Lastnosti, vrste, vrste, aplikacije fenolov ali fenolnih spojin

The Fenoli So družina organskih spojin (alkoholov), za katere je značilno, da ima aromatičen obroč, v katerem eden ali več vodikovih atomov, povezanih z ogljikovimi atomi obroča.

Fenoli in njihovi derivati ​​so običajno prisotni v naravi, saj jih kot organske molekule praktično proizvajajo vsa živa bitja.

Kemična struktura fenola, najpreprostejša fenolna spojina (vir: dbenbenn, prek Wikimedia Common)

Med najpogostejšimi primeri fenolov lahko omenimo aminokislinski tirozin, eno od 20 beljakovinskih aminokislin, ki ima kot njegov nadomestni fenolni obroč skupine A; Imajo tudi fenolne skupine adrenalin in serotonin, dva zelo pomembna hormona za živali sesalcev.

Rastline so "učitelji" v proizvodnji fenolnih spojin, saj mnogi njihovi sekundarni presnovki (temeljni za njihovo rast, razmnoževanje, zaščito itd.) V svojih strukturah imajo eno ali več teh kemičnih skupin, ki običajno izhajajo iz presnovnih poti, kot je pentozni fosfat, Shiquimato in fenilpropanoidi.

Tirozinska aminokislinska struktura, katere skupina R je fenolni obroč (benzen + OH) (vir: Neurotokeker, prek Wikimedia Commons)

Fenoli so bili široko raziskani zaradi značilnosti, ki jih imajo ob oksidativnem stresu (kot so antioksidanti) pri ljudeh, zlasti pri tistih, ki trpijo zaradi presnovnih patologij, kot so debelost, diabetes ali kakšno srčno -žilno stanje.

S temi antioksidativnimi lastnostmi izstopa α-tokoferol, fenolna derivacijska komponenta vitamina E, ki je prisotna v krvni plazmi in je sposobna "ujeti" proste peroksidne radikale, ki so potencialno škodljivi za celice za celice.

Poleg tega se je v antropogenem kontekstu človek "naučil" izkoriščati lastnosti fenolnih spojin z industrijskega vidika za proizvodnjo barvil, polimerov, zdravil in drugih organskih snovi z najrazličnejšo uporabo in lastnosti , čeprav na žalost mnogi od njih predstavljajo pomembne vire onesnaževanja z okoljem.

[TOC]

Lastnosti fenolov

Fenolne spojine imajo veliko raznolikost fizikalno -kemijskih lastnosti, ki so neposredno povezane z njihovimi koristnimi lastnostmi za živalske in rastlinske celice.

Hidroksilne skupine fenolov določajo njihovo kislost, medtem ko njihov bencinski obroč (aromatični obroč) določa njegovo osnovno. S fizikalno -kemijskega vidika lahko rečemo, da fenoli:

- So spojine z nizko tališčem.

- Poleg katerega koli drugega alkohola imajo fenoli hidroksilne skupine, ki lahko sodelujejo v medmolekularni vodikovi vezi (vodikove mostove), celo močnejše od tistih, ki lahko tvorijo druge alkohole.

- Pri kristalizaciji te spojine tvorijo nekakšne kristale kot brezbarvne "prizme", ki imajo značilen prodorni vonj.

Vam lahko služi: ovalbumin: struktura, funkcije, denaturacija

- Pri topinju fenoli tvorijo kristalne "mobilne" tekočine (brezbarvno).

- Zahvaljujoč dejstvu, da lahko tvorijo vodikove mostove, so te spojine lahko zelo topne v vodi, kar je odvisno od temperature in splošnih značilnosti drugih skupin, na katere so povezane.

- Hitro se raztopijo v večini organskih topil, zlasti v tistih, katerih sestava sestavljajo aromatični ogljikovodiki, alkoholi, ketoni, etri, kisline, halogenirane ogljikovodike itd. (ki je odvisna tudi od splošne strukture molekule, v kateri so fenolne skupine).

- Imajo zamrzovalno točko približno 40 ° C.

- Njegova molekulska teža se giblje med 94 in 100 g/mol.

Celice

Glede celic je za fenolne spojine značilne: za celice:

- Biti antioksidativne spojine, saj imajo redukcije lastnosti, ki delujejo kot "darovalci" povzročitelja vodika ali elektronov (delujejo kot "ugrabitelji" prostih radikalov).

