Lastnosti etilen glikola, kemična struktura, uporablja

On etilen glikol Je najpreprostejša organska spojina družine glikol. Njegova kemična formula je c₂H₆Tudi₂, Medtem ko je njegova strukturna formula hoch₂-Pogl₂Oh. Glikol je alkohol, za katerega je značilno, da imata dve hidroksilni skupini (OH) združeni z dvema sosednjima atomama karbonov v alifatski verigi.

Etilen glikol je bistra, brezbarvna in toaletna tekočina. Na spodnji sliki imate njegov vzorec v steklenici. Poleg tega ima sladek okus in je zelo higroskopski. Je malo hlapna tekočina, zato ima zelo majhen tlak na pari, saj je gostota pare večja od gostote zraka.

Steklenica z etilenom. Vir: σ64 [CC do 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by/3.0)]

Etilen glikol je spojina velike topnosti v vodi, poleg tega, da se zmeša z mnogimi organskimi spojinami; kot so kratkoročni alifatski alkoholi, aceton, glicerol itd. To je posledica njegove sposobnosti doniranja in sprejemanja vodikovih mostov protokov (ki imajo h).

Etilen glikol se polimerizira v številnih spojinah, katerih imena so običajno okrajšana z akronim PEG in številom, ki označuje njihovo približno molekulsko maso. PEG 400, na primer, je razmeroma majhen in tekoči polimer. Medtem so veliki zatiči bele trdne snovi z maščobnim videzom.

Lastniki etilen glikola.

[TOC]

Lastnosti

Imena

Etano-1,2-diol (IUPAC), etilen glikol, monoetilen glikol (MEG), 1-2-dihidroksietano.

Molarna masa

62.068 g/mol

Fizični videz

Bistra, brezbarvna in viskozna tekočina.

Vonj

Stranišče

Okus

Sladko

Gostota

1,1132 g/cm³

Tališče

-12,9 ° C

Vrelišče

197,3 ° C

Topnost vode

Mešan z vodo, zelo higroskopsko spojino.

Topnost v drugih topilih

Mešljiv z nižjimi alifatskimi alkoholi (metanol in etanol), glicerolom, ocetno kislino, acetonom in podobnimi ketoni, aldehidi, piridinom, bazami Hulla Tar in topno v etru. Praktično netopni v benzenu in njihovih kolegih, klorirani ogljikovodiki, oljni eter in olja.

točka vžiga

111 ° C

Gostota pare

2,14 v zračnem razmerju kot 1.

Parni tlak

0,092 mmHg pri 25 ° C (z ekstrapolacijo).

Razgradnja

Pri segrevanju ob razpadu oddaja hektar in draži dim.

Temperatura skladišča

2-8 ° C

Toplota zgorevanja

1.189,2 kJ/mol

Toplota za uparjanje

50,5 kJ/mol

Površinska napetost

47,99 mn/m pri 25 ° C

Lomni količnik

1.4318 do 20 ° C

Konstanta disociacije

PKA = 14,22 do 25 ° C

ph

6 do 7,5 (100 g/l vode) pri 20 ° C

Koeficient oktanola/vode

Dnevnik p = - 1,69

Kemična struktura

Molekularna struktura etilen glikola. Vir: Ben Mills prek Wikipedije.

Na zgornji sliki imamo molekulo etilen glikola, ki jo predstavlja model kroglic in palic. Črne sfere ustrezajo ogljikovim atomom, ki sestavljajo njihov C-C okostje, na njihovih koncih.

Vam lahko služi: osnovne soli: formula, lastnosti, nomenklatura, primeri

Gre za simetrično molekulo in na prvi pogled je mogoče misliti, da odstrani trajni dipolski trenutek; Vendar so njegove C-oh gnile povezave, ki so naklonjene Dipolu. Je tudi dinamična molekula, ki doživlja stalne rotacije in vibracije in je sposobna oblikovati ali sprejemati vodikove mostove zahvaljujoč dvema skupinama OH.

Pravzaprav so te interakcije odgovorne za to, da ima etilen glikol tako visoko vrelišče (197 ° C).

Ko se temperatura spusti na -13 ° C, molekule kohezije v ortrorombičnem steklu, kjer igrajo vrtilniki pomembno vlogo; To pomeni, da obstajajo molekule, ki imajo svoje skupine O-H usmerjene v različne smeri.

