Isomería

Kaj je izomerija?

Isomería je kemični pojav, ki je značilen, v katerem imajo molekule z enakim številom atomov različne kemijske ali fizikalne lastnosti. Tako se pojavlja v izomerih, ki so posledično molekule, katerih kemične formule so enake, vendar se njihove strukture ali prostorske določbe bistveno razlikujejo.

Imamo ustavno ali strukturno izomerijo in vesoljsko izomería, ki v stereokemiji osredotoča veliko pozornosti. Spodnji diagram pretoka slike kaže, da so izomeri predvsem razdeljeni na dve vrsti Izomería, ki sta bila omenjena: ustavni in stereoizomeri.

Diagram pretoka za različne vrste izomerov v organski kemiji. Vir: Gabriel Bolívar.

Vsi izomeri imajo za določeno spojino enako kemijsko formulo. Toda strukture, ki lahko gradijo te atome in njihove deleže, so edinstvene za vsako molekulo ali izomer. Tudi če je sama struktura enaka, lahko atomi ali skupine zasedajo različne prostorske položaje.

V diagramu pretoka je prikazano nekaj primerov izomerov, o katerih bomo razpravljali v naslednjih razdelkih.

Vrste izomerov

Ustavno

Ustavni ali strukturni izomeri so tisti, ki se razlikujejo po urejanju molekularnega okostja. Se pravi, njihovi atomi niso povezani na enak način, zato lahko zadevne strukture ali funkcionalne skupine postanejo zelo različne.

Na primer za isto kemijsko formulo c₇H₁₀Ali pa je lahko več molekul, ki izpolnjujejo to število atomov; Vsi bodo imeli en sam atom kisika, vendar bo strukturna razporeditev drugih atomov edinstvena za vsakega izomera.

In zato kemične in fizikalne lastnosti vseh ustavnih izomerov za formulo C₇H₁₀Ali pa se bo tudi veliko razlikoval drug od drugega.

Po drugi strani so ustavni izomeri lahko zelo preprosti, razlikujejo se le v relativnem položaju enega atoma ali skupine. V naslednjem razdelku bo videti primer tega in zgoraj navedenega.

Stereoizomeri

Stereoizomeri so tisti, ki imajo enak strukturni red, vendar se razlikujejo v prostorskih položajih in usmeritvah svojih atomov ali skupin.

Vam lahko služi: modulirana amplituda

Da bi lahko njihov obstoj mogoč, morajo molekule vsebovati stereogena središča, ki so najbolj znani v organski kemiji asimetričnih ali kiralnih ogljikovih atomov; to je s štirimi različnimi substituenti.

Poleg asimetričnih karbonov mora molekula, ki se šteje za simetrije. V nasprotnem primeru je nemogoče, da bi se prostorski sistem nabral v stereoisomu.

Enantiomeri

Enantiomeri so stereoizomeri, ki so sestavljeni iz zrcalnih slik, ki niso nameščene. Na primer, desne in leve roke se ne prekrivajo, tako kot čevlji ali rokavice. V naslednjem razdelku bo naslovljen klasični primer Enantiomeía: Bromocloreyodometan: CBrcli.

Diastreomeres

Diastreomeres so na drugi strani tudi stereoizomeri, vendar niso spekularne slike. To pomeni, da postavitev pred drugo ni odraz sebe. Od najbolj znanih diastomerov imamo Izomerijo Cis-Trans, imenovane tudi geometrijske izomele, še posebej, če se nanašajo na alkene.

Konformeros

Konformerji, tudi če so v spektru stereoisoma, dejansko niso izomeri. To so vesoljske konfiguracije, ki jih molekula v določenem času ali energetskem stanju pridobi skozi rotacije več njegovih povezav. Primer konformerjev n-heksan.

Rotámeros

Končno imamo rotarmerje, ki spominjajo na konforme v smislu, ki so odvisni od vrtenja kovalentnih vezi.

Vendar pa je ena sama povezava med dvema ogljikovih atomih vzeta kot referenca in primerjava se relativni položaji, zasenči ali izmenično, pri obeh ogljikih za oba ogljika. Kasneje bo viden primer propilenskih vrtincev.

Primeri izomerov

Heksanski jod

Ustavni izomeri heksanskega joda. Vir: Gabriel Bolívar prek Molview.

Zgoraj imamo dve molekuli, katerih kemične formule so c₆H₁₃Yo. V prvem imamo 2-iodtekan, v drugem. So pozicijski ustavni izomerji, saj je okostje enak, z razliko, da se položaj atoma joda spreminja od enega ogljika do drugega.

Vam lahko služi: statično trenje: koeficient, primer, vaja

C₃H₈Tudi

Vir: v8rik, cc by-sa 3.0, prek Wikimedia Commons

Zgoraj imamo še en primer ustavnih izomerov za kemijsko formulo c₃H₈Tudi. Molekule I in II sta 1-propanol in 2-propanol. Oba sta alkohola. Namesto tega je molekula III etil-metil-oter.

Zato govorimo o drugi funkcionalni skupini. Upoštevajte, da imajo tri molekule enako število atomov, vendar so njihove strukture različne.

