Monosaharidi

Kaj so monosaharidi?

The Monosaharidi So relativno majhne molekule, ki predstavljajo strukturno bazo bolj zapletenih ogljikovih hidratov. Ti se razlikujejo glede na njihovo strukturo in njihovo stereokemično konfiguracijo.

Najbolj odmeven primer monosaharida in tudi najpogostejše narave je D-glukoza, ki jo tvori šest ogljikovih atomov. Glukoza je nepogrešljiv vir energije in je osnovna sestavina nekaterih polimerov, kot sta škrob in celuloza.

Monosaharidi so spojine, pridobljene iz aldehidov ali ketonov in vsebujejo vsaj tri atome ogljika v svoji strukturi. Ne morejo trpeti procesov hidrolize, da bi se razdelili na enostavnejše enote.

Veliko število molekul, ki jih lahko tvorijo monosaharidi, omogoča, da so bogate tako za informacije kot v funkciji. V resnici so ogljikovi hidrati najpogostejše biomolekule v organizmih.

Zveza monosaharidov povzroči disaharide - kot so saharoza, laktoza in maltoza - in večji polimeri, kot so glikogen, škrob in celuloza, ki izvajajo funkcije shranjevanja energije, poleg strukturnih funkcij.

Značilnosti monosaharidov

Videz

Na splošno so monosaharidi trdni, beli in kristalni okus s sladkim videzom. Kot so polarne snovi, so v vodi zelo topni in netopni v ne -polarnih topilih.

Glikozidne povezave

Z glikozidnimi vezmi so lahko povezani z drugimi monosaharidi in tvorijo raznolikost spojin, velikih bioloških in strukturno zelo raznolikih pomembnosti.

So najpreprostejši ogljikovi hidrati

Monosaharidi so preprostejši ogljikovi hidrati. Strukturno so ogljikovi hidrati in veliko jih je mogoče predstaviti z empirično formulo (C-H₂Da)_n. Predstavljajo pomemben vir energije za celice in so del različnih molekul, ki so nujno potrebne za življenje, kot je DNK.

Sestavljen iz ogljikovih atomov

Monosaharidi so sestavljeni iz atomov ogljika, kisika in vodika. Ko ga najdemo v raztopini, prevladujoča oblika sladkorjev (na primer riboza, glukoza ali fruktoza) ni odprta veriga, ampak tvorita bolj stabilne energijske obroče.

Najmanjši monosaharidi so sestavljeni iz treh ogljikov in so dihidroksiaceton in d- in l-gliceraldehid.

Hidroksilna in karbonilna skupina

Ogljikovo okostje monosaharidov nima posledic in vsi ogljikovi atomi, razen enega, imajo hidroksilno skupino (-OH). V preostalem ogljikovem atomu je karbonilni kisik, ki ga je mogoče kombinirati v acetalni ali ketalni vezi.

Struktura monosaharidov

Kemična struktura glukoze, monosaharid.

Stereoisom

Monosaharidi - razen dihidroksiacetona - imajo asimetrične ogljikove atome, to je, da so povezani s štirimi različnimi elementi ali substituenti. Ti ogljikovi so odgovorni za pojav kiralnih molekul in zato optičnih izomerov.

Na primer gliceraldehid. V primeru aldotrosa imata dva asimetrična ogljikova atoma, aldopentosas pa tri.

Aldohexosas, kot je glukoza, imajo štiri asimetrične ogljikove atome, zato lahko obstajajo v oblikah 16 različnih sterisomerov.

Ti asimetrični ogljiki kažejo optično aktivnost in monosaharidne oblike se razlikujejo po naravi glede na to lastnost. Najpogostejše oblike glukoze so dekstrotarotatorno, običajna oblika fruktoze.

Ko se pojavi več kot dva asimetrična atoma ogljika, se predpona D- in L- nanašata na asimetrični atom bolj kot karbonilni ogljik.

