Struktura sorbinske kisline, lastnosti, uporabe, reakcije

On Sorbinska kislina Gre za trdno organsko spojino, katere kemična formula je c₆H₈Tudi₂ ali pogl₃-(Ch)₄-Co₂H. Je alfa monokarboksilna kislina, beta insidutirana. Znana je tudi kot heksadienojska kislina. To je karboksilna kislina z dvema dvojnima vezama c = c.

Seveda je prisoten v gorskih jagodah, serbalskih jagodah (Sorbus bi) in jagode Magnolia Vine. Sorbinska kislina ima protimikrobne lastnosti, zato se pogosto uporablja kot dodatek v živilskih izdelkih, da se izogne ​​širjenju gliv, kvasovk in bakterij.

Sorbinska kislina. Avtor: Marilú Stea

Na splošno se uporablja kot kalij, natrijev ali kalcijev sorbat. Njegova oblika delovanja proti mikroorganizmom vključuje infiltracijo v stenah celic in inhibicijo nekaterih pomembnih encimov, ki včasih povzročijo poškodbe genetskega materiala.

Vendar pa obstajajo mikrobi, ki postanejo odporni na njihovo delovanje, ki ostanejo v latentnem stanju, ki se aktivira, ko so pogoji spet naklonjeni. Sorbinska kislina in sorbate se ne štejejo za strupene za ljudi in živali. Vendar je njegova varnost še vedno preučevala.

Produkte teh reakcij so preučevali, da bi ugotovili njihovo potencialno škodo človeku, in ugotovljeno je bilo, da so nekateri neškodljivi, drugi pa mutageni in genotoksični.

Biti poli-insidutirana spojina ponavadi reagira z nukleofilnimi spojinami, ki so prisotni v hrani, kot so nitriji, sulfiti in amini.

[TOC]

Struktura

Sorbinska kislina ima linearno okostje 6 ogljikovih atomov, v katerih sta 2 ogljikovo -ogljik -ogljik C = C vezi in karboksilna skupina -COOH.

Dvojne povezave C = C najdemo v drugem in četrtem ogljiku (C-2 in C-4) in so v obliki trans-trans.

Struktura sorbinske kisline, kjer opazimo trans-trans razporeditev dvojnih vezi c = c. Kapacit [cc by-sa 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/3.0)]. Vir: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Sorbinska kislina

- 2,4-heksadienojska kislina

- Kislina (2e, 4e) -hexa-2,4-dienoična

- Kislina Trans, trans-2,4-heksadienski

- 2-propenilakrilna kislina.

Lastnosti

Fizično stanje

Brezbarvna ali bela kristalna trdna. Kristalizira vodo ali alkohol v obliki igel.

Sorbinska kislina v prahu. Indiamart [cc by-sa 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/4.0)]. Vir: Wikipedia Commons.

Molekularna teža

112,13 g/mol

Tališče

134,5 ° C (začne se sublimizirati nad 60 ° C)

Vrelišče

228 ° C, zavremo z razpadom.

Plamenišče

127 ° C (metoda zaprte skodelice).

Gostota

1,2 g/cm³

Topnost

Šibko topno v vodi, 1,56 g/l pri 20 ° C. Topno v etanolu. Zelo topno v etru.

Konstanta disociacije

Pk_do = 4,76 do 25 ° C

Kemične lastnosti

Ker gre za di-insiducirano spojino, ponavadi trpi samopostrežno v kisiku. Vendar je v svoji suhi kristalni trdni obliki zelo stabilen.

Njegova samodejna oksidacija v vodni raztopini je odvisna od številnih dejavnikov, vključno s pH. Nizek pH (kislina) se nagiba k oksidiranju lažje kot pri visokem pH (alkalinu), kar se zdi, da alkalni pH postane njegov sorbatni ion, ki je manj nagnjen k oksidaciji.

Njegov sistem dvojnih konjugatnih vezi (to je povezave, ki si delijo elektrone) povzroči, da reagira s številnimi nukleofilnimi sredstvi (atomi, ki imajo odvečne elektrone, tako da iščejo atom z malo elektronov).

Med takšnimi nukleofilnimi sredstvi so r-sh ploščice, sulfiti tako₃^2-, Nitriti št₂^- In amini R-NH₂.

Druge lastnosti

Je nestanovitna v prisotnosti pare brez razpadanja.

Njen okus je rahlo kisel in adstrigenten. Ima skoraj neopazen vonj.

Vam lahko služi: fosfatna skupina

Dajanje mazil ali lokalnih zdravil, ki vsebujejo sorbinsko kislino, lahko ustvari kontaktne alergije na koži nekaterih občutljivih posameznikov.

Če se sorbinska kislina nanese neposredno na kožo, povzroči hudo draženje.

Uporaba v prehrambeni industriji

Sorbinska kislina je učinkovito protimikrobno sredstvo proti širokemu spektru mikroorganizmov, kot so glive, bakterije in kvasovke, in ima nizko strupenost za človeka in živali, zato se uporablja kot konzervaktivo za številne živilske ali živilske izdelke.

