriga.

Elektronska transportna veriga je povezana z oksidativno fosforilacijo, presnovno aktivnostjo, pri kateri se pojavlja ATP. Za vsako presnovo molekulo glukoze z glikolizo, elektronsko transportno verigo in oksidativno fosforilacijo je skupno 36 molekul ATP.

Pretvorba v oksalacetat

Piruvična kislina je v anaplerotični reakciji karboksilirana na oksalacetat, ki se pridruži cikel Krebs. Anaplerotične reakcije dobavljajo sestavne dele presnovnih ciklov, kar preprečuje njihovo izčrpanost. Pretvorba piruvične kisline v oksalacetat je odvisna od ATP.

Ta anaplerotična reakcija poteka predvsem v jetrih živali. Tudi piruvična kislina je vgrajena v Krebsov cikel, ki se preoblikuje v malato, anaplerotično reakcijo, ki jo katalizira zlobni encim z uporabo NADPH kot koencim.

Pretvorba v Alanino

Piruvična kislina V zvezdnih pogojih, v mišicah doživlja vključitev amino skupine iz glutaminske kisline, da se preoblikujejo v alaninsko aminokislino. To reakcijo katalizira encim alanin aminotransferaza.

Alanin prehaja v kri in jetra se zgodi obratni proces, ki alanin preoblikuje v piruvinsko kislino, kar posledično povzroči glukozo. To zaporedje dogodkov se imenuje Cahill Cycle.

Pretvorba v laktat

V aerobnih celicah z visoko stopnjo glikolize se sintetizirane molekule NADH ne pretvorijo v molekule NAD v mitohondrijsko oksidacijo. Torej, v tem primeru, tako kot v anaerobnih celicah, nastaja zmanjšanje piruvične kisline na laktat.

Zgoraj pojasnjuje, kaj se zgodi med intenzivno vajo, med katero se aktivira glikoliza in proizvodnja NADH, kjer se ta NADH uporablja pri redukciji piruvične kisline v mlečni kislini. To povzroči kopičenje mlečne kisline v mišici in zato bolečino.

To se pojavlja tudi v evkariontskih celicah, kot so laktično kisline bakterije; Takšen je primer laktobacila. Pretvorba mlečne piruvične kisline katalizira encim laktična dehidrogenaza, ki uporablja NADH kot koencim.

Vam lahko služi: oksidi

Alkoholna fermentacija

Piruvična kislina med drugimi destinacijami doživlja alkoholno fermentacijo. V prvem koraku piruvična kislina trpi dekarboksilacijo, kar povzroči spojino acetaldehida. To reakcijo katalizira encim piruvat dinparboksilaza.

Nato se acetaldehid spremeni v etanol, v reakcijo, ki jo katalizira encim alkoholna dehidrogenaza, ki uporablja NADH kot koencim.

Funkcija antioksidanta

Piruvična kislina ima antioksidativno funkcijo, zato odpravlja reaktivne kisikove vrste, kot sta vodikov peroksid in lipidni peroksidi. Suprafiziološka raven piruvične kisline lahko poveča koncentracijo celičnih celic.

Prijave

Medicinske uporabe

Piruvična kislina ima inotropni učinek na srčne mišice, zato njegova injiciranje ali infuzija prek intrakoronarije poveča kontraktilnost ali moč krčenja mišic.

Vendar je treba upoštevati nekatere strupene učinke tega postopka, saj se je smrt otroka, ki je s piruvatom prejel intravensko za zdravljenje restriktivne kardiomiopatije.

Med možnimi mehanizmi za razlago inotropnega učinka piruvične kisline je povečanje nastajanja ATP in povečanje potenciala fosforilacije ATP. Druga razlaga je aktiviranje dehidrogenaze piruvat.

Piruvična kislina je bila prodana kot uporabna spojina za hujšanje. Toda v več raziskavah je bilo dokazano, da čeprav vpliva na zmanjšanje teže, je to majhno in ne priporoča njegove uporabe v ta namen.

Poleg tega obstajajo dokazi, da vnos pet gramov piruvične kisline/dan.

Povečala se je tudi holesterol lipoproteina z nizko gostoto (LDL), ki velja za "slab holesterol".

Druge uporabe

Piruvična kislina se uporablja kot sredstvo za aromatizacijo hrane. Služi tudi kot surovina za sintezo L-triptofana, L-marosina in 3.4-dihidrofenilalanina v različnih panogah.

Reference

1. Mathews, c. K., Van Holde, k. In. In ahern, k. G. (2004). Biokemija. 3. izdaja. Uredništvo Pearson Education, S.Do.
2. Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. (2019). Piruvična kislina. Baza podatkov Pubchem. Cid = 1060. Okrevano od: pubchem.NCBI.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov
3. Kemijska knjiga. (2017). Piruvična kislina. Obnovi se od: Kemicalbook.com
4. Uredniki Enyclopeedia Britannica. (16. avgust 2018). Piruvična kislina. Encyclopædia Britannica. Okrevano od: Britannica.com
5. Droge. (2019). Piruvična kislina. Okrevano od: drogebank.AC
6. Wikipedija. (2019). Piruvična kislina. Pridobljeno iz: v.Wikipedija.org