- Biti kelarji kovinskih ionov, zlasti železa in bakra, zatirajo tvorbo prostih radikalov, ki jih katalizirajo kovine.

- Imajo protimikrobno aktivnost, saj lahko odložijo invazijo mikrobov in preprečijo gnilobo in zelenjavno gnilobo (zato se tudi industrijsko izkoriščajo).

Klasifikacija: vrste fenolov

Glede na kontekst je mogoče fenole razvrstiti na različne načine, vendar najbolj uporabljena kemijska klasifikacija temelji na številu hidroksilnih skupin (-OH), ki se vežejo na isti aromatični obroč (nadomeščanje atoma vodika). V tem smislu so bili opredeljeni:

- Fenoli monohidric, Z eno samo hidroksilno skupino

- Fenoli DIHDRIES, Z dvema hidroksilnima skupinama

- Fenoli Trihydric, S tremi hidroksilnimi skupinami

- Fenoli Polyhidric, Z več kot tremi hidroksilnimi skupinami

Pyrogalol (trihidroksifenol), fenolna spojina, ki se običajno uporablja za proizvodnjo kapilarnih barvil, kot antiseptik in kot "razvijalec" pri razvijalcih belega nega (vir: nevrotoger / javna domena, prek Wikimedia Commons prek Wikimedia)

Te organske spojine so lahko preproste fenolne molekule ali polimerizirane spojine velike zapletenosti in pokazalo se je, da se večina fenolov, ki jih najdemo v naravi.

Treba je opozoriti, da so tudi druge klasifikacije povezane z "ne -fenolnim delom" spojin, vendar je to v veliki meri odvisno od vira pridobivanja (naravno ali umetno).

Metode ekstrakcije

Fenole je leta 1834 odkril Friedlieb Runge, ki je izoliral fenol (Najpreprostejša fenolna spojina) iz vzorcev mineralnih katranov in jo je poimenovala "karbolična kislina" ali "kislina" olja za premog ". Vendar je čisti fenol pripravil Auguste Laurent nekaj let pozneje, leta 1841.

Vam lahko služi: živali in rastlinske organogeneze ter njegove značilnosti

Trenutno so majhne količine fenola še vedno izolirane iz rastlin tarryja in koksa (rastlin razpoka). Vendar veliko sintetičnih metod, ki se uporabljajo tako v preteklosti kot danes, vključujejo sintezo fenola iz benzena kot predhodnika, kljub dejstvu.

Sinteza teh spojin iz benzena je lahko v redu s hidrolizo klorobenzena ali oksidacijo izopropilbenzena (cumeno).

- Ekstrakcija

Veliko število fenolnih spojin naravnega izvora se pridobiva iz pripravkov iz različnih delov anatomije zelenjave. Na žalost v ta namen ni standardiziranih protokolov, saj je veliko odvisno od namena ekstrakcije, vrste tkiva, posebnega razreda fenola, med drugimi dejavniki.

Priprava vzorca

Na splošno so vzorci predhodno pripravljeni s tehnikami, kot so sušenje ali dehidracija, zdrobljena, homogenizacija ali filtracija.

Upoštevati je treba, da pri pridobivanju fenolov rastlinskih vzorcev dejansko dobimo kompleksno mešanico fenolnih spojin različnih razredov.

Tehnike ekstrakcije

Ekstrakcija, ko vzorce dobimo in pripravimo v ta namen, običajno izvedemo z inkubacijo vzorcev, pridobljenih v organskih topilih, kjer se organska faza pogosto očisti z metodami, kot so trdna fazna ekstrakcija, stolpčna kromatografija in protitoka kromatografije.

Poleg ekstrakcije topila druge tehnike vključujejo uporabo ultrazvočne, mikrovalovne ali predpostavljene in nadkritične tekočine.

Aplikacije fenolov

Fenoli imajo več aplikacij, tako tistih, ki so izolirani iz živih organizmov, in tiste, ki so umetno sintetizirani.

V proizvodnji hrane

Prehrambena industrija uporablja številne fenolne spojine za "okrepitev" izdelkov, povečanje polovice življenja nekaterih živil in celo del aktivnih prehranskih spojin.

Glavni razlog, zakaj so tako koristni, je, ker so se izkazali za dobrega "bio -stiskalnika" za pokvarljivo hrano, poleg tega pa omogočajo proizvodnjo hrane, ne da bi morali uporabiti sintetične dodatke, ki lahko negativno vplivajo na zdravje potrošnikov.