Proizvodnja

Oksidacija etilena

Začetni korak v sintezi etilen glikola je oksidacija etilena v etilen oksid. Prej smo reagirali etilen s hipoklorozno kislino za proizvodnjo klora. Nato smo to zdravili s kalcijevim hidroksidom, da smo proizvedli etilen oksid.

Metoda klora ni zelo donosna in je v prisotnosti zraka ali kisika prešla na metodo neposredne oksidacije etilena, pri čemer je uporabil srebrni oksid kot katalizator.

Hidroliza etilen oksida

Hidroliza etilen oksida (OE) z vodo pod tlakom povzroči surovo zmes. Zmes vode-glikola izhlapimo in recikliramo, ločimo z delno destilacijo monoetilen glikol dietilen glikola in trietilen glikola.

Reakcija hidrolize etilen oksida se lahko shematizira na naslednji način:

C₂H₄Ali +h₂O => oh-ch₂-Pogl₂-OH (etilen glikol ali monoetilen glikol)

Mitsubishi Chemical je s fosforjem razvil katalitični postopek pri pretvorbi etilen oksida v monoetilen glikol.

Omega postopek

V procesu omega etilen oksid sprva postane etilen karbonat s svojo reakcijo ogljikovega dioksida (CO₂). Nato se etilen karbonat podvrže katalitični hidrolizi, da dobi monoetilen glikol z 98% selektivnosti.

Obstaja relativno nova metoda za sintezo etilen glikola. To je sestavljeno iz oksidativne karbonilacije metanola do dimetil oksalata (DMO) in njegove poznejše hidrogenacije na etilen glikol.

Prijave

Hladilno sredstvo in antifriz

Mešanica etilen glikola z vodo omogoča zmanjšanje zamrzovalne točke in povečanje vrelišča, kar omogoča avtomobilom, da se pozimi ne zamrznejo, niti se poleti ne segrejejo.

Ko odstotek etilen glikola v mešanici z vodo doseže 70%, je točka zamrzovanja -55 ° C, tako da se lahko mešanica etilen glikola -vodo uporabi kot hladilna tekočina in zamrzovalna zaščita v tistih pogojih, v katerih se lahko pojavi.

Nizke temperature zmrzovanja raztopin etilen glikola omogočajo njihovo uporabo kot antifriz avtomobilskih motorjev; odmrzovanje kril letala; in v odtajanju vetrobranskega stekla.

Lahko vam služi: alkalinoterne kovine

Uporablja se tudi za ohranitev ohranjenih bioloških vzorcev pri nizkih temperaturah, s čimer se izognete tvorbi kristalov, ki lahko poškodujejo strukturo vzorcev.

Visoka vrelišče omogoča uporabo raztopin etilen glikola za vzdrževanje nizkih temperatur v napravah ali opremi, ki upravlja toploto, kot so: avtomobili, računalniška oprema, klimatska naprava itd.

Dehidracija

Etilen glikol je zelo higroskopska spojina, ki je omogočila njegovo uporabo za čiščenje plinov, pridobljenih iz podzemlja, ki imajo visoko vsebnost vodnih hlapov. Odprava vode iz zemeljskih plinov daje prednost, da se učinkovito uporabljajo v svojih industrijskih procesih.

Proizvodnja polimerov

Etilen glikol se uporablja za sintezo polimerov, kot so polietilen glikol (PEG), polietilentententalat (PET) in poliuretan. PEG so družina polimerov, ki se uporabljajo v aplikacijah, kot so: zgostitev hrane, zaprtje, kozmetika itd.

PET se uporablja pri izdelavi vseh vrst posod za enkratno uporabo, ki se uporabljajo v različnih vrstah pijač in hrane. Poliuretan se uporablja kot toplotni izolator v hladilnikih in kot polnjenje različnih vrst pohištva.

Eksplozivi

Uporablja se pri proizvodnji dinamita, kar omogoča zmanjšanje zamrznitve nitroglicerina.

Lesena zaščita

Etilen glikol se uporablja pri obdelavi lesa za zaščito pred gnilobo, ki jo proizvaja delovanje gliv. To je pomembno za ohranjanje umetniških del muzejev.

Druge aplikacije

Etilen glikol je prisoten v medijih, da suspendirajo prevodne soli v elektrolitskih kondenzatorjih in sojinih stabilizatorjih pene. Uporablja se tudi pri proizvodnji mehčalcev, elastomerov in sintetičnih voskov.

Etilen glikol se uporablja pri ločevanju aromatičnih in parafinskih ogljikovodikov. Poleg tega se uporablja pri proizvodnji detergentov za čiščenje opreme. Viskoznost se poveča in zmanjšuje nestanovitnost črnila, kar olajša njegovo uporabo.