Hemiacele in hemicalce

Monosaharidi so sposobni oblikovati prstane zahvaljujoč prisotnosti aldehidne skupine, ki reagira z alkoholom in ustvari hemiacetal. Prav tako lahko ketoni reagirajo z alkoholom in splošno.

Na primer, v primeru glukoze ogljik v položaju 1 (v linearni obliki) reagira z ogljikom v položaju 5 iste strukture, da tvori intramolekularni hemiacetal.

V skladu s konfiguracijo substituentov, ki so prisotni v vsakem ogljikovem atomu. V teh diagramih je rob obroča, ki je najbližje bralcu, in ta del je predstavljen z debelimi črtami (glej glavno sliko).

Vam lahko služi: živčni impulz: značilnosti, stopnje, funkcije

Tako je sladkor, ki ima šest izrazov, piranosa in obroč s petimi izrazi se imenuje furanosa.

Na ta način se ciklične oblike glukoze in fruktoze imenujejo glukopirano in fruktofuranosa. Kot smo že omenili, lahko D-glukopoparan obstaja v dveh steriomerih, označen z α in β črkami.

Skladbe: stol in ladja

Avtor Alejandro Porto [cc by-sa 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/3.0)], prek Wikimedia Commons

Haworth diagrami kažejo, da ima struktura monosaharidov ravno strukturo, vendar ta vizija ni resnična.

Obročanja ni ravno zaradi tetraedrske geometrije, ki je prisotna v njihovih ogljikovih atomih, zato lahko sprejmejo dve vrsti konformacij, imenovani stol in ladja tudi ladja.

Konformacija oblike stola je v primerjavi s ladjo, bolj togo in stabilno, zato je konformacija, ki prevladuje v raztopinah, ki vsebujejo hexuse.

V obliki stola lahko ločite dve vrsti substituentov, imenovani aksialni in ekvatorialni. V pirainezah ekvatorialne hidroksilne skupine trpijo sterifikacijske procese lažje kot osi.

Monosacáridos Properties

Mutarotacija in anomerne oblike D-glukoze

Ko so v vodnih raztopinah, se nekateri sladkorji obnašajo, kot da imajo dodatno asimetrično središče. Na primer, D-glikoza obstaja v dveh izomerih, ki se razlikujejo po specifični rotaciji: α-D-glikozni β-D-glikoza.

Čeprav je osnovna sestava enaka, se obe vrsti razlikujeta glede na njihove fizikalne in kemijske lastnosti. Ko ti izomeri vstopijo v vodno raztopino, se s časom dokaže sprememba optične rotacije, pri čemer dosežemo končno vrednost v ravnovesju.

Ta pojav se imenuje mutarotacija in se pojavi, ko tretjino alfa izomera mešamo z dvema tretjinami beta izomera pri povprečni temperaturi 20 ° C.

Sprememba monosaharidov

Monosaharidi lahko tvorijo glikozidne vezi z alkoholi in amini, da tvorijo spremenjene molekule.

Podobno jih je mogoče fosforilirati, to je fosfatno skupino monosaharidu. Ta pojav je zelo pomemben na različnih presnovnih poteh, na primer prvi korak glikolitične poti pomeni fosforilacijo glukoze, da daje glukozni vmesni 6-fosfat.

Ko napreduje glikoliza, se nastajajo drugi presnovni posredniki, na primer dihidroksiaceton fosfat in gliceraldehid 3-fosfat, ki so fosforilirani sladkorji.

Proces fosforilacije daje sladkorju negativno obremenitev, kar preprečuje, da bi te molekule zlahka zapustili celico. Poleg tega jim daje reaktivnost, tako da lahko tvorijo povezave z drugimi molekuli.

PH dejanje v monosaharidih

Monosaharidi so stabilni pri visokih temperaturah in razredčeni mineralni kislini. V nasprotju s tem, ko so izpostavljeni zelo koncentriranim kislinam, sladkor trpimo dehidracijski postopek, ki proizvaja aldehidne derivate furano, imenovane furfores.