Industrijska uporaba nekaterih sintetičnih fenolov

Fenol, ki je ena najpreprostejših fenolnih spojin in najbolj onesnažuje, dobimo iz mineralnega katrana in nekaterih sintetičnih metod in se običajno uporablja za proizvodnjo:

Vam lahko služi: primarna juha ali primitivna juha

- Najem (za herbicide in plastiko)

- Cresoles (za topila)

- Xilenoles (za izdelavo antioksidantov in redoks kazalcev)

- fenolne smole

- Anilini (za izdelavo poliuretana, slik, herbicidov, lakov itd.)

- Tekstilna barvila

- Eksplozivi

- pesticidi itd.

Klorofenoli, ki so največja skupina fenolov, se uporabljajo za sintezo dezinfekcij, herbicidov in pesticidov. Ti vodijo seznam onesnaževal v tleh, vodnih in kmetijskih proizvodov.

Uporaba nekaterih naravnih fenolov

Številne fenolne spojine naravnega izvora so vsakodnevni zaposleni v farmacevtski in medicinski industriji za zdravljenje in preprečevanje patologij, kot je rak. Te spojine so izolirane iz zelišč in zdravilnih rastlin in vsebujejo vrsto fenolnih kislin, flavonoidov, taninov, kurkuminoidov, lignanov, kinonov, kinonov itd.

Mnoge od teh spojin so aktivne, kot so antioksidanti, anti -karcinogeni, antimutageni in celo proti vnamerjanju.

Pokazalo se je, da lahko nekateri sprožijo programirano celično smrt ali "aretacijo" celičnega cikla, pa tudi uravnavajo presnovo, celično adhezijo, migracijo in širjenje, zato so potencialno koristni za zdravljenje tumorjev.

2,3-hidroksicinamična kislina, fenol, ki je prisoten kot presnovek v človeškem urinu (vir: ED (Edgar181) / javna domena, prek Wikimedia Commons)

Hrana s fenolnimi spojinami

Ker ima veliko sekundarnih presnovkov, ki jih proizvajajo rastline.

Na enak način imajo vse celične beljakovine (živali, zelenjave in glive) različne deleže tirozina, aminokislinskega proteina s fenolnim obročem.

Brezplačna slika v www.Pixabay.com

Med glavnimi bogatimi živili izstopajo fenoli in/ali njegovi derivati:

- oljke

- Grozdje

- Veliko število sadja in zelenjave

- riž

- Aromatične začimbe (origano, poper, koriander, kino, cimet, vonj nohti, gorčica, ingver, janež, kurkuma, meta itd.)

- zelišča

- Čaj in kava

- morske alge

- oreščki in drugi oreščki

- vino

- čokolada

- Stročnice in druga semena

 Reference

1. Bento, c. & Gonçalves, Ana Carolina in Jezus, Fábio & Simões, Manuel & Silva, Luis. (2017). Fenolne spojine: viri, lastnosti in aplikacije.
2. Michałowicz, j., & Dvom, w. (2007). Fenolski viri in strupenost. Poljski časopis za okoljske študije, 16 (3).
3. Minatel, i. Tudi., Borges, c. V., Ferreira, m. Yo., Gomez, h. Do. G., Chen, c. In. Tudi., & Lima, g. Str. Str. (2017). Fenolne spojine: funkcionalne lastnosti, vpliv obdelave in biološka uporabnost. Fenolne spojine biološka aktivnost. Ed. InTech. Rijaka, Hrvaška, 1-24.
4. Santos-buelga, c., Gonzalez-Manzano, s., Dueñas, m., & Gonzalez-Paramas, a. M. (2012). Ekstrakcija in izolacija fenolnih pogojev. V naravnih proizvodih izolacija (pp. 427-464). Človeški tisk.
5. Serija, str. (2003). Kemija funkcionalne skupine. Kemija fenolov, ed. Z. Rappoport.
6. Tyman, J. H. (devetnajst devetdeset šest). Sintetični in naravni fenoli. Elsevier.
7. Vuolo, m. M., Lima, v. S., & Junior, m. R. M. (2019). Fenolne spojine: struktura, klasifikacija in antioksidativna moč. V bioaktivnih spojinah (pp. 33-50). Založba Woodhead.
8. Wade, l. (2018). Britannica Encyclopeedia. Pridobljeno 6. maja 2020 iz Britannice.com