Quiraralna rankična mešanica, primeri

A Racmic mix o Racmatics je sestavljen iz dveh enantiomerov v enakih delih in je zato optično neaktiven. Ta optična aktivnost se nanaša na sposobnost njegovih rešitev, da se v urniku ali anti -foliji vrtijo, žarek polarizirane svetlobe, ki potuje skozi njih v smeri.

Enantiomer ima možnost, da polarizirano svetlobo vrti, recimo levo (Levógiro), zato bo njegova čista rešitev optično aktivna. Če pa to začne dodajati enantiomer, ki vrti svetlobo v desno (dektrogirijo).

Grozdne grozde, ki imajo sorodstvo z Rankic Mexures onstran etimologije. Vir: Pexels.

Ko se to zgodi, se reče, da obstajajo enake količine Levogiro in Dextrógiro enantiomerov; Če molekula polarizirano svetlobo razbije na levo, bo njegov učinek takoj preklican, ko se bo "spotaknil" z drugo molekulo, ki jo zasuka v desno. In tako naprej. Zato bomo imeli rankovo ​​mešanico.

Prvo ogled izboljšanja je izdelal francoski kemik Louis Pasteur leta 1848, ki je preučeval mešanico enantiomernih kristalov vinske tartarne kisline (do takrat imenovane Rankic Kisli). Ko je ta kislina iz grozdja, ki se uporablja za proizvodnjo vina, na koncu nanašal na splošno nanašanje za vse molekule.

[TOC]

Čevlji in kiralnost

V prvi vrsti obstaja mešanica sklepanja, morata obstajata dva enantiomera (navadna), kar pomeni, da sta obe molekuli kirali in da njihove zrcalne slike niso prekrivne. Par čevljev to odlično ponazarja: ne glede na to, koliko levi čevelj poskuša na desni, se nikoli ne morejo prilegati.

Vam lahko služi: šibka kislina

Desni čevelj, če rečem, preusmeri polarizirano svetlobo v levo; Medtem ko levi čevelj to naredi desno. V hipotetični rešitvi, kjer so čevlji molekule, če obstajajo samo čevlji za pravice, kirali, bo to optično aktivno. Na enak način se bo zgodilo, če bodo v rešitvi le ostali čevlji.

Če pa je na tisoč levih čevljev pomešanih s tisoč pravicami čevljev, potem obstaja rankova mešanica, ki je tudi optično neaktivna, saj se odstopanja, ki jih utrpi svetloba.

Če bi bili namesto čevljev kroglice, predmeti, ki so akvaralni, ne bi bilo mogoče, da bi obstajali rankične mešanice, ker sploh ne bi mogli obstajati kot enantiomerni pari.

Primeri

Tartarična kislina

Enantimerji iz tartarne kisline. Vir: dschanz [javna domena]

Ko se je vrnil v tartarsko kislino, se je njegova rankova mešanica prva srečala. Na zgornji sliki sta prikazana njegova dva enantiomera, vsaka sta sposobna oblikovati kristale z morfološkimi obrazi "levo" ali "desno". Pasteur je s pomočjo mikroskopa in strogega truda uspel ločiti te enantiomerne kristale drug od drugega.

Kristali enantiomerov L (+) in D (-) ločeno predstavljajo optično aktivnost z preusmeritvijo polarizirane svetlobe v desno ali levo. Če se oba kristala v istih molarnih razmerjih raztopita v vodi, bomo dobili optično neaktivno rankovo ​​zmes.

Upoštevajte, da imata oba enantiomeri dva kiralna ogljika (s štirimi različnimi substituenti). V L (+) so OH za ravnino, ki jo tvorijo ogljikovo okostje in skupine COOH; Medtem ko so v D (-) ti OH nad omenjenim letalom.

Tisti, ki sintetizirajo vijoško kislino. Za ločitev enantiomera L (+) od D (-) je potrebna funkcija, v kateri se ta mešanica reagira s kiralno podlago, da nastane diasteroizomere soli, ki se lahko nato ločijo z frakcijsko kristalizacijo.

Vam lahko služi: bakreni sulfid: struktura, lastnosti, uporabe

Kinin

Strukturni okostje molekule kinina. Vir: Benjah-BMM27.