Na primer, s segrevanjem D-glikoze skupaj s koncentrirano klorovodikovo kislino nastane spojina, imenovana 5-hidroksimetifurfuralna.

Kadar furfores kondenzira s fenoli, proizvajajo obarvane snovi, ki jih lahko pri analizi sladkorjev uporabimo kot markerji.

Po drugi strani mehko alkalno okolje proizvajajo preureditve okoli anomernega ogljika in sosednjega premoga. Ko se D-glukoza obdela z osnovnimi snovmi, je ustvarjena mešanica D-glukoze, D-futoze in D-Many. Ti izdelki se pojavljajo pri sobni temperaturi.

Ko pride do povečanja temperaturnih ali alkalnih koncentracij snovi, monosaharidi utrpijo razdrobljenost, polimerizacijo ali reorganizacijsko procese.

Funkcije monosaharidov

Vir energije

Monosaharidi in ogljikovi hidrati na splošno so nepogrešljivi elementi v prehrani kot viri energije. Poleg tega, da delujejo kot celično gorivo in shranjevanje energije, delujejo kot vmesni presnovki v encimskih reakcijah.

Celična interakcija

Lahko so povezani tudi z drugimi biomolekulami - na primer beljakovine in lipidi - in izpolnjujejo ključne funkcije, povezane s celično interakcijo.

Nukleinske kisline, DNK in RNA so molekule, odgovorne za dedovanje in imajo sladkor, zlasti pentozo. D-rriboza je monosaharid, ki ga najdemo v okostju RNA. Monosaharidi so tudi pomembne sestavine zapletenih lipidov.

Vam lahko služi: protozologija: kaj je, zgodovina, kakšna študija

Sestavni deli oligosaharidov in polisaharidov

Monosaharidi so osnovne strukturne sestavine oligosaharidov (iz Grke Oligo, kar pomeni malo) in polisaharidov, ki vsebujejo veliko monosaharidnih enot, ne glede na to.

Ti dve kompleksni strukturi delujeta kot biološka shramba goriva, na primer škrob. So tudi pomembne strukturne komponente, kot so celuloza, ki jo najdemo v togi celični steni rastlin ter v lesenih in vlaknastih tkivih različnih rastlinskih organov.

Klasifikacija

Ketoni in aldehidi

Monosaharidi so razvrščeni na dva različna načina. Prva je odvisna od kemijske narave karbonilne skupine, saj je to lahko keton ali aldehid. Druga klasifikacija se osredotoča na število ogljikovih atomov, ki so prisotni v sladkorju.

Ketosa in aldali

Na primer, dihidroksiaceton vsebuje skupino Cetona in zato se imenuje "cetoza", v nasprotju z gliceraldehidi, ki jih vsebuje aldehidna skupina in velja za "aldosa".

Monosaharidi so dodeljeni določeno ime, odvisno od števila ogljika, ki vsebujejo njihovo strukturo. Tako se sladkor z dvema, tri, štiri, pet, šest in sedem ogljikovih atomov imenuje boginje, trojko, tetrosozno, pentozno, heksozno in heptozaze.

Od vseh omenjenih razredov monosaharidov so heksosa daleč najpogostejša skupina.

Obe klasifikaciji je mogoče kombinirati, ime, ki ga dodelimo molekuli, pa je mešanica števila ogljika in vrste karbonilne skupine.

V primeru glukoze (c₆H₁₂Tudi₆) velja za heksozo, ker ima šest ogljikovih atomov in je tudi aldosa. Po obeh klasifikacijah je ta molekula aldohexosa. Podobno je ribulosa ketopentosa.

Pomembni derivati ​​monosaharidov

Glukozidi

Kemična struktura amikacina aminoglikozida

V prisotnosti mineralne kisline lahko aldopilajci reagirajo z alkoholi in tvorijo glikozide. To so asimetrične mešane acetale, ki jih sestavljajo reakcija atoma anomernega ogljika, ki prihaja iz hemiacetala s hidroksilno skupino alkohola.

