Kemija

Dimetilanilaninska struktura, lastnosti, sinteza, uporablja

Dimetilanilaninska struktura, lastnosti, sinteza, uporablja

The dimetilanilin o Dimetilfenillamin je organska spojina, ki jo tvori benzenski obroč z amino skupino, nadomeščeno z dvema metilnima skupinama. Njegova kemična formula je c8HenajstN.

Znan je tudi kot N, N-dimetilanil, saj je derivat katerega koli, v katerem se vodika amino skupin nadomesti z dvema metilnima skupinama. Zaradi tega je terciarni amin.

Struktura N, N-dimetilanilanilina. Noben strojno berljiv avtor ni zagotovil. Mysid predpostavlja (na podlagi zahtevkov za avtorske pravice). [CC BY-SA 3.0 (http: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/3.0/]]. Vir: Wikipedia Commons.

N, N-dimetilanil je bledo rumena do rjava mastna tekočina z značilnim vonjem po aminih. Je osnovna spojina in reagira z dušikovo kislino, ki tvori nitrosokompoziran. Ko je izpostavljen zraku, postane rjava.

Uporablja se pri proizvodnji barvil za slike. Uporablja se tudi kot aktivator polimerizacijskih katalizatorjev in v mešanicah, ki se uporabljajo za snemanje slik. Po drugi strani je bila uporabljena pri sintezi antibakterijskih spojin ali antibiotikov kot nekaterih cefalosporinov, pridobljenih s penicilinom. N, N-dimetilanilin je tudi osnova za pridobivanje drugih kemičnih spojin.

Je vnetljiva tekočina in ko se segreva, dokler razgradnja ne oddaja strupenih hlapov. Akutna izpostavljenost človeka N, N-dimetilanilin lahko med drugimi simptomi privede do negativnih učinkov, kot so glavoboli, omotica, zmanjšanje kisika v krvi in ​​modrikasto obarvanost kože.

[TOC]

Struktura

Naslednja slika prikazuje prostorsko strukturo N, N-dimetilanila:

Prostorska struktura N, N-dimetilanila. Esquilo [javna domena]. Vir: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- N, N-dimetilanilin

- Dimetilanilin

- Dimetilfenillamin

- N, N-dimetil bencenamin

N je nameščena v imenu, ki kaže, da dve metilni skupini (-CH3) so pritrjeni na dušik (n) in ne na obroč Benncénico.

Lastnosti

Fizično stanje

Bleda do rjave tekočine.

Molekularna teža

121.18 g/mol.

Lahko vam služi: Anion: Trening, značilnosti in vrste

Tališče

3 ° C.

Vrelišče

194 ° C.

Plamenišče

63 ° C (metoda zaprte skodelice). To je najmanjša temperatura, pri kateri lahko vklopite hlape, če se na njem prenese plamen.

Parni tlak

0,70 mm Hg pri 25 ° C.

Temperatura samostojnosti

371 ° C. To je najmanjša temperatura pri spontano gorečem atmosferskem tlaku, brez zunanjega vira toplote ali plamena.

Gostota

0,9537 g/cm3 pri 20 ° C.

Lomni količnik

1.5582 do 20 ° C.

Topnost

V vodi je zelo malo topno: 1.454 mg/l A 25 ° C.

Prosto topno v alkoholu, kloroformu in etru. Topno v acetonu, benzenu in oksigeniranem ter kloriranem topilu.

Osnovna konstanta

Kb 11.7, kar kaže na lahkoto, s katero ta spojina sprejema vodikov ion vode.

Kemične lastnosti

N, N-dimetilanil je osnovna spojina. Reagira z ocetno kislino, da dobi acetat N, N-dimetilanilinio.

Skupina -n (izberite3)2 N je N-dimetilanila močnega aromatičnega substitucijskega aktivatorja v položaju za benzenskega obroča.

Reagira z natrijevim nitritom (nano2) V prisotnosti klorovodikove kisline (HCl), ki tvori p-nitroso-n, n-dimetilanilt. Tudi z dušikovo kislino ustvari isti sestavljeni nitrosado v položaju za.

Ko reagirate N, N-dimetilanilin z benzezonijevim kloridom, v nežno kislem mediju, je azokompoziran AR-N = N-AR ', kjer je AR aromatična skupina. Molekule z azo skupinami so močno obarvane spojine.

Tveganja

Ko se ogreje na njegovo razgradnjo, oddaja zelo strupene hlape dušikovih oksidov štx.

Je gorljiva tekočina.

Počasi se razpada v vodi, ki je izpostavljena sončni svetlobi. Ni biorazgraden.

Je hlapna od mokrih tal in vodnih površin. Ne izhlapete suhe zemlje in se premikajte skozi to. Se ne kopiči v ribah.

Vam lahko služi: železni sulfid (ii): lastnosti, tveganja in uporabe

Lahko absorbira koža. Tudi vdihavanje ga hitro absorbira. Izpostavljenost človeka je N, N-dimetilanilin lahko zmanjša vsebnost kisika v krvi, kar ima za posledico modrikasto barvo kože.