V prejšnjem primeru je za sklicevanje na rankovo ​​mešanico višine tartarne kisline običajno zapisano kot kislina (±) -tartarična. Tako bo v primeru kinina (vrhunska slika) (±) -quinina.

Izomerija kinina je zapletena: ima štiri kiralne ogljike, kar povzroča šestnajst diasteroizomerov. Zanimivo je, da sta dva njegova enantiomera (ena z OH nad ravnino in drugim pod njim) pravzaprav diastelizomeri, saj se razlikujejo v konfiguracijah drugih kiralnih karbonov (tisti iz kolesa z n atomom N).

Zdaj je težko določiti, kateri od stereozomerov kinina bo polarizirano svetlobo preusmeril v desno ali v levo.

Talidomid

Talaidomid Enantimers. Vir: Cepljenje [javna domena]

Talidomid enantiomeri so prikazani zgoraj. Ima samo Quiralni ogljik: tisti, ki je povezan z dušikom, ki se pridruži obema obročema (eden od ftalimide in drugi gluteramid).

V enantiomerju r (s sedativnimi lastnostmi) je obroč ftalimida (tisti na levi) usmerjen nad ravnino; Medtem ko je v enantiomerju (z mutagenimi lastnostmi), spodaj.

Odstotek obeh ni znan, ki od obeh preusmeri svetlobo v levo ali desno. Kar je znano, je, da mešanica 1: 1 ali 50% obeh enantiomerov tvori Rankic zmes (±) -talidomid.

Če želite talidomid tržiti samo kot hipnotično sedativno.

Vam lahko služi: kvartarne spojine: značilnosti, usposabljanje, primeri

1,2-epoksipropan

1,2-epoksipropanski enantiomeri. Vir: Gabriel Bolívar.

Na zgornji sliki imate par enantiomerov 1,2-epoksipropano. Enantiomer R preusmeri polarizirano svetlobo v desno, medtem ko jo S preusmeri v levo; To pomeni, da je prva (r)-(+)-1,2-epoksipropano in drugi (S)-(-)-1,2-epoksipropano.

Rankična zmes njih dva, spet v razmerju 1: 1 ali 50%, postane (±) -1,2 -epoksipropana.

1-feniletilamin

Enantiomeri 1-peniletilamina. Vir: Gabriel Bolívar.

Zgornja še ena rankova zmes, ki jo tvorita dva enantiomeri 1-feniletilamina. Enantiomer r je (r)-(+)-1-feniletilamin in enantiomer s (s)-(-)-1-feniletilamin; ena ima metilno skupino, cho₃, kazanje zunaj aromatične ravnine obroča, drugi pa pod tem.

Upoštevajte, da ko je konfiguracija r, včasih sovpada z dejstvom, da Enantiómero zasuka polarizirano svetlobo v desno; Vendar se ne uporablja vedno in ga ni mogoče sprejeti kot splošno pravilo.

Končni komentar

Pomembnejša od obstoja ali ne v Rankic mešanici je kiralna ločljivost istega. To velja zlasti za spojine s farmakološkimi učinki, ki so odvisni od takšnega stereoisoma; To pomeni, da je enantiomer lahko koristen za pacienta, drugi pa lahko vpliva.

Zato se te kiralne resolucije zatečejo k ločenim rankovim mešanikom v svojih sestavinah in jih tako lahko tržijo kot čista droga brez škodljivih nečistoč.

Reference

1. Morrison, r. T. in Boyd, r, n. (1987). Organska kemija. 5. izdaja. Uredništvo Addison-Wesley Interamerican.
2. Carey f. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amine. (10. izdaja.). Wiley Plus.
4. Steven a. Hardinger. (2017). Ilustrirani slovar organske kemije: racemična mešanica. Oddelek za kemijo in biokemijo, UCLA. Okrevano od: kem.UCLA.Edu
5. Nancy Devino. (2019). Racemična mešanica: definicija in primer. Študij. Okrevano od: študij.com
6. James Ashenhurst. (2019). Stereokemija in kiralnost: kaj je racemična mešanica? Okrevano od: mastersorganicChemistry.com
7. John c. Leffingwell. (2003). Kiralnost in bioaktivnost i.: Farmakologija. [PDF]. Okreval od: Leffingwell.com