Oblikovana povezava se imenuje glukozidna vez in se lahko tvori tudi z reakcijo med anomernim ogljikom monosaharida s hidroksilno skupino drugega monosaharida, da tvori disaharid. Na ta način nastanejo verige oligosaharidov in polisaharidov.

Nekateri encimi, kot so glukozidaze, jih lahko hidrolizirajo ali kadar je podvržena kislosti in visoki temperaturi.

N-glikozilamini ali N-glukozidi

Osnovna struktura glukozilamina

Aldos in ketosas lahko reagirata z amini in povzročijo N-glukozide.

Te molekule imajo pomembno vlogo pri nukleinskih kislinah in nukleotidih, kjer dušikovi atomi baz tvorijo n-glukozilaminske vezi z ogljikovim atomom položaja 1 D-riboze (v RNA) ali 2-dezoksi-d-ribose (v DNK).

Kislina murámica in neuraminska kislina

Struktura kisline Murámica

Ta dva derivata aminoazúces imata v svoji strukturi devet ogljikovih atomov in sta pomembni strukturni sestavni deli bakterijske arhitekture in v prikrivanju živalskih celic.

Strukturna osnova bakterijske celične stene je N-acetilmuraminska kislina in jo tvori aminoaz n-acetil-D-glukozamin, povezan z mlečno kislino.

V primeru N-acetil-neuramin kisline je derivat N-acetil-D-kmanasamine in piruvične kisline. Spojino najdemo v glikoproteinih in glikolipidih živalskih celic.

Sladkor-alkoholi

Molekularna struktura glicerola

V monosaharidih lahko karbonilna skupina zmanjša in tvori sladkor-alkohol. Ta reakcija se pojavi s prisotnostjo plinastega vodika in kovinskih katalizatorjev.

V primeru D-glukoze reakcija povzroča sladkor-Alkohol D-Gucitol. Podobno reakcija D-Many prinaša D-Manitol.

Seveda obstajata dva zelo bogata sladkorja, glicerin in inozitol, oba z poudarjenim biološkim pomenom. Prva je sestavni del nekaterih lipidov, drugo pa v fosfaditil -ozitolu in fitični kislini.

Sol iz fitinske kisline je fittin, nepogrešljiv podporni material v rastlinskih tkivih.

Primeri monosaharidov

Primeri bomo razdelili na dve glavni vrsti monosaharidov: aldosas in ketosas.

- Aldoza

Ta skupina je tista, ki jo tvori karbonil na enem koncu gazirane verige.

Vam lahko služi: dejavniki, ki vplivajo na encimsko aktivnost

Boginje

Glikaldehid

Struktura glilaldehida. Vir: CCOIL/CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/licence/by-sa/3.0

To je edina boginja, ki obstaja, sestavljena iz dveh ogljikovih atomov.

Triosas

Gliceraldehid

Ta monosaharid je edini aldoza, ki jo tvorijo trije ogljikovi atomi. Za tisto, kar je znano kot trioza.

Je prvi monosaharid, pridobljen v fotosintezi. Poleg tega, kar je del presnovnih poti, kot je glikoliza.

Tetrosas

Erizirani in tretji

D-ertrosa

Ti monosaharidi imajo štiri ogljikove atome in skupino aldehida. Erihlid in treoza se razlikujeta v tvorbi kiralnih ogljikov.

V Treoseu so v skladu z d-l ali L-d, medtem ko so v erihliji skladnosti obeh ogljikov D-D ali L-L

Pentosas

V tej skupini najdemo gazirane verige, ki imajo pet ogljikovih atomov. Po karbonilnem položaju razlikujemo riboza, deoksiribozo, arabino, ksilozo in liksa monosaharide.

La ribosa Je ena glavnih komponent RNA in pomaga pri oblikovanju nukleotidov, kot je ATP, ki zagotavljajo energijo živim bitjem.