2,3-dekloro-2-buten

Geometrijski izomeri 2,3-dekloro-2-butena. Vir: Gabriel Bolívar prek Molview.

UP imamo izomer Trans-22,3-dekloro-2-butena in pod cis-2,3-dikloro-2-butenskim izomerjem. V prvem se atomi klora najdejo v nasprotnih položajih glede dvojne vezi, v drugem pa ležijo na isti strani dvojne vezi.

Skelet za obe molekuli je enak, vendar se razlikuje v prostorskih položajih klora; Zato so stereoizomeri in niso spekularne slike, postanejo diamireomeri.

3-flúor-2-metilcicloheksan

3-flúor-2-metilcicloheksano diastereomere. Vir: Gabriel Bolívar prek Molview.

Tokrat imamo namesto dvojne vezi ciklohekan obroč za spojino 3-flúor-2-metilcicloheksana. V izomerju na levi skupini₃ in F so nameščeni pod ravnino obroča; Medtem ko je na desni, Cho₃ je gor in f spodaj.

Zato bi tista na levi strani ustrezala cis izomeru, tisti na desni pa bi bil trans izomer. So torej diamereomeri, ker spet niso spekularne slike.

CONDORMEROS DEL n-heksan

Konformi N-heksana. Vir: Gabriel Bolívar prek Molview.

Imamo tri konformerje n-Hexano, ki je posledica rotacij in "gub" gazirane verige v različnih usmeritvah. Vsi ustrezajo isti molekuli n-Heksan z različnimi zložljivimi stopnjami, ki bodo odvisni od okolja in notranje energije vsake molekule.

3-bromo-2-penol

Diastreomeri 3-bromo-2-pentanola. Vir: Gabriel Bolívar prek Molview.

V 3-bromo-2-pantanolu imamo še en primer para diastereomerov. Upoštevajte, da imamo v zgornjem izomerju OH in BR, ki kažejo proti navodilom v nasprotju z skeletno ravnino; Medtem ko sta v spodnjem izomerju obe skupini usmerjata proti smeri bralca.

Lahko vam služi: drugi zakon termodinamike: formule, enačbe, primeri

1-bromo-3-kloro-5-etilcicloheksan

Diastreomeri 1-bromo-3-klor-5-etilcikloheksana. Vir: Gabriel Bolívar prek Molview.

In še enkrat imamo še en par diastereomerov, z razliko, da je zdaj razlika v prostorskem položaju ene skupine: etil, -ch₂Pogl₃.

Ta vrsta izomerov ima zelo specifično ime: epigerje, ki so diastiteomeri, katerih variacijo opazimo le v prostorski konfiguraciji enega samega asimetričnega ogljika; V tem primeru je tisti, ki je povezan z -CH₂Pogl₃.

Bromocloreyodometan

Par bromocloreyodometanskih enantimerov. Vir: Gabriel Bolívar.

Upoštevajte, da sta dve molekuli bromocloroodometana, cbrcli, enantiomeri. Kolikor poskusite, vaši štirje atomi ne bodo nikoli sovpadali. Govori se, da imajo nasprotne konfiguracije prostora.

2-bromo-4-etilcikloheksan

Inantimerji 2-bromo-4-etilcicloheksana. Vir: Gabriel Bolívar prek Molview.

V primeru 2-bromo-4-etilcicloheksanskega navora. Če poskusimo obrniti molekulo prave -Wing, bomo videli, da skupina -CH₂Pogl₃ Ne bo nameščen pod obročem, ampak zgoraj.

Podobno, Cho₃ Ne bo kazalo obroča, ampak spodaj. Vložene so vesoljske nastavitve, nasprotne so. To je še ena najpomembnejših značilnosti Entiomeía.

Rotámeros del Propileno

Rotámeros del Propileno. Vir: Samuele Madini, CC BY-SA 4.0, prek Wikimedia Commons

V Rotámeros del Propileno za konec zasukamo preprosto povezavo med C₁ in c₂: H₃C-ch = ch₂. Skupina = ch₂ Je v zasenčenem položaju z enim od H's H₃ Spredaj v rotamerju na levi. Medtem je = cho₂ In h so v izmeničnih položajih v desni strani.

Odvisno od zasenca ali ne skupin bomo imeli sterično oviro, ki bo destabilizirala Rotamero. Zato je rota z desnim Wing bolj stabilna od tistega na levi strani.

Reference

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10^th Izdaja.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). MC Graw Hill.
3. Morrison in Boyd. (1987). Organska kemija. (Peta izdaja). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Doktor. S. Gevorg. (2020). Enantiomeri, diastreomeri, identični ali ustavni izomeri. Kemijski koraki. Okrevano od: Chemistroysteps.com
5. Wikipedija. (2020). Izomer. Pridobljeno iz: v.Wikipedija.org
6. Allison Soult. (13. avgust 2020). Izomeri. Kemija librettexts. Okrevano od: kem.Librettexts.org
7. James Ashenhurst. (2020). Stereokemija in kiralnost. Okrevano od: mastersorganicChemistry.com