To je zaviralec rasti mikrobov. Količina ali koncentracija sorbinske kisline, ki jo je treba uporabiti.

Sorbinska kislina se večinoma uporablja kot kalij, natrijev ali kalcijev sorbat, ki so bolj topni v vodnem mediju. Nekateri viri poročajo, da je njihovo delovanje učinkovitejše v kislem mediju in da deluje bolje kot benzoat (še en konzervans za hrano).

Po določenih študijah se sorbinska kislina presnavlja v človeškem telesu kot druge maščobne kisline, ki se pretvori v CO₂ in voda. Zaradi tega se ne nabira v organizmu.

Ameriška uprava za hrano in zdravila ali FDA (za svojo kratico v angleščini Uprava za hrano in zdravila) ga je razvrstil kot "splošno priznano kot zavarovanje" ali maščobe (kratica za angleščino Na splošno zbrani kot varni).

Med sadnimi sokovi, vini in drugimi pijačami, margarini, mlečnimi izdelki, kot so svež sir, omake, kumarice, ribe, sladice in pekarna.

Komercialna pijača, ki verjetno vsebuje sorbate. Avtor: Miguel Andrade. Vir: Unpash

Ocenjuje se, da njegov mehanizem delovanja v mikrobih temelji na inhibiciji encimov ogljikovih hidratov in cikla citrusov. Deaktivirajte takšne encime, ki tvorijo povezave s svojimi skupinami -SH.

Po drugi strani pa vpliva na elektrokemični potencial celičnih membran mikroorganizmov in jih infiltrira v teh dejanjih. V nekaterih primerih celo posega v genetski material (DNK in RNA) bakterij.

Reakcije sorbinske kisline v hrani

Različne spojine seveda najdemo v hrani, vključno z R-N amini₂, In drugi so dodani kot aditivi, na primer nitriti₂^- in sulfite tako₃^2-.

Amine

Sorbinska kislina in kalijev sorbat lahko trpita nukleofilne dodajanje reakcij s preprostimi amini, kar ustvarja ciklične strukture dihidropiridona.

Te strukture tvorijo dvojni dodajanje amina. Takšne reakcije se lahko pojavijo celo v mehkih pogojih, kot so predstavljeni med predelavo hrane (50-80 ° C).

Nitriti

Nitritne soli št₂^- Nekaterim živim se dodajo, da zavirajo rast nekaterih bakterij, kot so Clostridium botulinum, Bacil, ki ustvarja nevrotoksine in proizvaja botulizemsko bolezen.

Sorbinska kislina reagira z nitritom, ki tvorijo 1,4-dinitro-2-metilpirirano in etilnitrolno kislino. To se pojavlja pod pogoji, podobnimi tistim pri želodčnem traktu človeka.

Živila, ki verjetno vsebujejo nitrite. Avtor: Robert Doetsch. Vir: Pixabay.

Sulfiti

Sulfite najdemo v nekaterih živilih ali pijačah za njihove konzervans, protimikrobne in protiglivične lastnosti. Ena od teh pijač je vino.

Lahko vam služi: uretan: struktura, lastnosti, pridobivanje, uporabe

Sorbinska kislina in sorbate reagirajo s temi sulfiti.

Neželeni učinki vašega vnosa

Po posvetovalnih virih so ravni sorbinske kisline ali kalijevega sorbata, ki se uporablja v hrani.

Sprejemljiv dnevni vnos za ljudi je že nekaj let v 25 mg/kg teže posameznika.

Čeprav sorbinska kislina in sorbate uporabljata že vrsto let in veljajo za nestrupene, njihova skupna varnost do človeka še ni popolnoma vzpostavljena. Trenutno se izvajajo številne medicinsko-znanstvene študije, ki razjasnijo predmet.

Učinke na živali

Raven toksičnosti sorbinske kisline in sorbatov proti sesalcem je zelo nizka. Študije so bile izvedene v dolgem času izpostavljenosti in tudi z vnosi, velikimi od 10% prehrane, brez negativnih rezultatov.

Nekateri nosečni zajci so utrpeli močno draženje želodca, zmanjšanje porabe hrane, povečanje splavov in smrt. Toda učinki so bili pripisani dejstvu, da sorbinska kislina ubija naravno floro črevesja, kar je privedlo do podhranjenosti.

Pri izkušnjah z nosečnicami se to ni zgodilo, vendar so opazili zmanjšanje teže med nosečnostjo.

Ni mogoče najti nobene tvorbe tumorjev ali katere koli vrste rakotvorne aktivnosti teh izdelkov pri preučenih živalih.

Njegova nizka strupenost je mogoče razložiti, ker telo sesalcev hitro presnavlja na enak način kot druge maščobne kisline, zaradi česar je to CO₂ in voda.

Učinki na imunski sistem

Pri ljudeh se zgodi isto, serbinsko kislino presnavljamo in se ne kopiči v telesu.

Vendar je bilo v nekaterih študijah ugotovljeno, da lahko sorbinska kislina negativno uravnava nekatere biokemične poti, ki so povezane z delovanjem imunskega sistema.