Fisherjeva projekcija za D- in L-liboza

The deoksiriboza Gre

Arabino Je eden od monosaharidov, ki se pojavljajo v pektinu in hemicelulozi. Ta monosaharid se uporablja pri bakterijskih pridelkih kot vir ogljika.

Ksiloza Je tudi vulgarno znan kot leseni sladkor. Njegova glavna funkcija je povezana s prehrano ljudi in je eden od osmih bistvenih sladkorjev za človeško telo.

Liksoza Je nenavaden monosaharid v naravi in ​​ga najdemo na bakterijskih stenah nekaterih vrst.

Šestčasti

V tej skupini monosaharidov je šest ogljikovih atomov. Prav tako so razvrščeni glede na kraj, kjer se nahaja njihov karbonil:

Alosa To je neobičajni monosaharid, ki je bil pridobljen samo iz listov afriškega drevesa.

Alrosa Gre za monosaharid, ki ga najdemo v nekaterih sevih bakterij Butirivibrio fibrisolvens.

Glukoza sestavljena iz gazirane verige šestih ogljikovih atomov in dopolnjena z dvanajstimi vodikovimi atomi in šestimi kisik. Je najpomembnejši monosaharid, ki je prisoten pri vseh živih bitjih. Ta gazirana veriga je potrebna za obstoj celic, saj zagotavlja energijo.

Roka Ima sestavo, podobno glukoza, njegova glavna funkcija pa je proizvodnja energije za celice.

D-Many in L-Manas

Gulosa To je umetni monosaharid sladkega okusa, ki ga kvasovke ne fermentirajo.

Idasa Je epimer glukoze in se uporablja kot energijski vir zunajceličnega matriksa celic živih bitij.

Galaktoza To je monosaharid, ki je del glikolipidov in glikoproteinov, predvsem pa ga najdemo v možganskih nevronih.

Talent To je še en umetni monosaharid, ki je topen v vodi in sladkem okusu

- Ketusi

Odvisno od števila ogljikovih atomov lahko ločimo dihidroksiaceton, ki ga tvorijo trije ogljikovi atomi in eritherse, ki jo tvorijo štirje.

Če imajo pet ogljikovih atomov in se udeležujejo karbonilnega položaja, najdemo ribulozno in ksilulozo. Oblikovani s šestimi ogljikovimi atomi imamo sikozo, fruktozo, sorbozo in tagatozo.

Reference

1. Audesirk, t., Audesirk, g., & Byers, b. In. (2003). Biologija: življenje na zemlji. Pearson Education.
2. Berg, j. M., Tymoczko, j. L., & Gatto Jr, g. J. (2002). Stryer: Biokemija. WH Freeman in družba.
3. Curtis, h., & Schnek, a. (2008). Curtis. biologija. Ed. Pan -american Medical.
4. Nelson, d. L., Lehninger, a. L., & Cox, m. M. (2008). Lehningerjeva načela biokemije. Macmillan.
5. Voet, d., Voet, J. G., & Pratt, c. W. (2013). Osnove biokemije: življenje na molekularni ravni. Wiley.
6. Collins, Peter M.; Ferrier, Robert J.Monosaharidi: njihova kemija in njihove vloge v naravnih izdelkih.
7. Chaplin, m. F. Yo. Monosaharidi.Masna spektrometrija, 1986, vol. 1 p. 7.
8. Akselrod, Solange in sod. Glukoza/_/-. J. Fiziol, 1975, Vol. 228, str. 775.
9. Darnell, James in., et al.Biologija molekulskih celic. New York: Znanstvene ameriške knjige, 1990.
10. Valenzuela, a. Struktura in delovanje monosaharidov. 2003.
11. Zaha, Arnaldo; Ferreira, Henrique Bunselmeyer; Passaglia, poslanec Luciane.Osnovna molekularna biologija-5. Artmed Editor, 2014.
12. Karp, Gerald.Celična in molekularna biologija: pojmi in poskusi (6. McGraw Hill Mexico, 2011.