Prav tako se lahko etilen glikol uporabi v livarni oblikovanega peska in kot mazivo med steklom in cementom. Uporablja se tudi kot sestavina hidravličnih in posredniških zavornih tekočin pri sintezi estrov, etrov, poliestrskih vlaken in smol.

Med smolami, v katerih se uporablja etilen glikol.

Zastrupitev in tveganja

Simptomi za izpostavljenost

Etilen glikol ima nizko akutno strupenost, kadar deluje s stikom na koži ali če se vdihava. Toda njegova strupenost se pri zaužitju v celoti manifestira, pri čemer je naveden kot smrtni odmerek 1,5 g/kg etilen glikola ali 100 ml za odrasle 70 kg.

Vam lahko služi: kemična raven

Akutna izpostavljenost etilen glikolu povzroči naslednje simptome: z vdihavanjem izvira iz kašlja, omotice in glavobola. V koži se s stikom z etilen glikolom pojavi suhost. Medtem v očeh proizvaja rdečico in bolečino.

Škoda zaradi zaužitja

Zaužitje etilen glikola se manifestira z bolečinami v trebuhu, slabost, nezavest in bruhanje. Prekomerni vnos etilen glikola škodljivo vpliva na centralni živčni sistem (CNS), srčno -žilno delovanje in ledvično fiziologijo.

Za okvare pri delovanju CNS se pojavi paraliza ali nepravilno očesno gibanje (Nystagmus) (Nystagmus). V kardiopulmonalnem sistemu so predstavljeni arterijska hipertenzija, tahikardija in možno srčno popuščanje. V ledvicah obstajajo resne spremembe, produkt zastrupitve z etilen glikolom.

V ledvičnih tubulih je dilatacija, degeneracija in odlaganje kalcijevega oksalata. Slednje je razloženo z naslednjim mehanizmom: etilen glikol presnavlja encim laktično dehidrogenazo, da nastane glikaldehid.

Glikaldehid povzroča glikolsko, gliksilno in oksalno kislino. Oksalna kislina se hitro obori s kalcijam, da tvori kalcijev oksalat, katerega netopni kristali so odlagani v ledvične tubule, ki proizvajajo morfološke spremembe in disfunkcijo v njih, kar lahko povzroči ledvično odpoved.

Zaradi strupenosti etilen glikola ga v nekaterih svojih aplikacijah postopoma nadomešča s propilen glikolom.

Ekološke posledice etilen glikola

Letala med sproščanjem odtajanja pomembnih količin etilen glikola, ki se je končala na pristajalnih stezah, ki ob pranju proizvajajo, da voda prevaja etilen glikol skozi odtočni sistem, proti rekam, kjer njena strupenost vpliva na življenje rib.

Vendar toksičnost etilenglikola ni sama po sebi glavni vzrok za ekološko škodo. Med aerobno biološko razgradnjo porabi veliko količino kisika, kar povzroči zmanjšanje površinskih voda.

Po drugi strani se lahko anaerobna biološka razgradnja sprosti strupene snovi za ribe, kot so acetaldehid, etanol, acetat in metan.

Reference

1. Wikipedija. (2019). Ethilen glikol. Pridobljeno iz: v.Wikipedija.org
2. Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. Baza podatkov Pubchem. (2019). 1.2-etanidiol. Cid = 174. Okrevano od: pubchem.NCBI.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov
3. Artem Cheprasov. (2019). Etilen glikol: struktura, formula in uporabe. Študij. Okrevano od: študij.com
4. Leroy g. Wade. (27. november 2018). Ethilen glikol. Encyclopædia Britannica. Okrevano od: Britannica.com
5. Do. Dominic Fortes & Emmanuelle Suard. (2011). Kristalne strukture etilen glikola in etilen glikola monohidrata. J. Kem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. Icis. (24. december 2010). Proces proizvodnje in proizvodnje etilen glikola (EG). Okrevano od: ICIS.com
7. Lucy Bell Young. (2019). Kakšne so uporabe etilen glikola? Reagent. Okrevano od: kemikalije.co.Združeno kraljestvo
8. Quiminet. (2019). Izvor, vrste in aplikacije etilena. Okreval od: Quiminet.com
9. R. Gomes, r. Liteplo, & m.In. Mehki. (2002). Etilen glikol: vidiki zdravja ljudi. Svetovna zdravstvena organizacija Ženeva. [PDF]. Okreval od: kdo.int