Glikozidna povezava Kaj je, značilnosti, vrste, nomenklatura

The Glikozidne povezave So kovalentne vezi, ki se pojavljajo med sladkorji (ogljikovi hidrati) in drugimi molekulami, ki so lahko drugi monosaharidi ali druge molekule raznolike narave. 

Te povezave omogočajo obstoj več temeljnih komponent za življenje, ne le pri oblikovanju rezervnih goriv in strukturnih elementov, temveč tudi bistvenih molekul transporta informacij za celično komunikacijo.

Oblikovanje polisaharidov je v bistvu odvisno od vzpostavljanja glikozidnih vezi med alkoholi ali prostimi hidroksilnimi skupinami posameznih monosaharidnih enot.

Primer glikozidne vezi v glikogenu (vir: glikogen.SVG-NEUROTKERRIVATIVNI DOMAN-MAREK-M-Public Domena prek Wikimedia Commons)

Glikozidne povezave se pojavljajo v več celičnih okoliščinah, vključno z zvezo polarne skupine glave nekaterih sfingolipidov, bistvenimi sestavinami celičnih membran številnih organizmov in tvorbo glikoproteinov in proteoglikanov.

Pomembni polisaharidi, kot so celuloza, hitin, agar, glikogen in škrob. Prav tako je beljakovinska glikozilacija, ki se pojavlja v endoplazemskem retikulumu in v Golgijevem kompleksu.

Značilnosti

Glikozidne vezi so veliko bolj raznolike od njihovih analogov v beljakovinah in nukleinskih kislinah, saj se načeloma dve molekuli sladkorja med seboj lahko pridružijo na več načinov, saj imata več skupin -OH, ki lahko sodelujejo pri oblikovanju povezave.

Poleg tega izomeri monosaharidov, to je ena od dveh orientacij, ki jih ima lahko hidroksilna skupina v ciklični strukturi glede na anomerni ogljik.

Izomeri imajo različne tridimenzionalne strukture, pa tudi različne biološke dejavnosti. Celuloza in glikogen sta sestavljena iz ponavljajočih se enot D-glukoze, vendar se razlikujeta glede na vrsto glukozidne vezi (α1-4 za glikogen in β1-4 za celulozo), zato imata različne lastnosti in funkcije.

Tako kot imajo polipeptidi polarnost z enim končnim n- in drugim c-, polinukleotidi pa imajo 5 'in 3' konce, oligo-ali polisaharidi imajo polarnost, določeno z zmanjšanjem koncev in ne zmanjševanje.

Zmanjšajoč konec ima prosti anomerični center, ki ne tvori glikozidne povezave z drugo molekulo, zato ohrani kemično reaktivnost aldehida.

Vam lahko služi: zunanje gnojenje

Glukozidna vez je najbolj prilagodljivo območje oligo-ali polisaharida.

Tvorba glikozidne vezi

Glukozidna vez se lahko pridruži dve molosaharidni molekuli skozi eno in hidroksilno skupino druge. To pomeni, da hemiacetalna skupina enega sladkorja reagira z alkoholno skupino drugega, da tvori acetal.

Na splošno se nastajanje teh povezav zgodi s kondenzacijskimi reakcijami, kjer se z vsako povezavo sprosti molekula vode.

Vendar v nekaterih reakcijah kisik ne opusti molekule sladkorja kot vode, ampak kot del difosfatne skupine difosfatnega uridinskega nukleotida.

Reakcije, ki povzročajo glukozidne povezave, katalizira razred encimov, znanih kot glikoziltransferaze. Nastajajo med kovalentno spremenjenim sladkorjem z dodajanjem fosfatne skupine ali nukleotida (6-fosfatne glukoze, UDP-galaktoze, na primer), ki se veže na rastno verigo v rasti polimera.

Hidroliza glikozidne vezi

Glikozidne vezi zlahka hidrolizirajo v rahlo kislem okolju, vendar se upirajo precej alkalnim okoljem.

Encimska hidroliza glukozidnih vezi posreduje encimi, znani kot glikozidaze. Številni sesalci teh encimov nimajo za razgradnjo celuloze, zato ne morejo izvleči energije iz tega polisaharida, čeprav so bistveni vir vlaken.

Na primer prežvekovalke, kot so krave.

Gladki encim, ki se proizvaja v solzah očesa in z nekaterimi bakterijskimi virusi, je sposoben uničiti bakterije zahvaljujoč svoji hidrotični aktivnosti, ki razbije glukozidno vez med N-acetilglukozaminom in N-acetilmuramično kislino v celični steni v celični steni v celični steni v celični steni v celični steni v celici bakterije.

Raznolikost

Oligosaharidi, polisaharidi ali glikani so zelo raznolike molekule, kar je posledica več načinov, kako se monosaharidi lahko združijo z oblikovanjem struktur višjega reda.

Ta raznolikost se začne iz dejstva, kot je že omenjeno, da imajo sladkorji hidroksilne skupine, ki omogočajo različna regija Unije in da se lahko vezi med dvema možnima stereoizomerama pojavijo glede na anomerni ogljik sladkorja (α ali β).

Vam lahko služi: blastozoos

Glikozidne povezave se lahko oblikujejo med sladkorjem in katero koli hidroksilirano spojino, kot so alkoholi ali aminokisline.

Poleg tega lahko monosaharid tvori dve glukozidni vezi, tako da lahko služi kot točka veje in uvaja potencialno zapletenost v strukturi glikanov ali polisaharidov v celicah.