Akutno vdihavanje te spojine lahko privede do negativnih učinkov za centralni živčni sistem in krvni sistem z glavoboli, cianozo in omotico.

Sinteza

Se lahko zgodi na več načinov:

- Od anilina in metanola pod pritiskom v prisotnosti kislinskih katalizatorjev, kot je H2SW4. Dobimo sulfat, ki postane osnova z dodajanjem natrijevega hidroksida.

S sinteza, n-dimetilanil. Werderkli - lastno delo. Javna domena. Vir: Wikipedia Commons.

- Prehod anilinske pare in dimetil etra na aktiviranem aluminijevem oksidu.

- Segrevanje mešanice anilina, anilinijevega klorida in metanola pod pritiskom in nato destiliranja.

Prijave

V barvni industriji

Za lastnost reakcije z bencenodiazonijevim kloridom, ki tvori azokompistos, se N-dimetilanil uporablja kot posrednik pri proizvodnji barvil.

To je surovina v sintezi barvil družine metil vijolice.

Metilno vijolično barvanje. Noben strojno berljiv avtor ni zagotovil. Shaddack je domneval (na podlagi zahtevkov za avtorske pravice). [Javna domena]. Vir: Wikipedia Commons

Pri izdelavi fotokaktivnih mešanic

N, N-dimetilanila je del fotookrebilne mešanice, ki doživlja reakcijo ozdravitve kot posledica visoke občutljivosti na vidno svetlobo ali tesno infrardeče.

N, N-dimetilanilin je ena izmed komponent mešanice, ki povzročajo ozaveščenost o valovnih dolžinah, tako da je sestava ozdravljena z nizkoenergijsko svetlobo valovne dolžine.

Lahko vam služi: derivati ​​benzena

Ocenjuje se, da mora funkcija N, N-dimetilanila verjetno zatreti reakcijo končne reakcije radikalne polimerizacije, ki jo povzroča kisik.

V proizvodnji vlaken

N, N-dimetilanilin se uporablja kot katalitični tesnik v določenih smolah iz steklenih vlaken.

V sintezi antibiotikov

N, N-dimetilanilin sodeluje pri sintezi cefalosporinov, ki temeljijo na penicilinih.

Penicilin sulfoksidi se pretvorijo v cefeme, kadar se segrejejo v prisotnosti osnovnih katalizatorjev, kot so N, N-dimetilaniln.

Ti cefalosporini imajo antibakterijsko delovanje proti gram-pozitivnim in gram-negativnim organizmom, pa tudi proti stafilokokom, odpornim proti penicilinu.

Antibiotiki. Alina Kupsova. Vir: Pixabay.

Vendar je treba opozoriti, da N, N-dimetilanilina ostane v teh antibiotikih kot nečistoča.

O kemičnih reakcijah

N, N-dimetilanilin se uporablja pri aktivaciji katalizatorjev polimerizacije olefina.

Uporablja se skupaj s pentafluorofenolom (c6F5Oh) s katero tvori ionsko spojino [hnphme2]+[H (OC6F5)2]-. Ta ionska spojina ima en ali dva aktivna protona, ki aktivirata katalizator na podlagi prehodne kovine.

Poleg tega je bil v proizvodnji smol uporabljen N-dimetilanilin kot pospeševalnik polimerizacije ali promotor za poliestrske smole. Njegovo delovanje ustvarja hitro strjevanje smole.

V več aplikacijah

Uporablja se v sintezi drugih kemičnih spojin, na primer vanilin in kot posrednik za farmacevtska zdravila.

Uporablja se tudi kot topilo kot alkilirajoče sredstvo, kot stabilizator in za izdelavo slik in premazov.

Reference

  1. S. Nacionalna knjižnica medicine. (2019). N, N-dimetilanilin. Okrevano od: pubchem.NCBI.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov
  2. Morrison, r.T. in Boyd, r.N. (2002). Organska kemija. 6. izdaja. Prentice-Hall.
  3. (2000). N, N-dimetilanilin. Povzetek. Pridobljeno iz EPA.Gov
  4. Zanaboni, str. (1966). Nenasičena poliestrska solna sestava HAVH stabilnost in hitro ozdravitev pri nizkih temperaturah z mešanico dimetilanila, trenhanolamina in difenilamina. Ali.S. Patent št. 3.236.915. 22. februar 1966.
  5. Nudelman, a. in McCaully, r.J. (1977). Postopek za preureditev penicilinov v cefalosporine in vmesne komponene. Ali.S. Patent št. 4.010,156. 1. marec 1977.
  6. Kouji inaishi (2001). Fotocirano sestavo. Ali.S. Patent št. 6.171.759 B1. 9. januar 2001.
  7. Luo, l. et al. (2012). Ionska Bransted kislina. Ali.S. Patent št. 8.088.952 B2. 3. januar 2012.