Fantje

Kar zadeva vrste glukozidnih vezi, je mogoče razlikovati dve kategoriji: glukozidne vezi med monosaharidi, ki sestavljajo oligo- in polisaharide, ter glukozidnimi vezmi, ki se pojavljajo pri glukoproteinih ali glukolipidih, ki so beljakovine ali lipidi z ogljikovimi aparet.

O-glukozidne povezave

O-glikozidne povezave se pojavljajo med monosaharidi, tvorijo reakcijo med hidroksilno skupino molekule sladkorja in anomernim ogljikom drugega.

Disaharidi so iz najpogostejših oligosaharidov. Polisaharidi imajo več kot 20 enot monosaharidov, ki so se linearno združile in včasih imajo več posledic.

Primer o-glukozidne povezave (vir: tpirojsi [javna domena] prek Wikimedia Commons)

Pri disaharidih, kot so maltoza, laktoza in saharoza, je najpogostejša glukozidna vez O-glikozidni tip. Te povezave se lahko pojavijo med ogljikovimi in -OH izomernih oblik α ali β.

Oblikovanje glukozidnih vezi v oligo- in polisaharidih bo odvisno od stereokemične narave pridruženih sladkorjev, pa tudi njihovega števila ogljikovih atomov. Na splošno se za sladkorje s 6 ogljikovih linearnih vezi pojavljajo med ogljikovimi 1 in 4 ali 1 in 6.

Obstajata dve glavni vrsti O-glikozidi, ki so, odvisno od nomenklature, opredeljeni kot α in β ali 1,2-Cis in 1.2-trans-glikozidi.

Odpadki 1.2-Cis glikozilirani, α-glikozidi za D-glikozo, D-galaktozo, L-fukoza, D-misiloza ali β-glikozidi za D-mamanosa, L-Yarabinosa; kot tudi 1,2-trans (β-glikozidi za D-glukozo, D-galaktozo in α-glikozide za D-Many itd.), so zelo pomembni za številne naravne komponente.

O-glikozilacija

Ena najpogostejših modifikacij po translazaciji je glikozilacija, ki je sestavljena v dodajanju dela glucida v rastoči peptid ali protein. Mucini, sekrecijski proteini, lahko vsebujejo velike količine oligosaharidnih verig, povezanih z o-glukozidnimi vezmi.

Proces o -glikozilacije se pojavlja v Golgijevem kompleksu evkariotov in je sestavljen iz združenja beljakovin do glucidnega porcije skozi glukozidno vez med skupino -OH aminoacidnega ostanka serina ali trenina in anomernega ogljika sladkorja s sladkorjem.

Vam lahko služi: glukolipidi: kaj so, klasifikacija, struktura, funkcije

Opažena je bila tudi tvorba teh vezi med ogljikovimi hidrati in hidroksilizinom in hidroksilizinom ter fenolno skupino tirozinskih odpadkov.

N-glukozidne povezave

N-glicikozidne povezave so najpogostejše med glikoziliranimi beljakovinami. N-glikozilacija se pojavlja predvsem v endoplazemskem retikulumu evkariotov, z naslednjimi spremembami, ki se lahko pojavijo v Golgijevem kompleksu.

Primer N-glukozidne povezave (vir: TPORROJSI [javna domena], prek Wikimedia Commons)

N-glikozilacija je odvisna od prisotnosti konsenzusnega zaporedja ASN-XXX-Series/Thr. Glikozidna vez se pojavlja med dušikom stranske verige asparagina in anomernim ogljikom sladkorja, ki se veže na peptidno verigo.

Nastajanje teh vezi med glikozilacijo je odvisno od encima, znanega kot oligosakariltransferaza, ki prenaša oligosaharide iz fosfatnega dolicola v amid dušika asparaginskih odpadkov.

Druge vrste glukozičnih povezav

S-glukozidne povezave

Pojavijo se tudi med beljakovinami in ogljikovimi hidrati, opazili so med peptidi z N-terminalnimi cisteini in oligosaharidi. Peptidi s to vrsto povezav so bili sprva izolirani iz beljakovin v urinu in človeških eritrocitih, povezanih z glukoznimi oligosaharidi.

C-glukozidne povezave

Najprej so jih opazili kot post -translacijsko modifikacijo (glikozilacija) v ostanku triptofana v RNASA 2, ki je prisoten v človeškem urinu in v eritrocitu 2. Roka je vezana na ogljik iz položaja 2 aminokislinskega jedra s pomočjo c-glukozidne vezi.

Nomenklatura

Izraz glikozid se uporablja za opisovanje katerega koli sladkorja, katerega anomerna skupina nadomesti skupino -or (o -glikozidi), -SR (tioglikozidi), -Ser (selenoglukozidi), -NR (n -glikozidi ali glukozamini) ali celo -CrR (C-glukozidi).

Lahko jih poimenujemo na tri različne načine:

(1) Zamenjava terminala "-o" imena ustrezne ciklične oblike monosaharida z "-ido" in pisanjem prej kot drugačno besedo ime nadomestne skupine R skupina R.

(2) z uporabo izraza "glikoziloksi" kot predpono imena monosaharida.

(3) Uporaba izraza Tudi-glikozil, N-glikozil, S-glikosil ali C-glikosil kot predpono za ime hidroksilirane spojine.

Reference

1. Nelson, d. L., & Cox, m. M. (2009). Lehningerjeva načela biokemije. Omega izdaje (5. izd.).
2. Nomenklatura ogljikovih hidratov (priporočila 1996). (devetnajst devetdeset šest). Pridobljeno z www.Qmul.AC.Združeno kraljestvo