Sorbinska kislina znatno zavira razgradnjo proizvodnje triptofana in neopterina v celicah imunskega sistema, kot so monociti. Oba učinka pomenita zatiranje imunskega odziva Th1.

To pomeni, da sorbinska kislina in sorbati zmanjšujejo nekatere vrste mehanizma imunskega sistema človeškega telesa.

Čeprav so bili testi izvedeni s koncentracijo sorbinske kisline, ki jih v krvnem sistemu težko dosežemo, je verjetno, da bodo v prebavilih dosežene visoke koncentracije.

Nekateri viri poročajo, da lahko proizvaja urtikarijo pri otrocih ali občutljivih ljudeh, kar bi lahko bilo povezano z imunskim sistemom.

Mutageni učinki produktov njihovih reakcij

Več raziskav je pokazalo, da so sorbinska kislina in sorbati ne-mutageni in ne-klanogeni (ne povzroča kromosomskih ruptur) pri živalih, vendar potencial za povzročitev raka pri ljudeh ni bil ovrednoten.

Nekateri raziskovalci so preučevali možnost, da bi ciklične in linearne spojine, ki nastanejo z reakcijo med amini s hrano in sorbinsko kislino.

Vendar v testih, ki se izvajajo z vzorci človeških celic in s kolonijami Salmonella tiphimurium Ugotovljeno je bilo, da reakcijski produkti med sorbinsko kislino ali sorbati in amini niso videti genotoksični ali mutageni, čeprav njihove varnosti ni mogoče potrditi.

Po drugi strani so reakcijski produkti med sorbinsko kislino z nitriti, 1,4-dinitro-2-metilpirol in etilnitrolno kislino mutageni. Te tvorijo v kislih pogojih, ki jih najdemo v človeškem želodcu (pH med 2 in 4.2).

Lahko vam služi: Lewisova struktura: kaj je, kako je to, primeri

Poleg tega se je pokazalo, da vino, ki vsebuje tako₂ in sorbinska kislina lahko povzroči mutagenezo.

Poceni je prišel, ki verjetno vsebuje sulfite in sorbinsko kislino. Shalom [cc by-sa 3.0 (http: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/3.0/]]. Vir: Wikipedia Commons.

Ugotovljeno je bilo tudi, da so proizvodi oksidacije, ki se tvorijo med skladiščenjem in pod delovanje toplote, genotoksični in imajo zmogljivosti za transformacijo celic.

Vsi ti vidiki so še vedno preučeni.

Potencialni učinek staranja celic

Kalijev sorbat povzroči dramatično povečanje tvorbe reaktivnih kisikovih vrst v celicah mikroorganizma, ki lahko ustvari proste radikale.

Takšne vrste lahko poškodujejo mitohondrijsko DNK, kar vodi v staranje in celično smrt. To se zgodi v mikrobih, ki so podvrženi Sorbato.

Vendar pri ljudeh to ni bilo v celoti razjasnjeno.

OZN nadzorovan vidik njegove uporabe proti mikrobom

Pred kratkim (2019) so nekateri raziskovalci ugotovili, da sorbinska kislina lahko spodbuja indukcijo stanja BVNC v bakterijah.

Stanje BVNC (ali nekulturne sposobne bakterije) je opredeljeno kot celice, ki vstopajo v nekulturno stanje kot odgovor na stresne situacije, pri čemer ohranjajo zmanjšano metabolizem, visoke ravni ATP in ohranjanje celovitosti celic, kot so vsebnost kromosomov in celična membrana.

To pomeni, da zmanjšujejo dihanje, zmanjšajo transport hranil, omejijo proizvodnjo nekaterih molekul, shranijo energijo in ohranjajo svojo celično steno in vsebino v dobrem stanju.

Z uporabo rutinskih postopkov za odkrivanje laboratorija je mogoče podcenjevati kontaminacijo z BVNC, kar lahko privede do prisotnosti patogenov v hrani.

Celične celice BVNC se lahko vrnejo v obdelovalno stanje, kadar obstajajo ugodni pogoji, na primer določena hranila.

Sorbinska kislina lahko inducira stanje BVNC tudi v nižjih koncentracijah kot pri tistih, ki se uporabljajo pri ohranjanju hrane.

Druge uporabe

Zaradi protimikrobnega delovanja se sorbinska kislina uporablja tudi v kozmetiki, farmacevtskih izdelkih in ohranjanju tobaka. Dodano je tudi v embalažni material za prehrano.

To je posredniški izdelek za proizvodnjo mehčalcev in maziva. Omogoča povečanje svetlosti nekaterih alkidnih premazov. Služi za izboljšanje mletja nekaterih dlesni.

Reference

1. Winkler, c. et al. (2006). Hrana konzervansi natrijevega sulfita in sorbinske kisline zavirajo mitogen, stimulirane periferne krvi mononuklearne celice. Toksikologija hrane in kemikalije 44 (2006) 2003–2007. Okrevano od Scientirect.com.
2. Pérez-Prior, m.T. (2008). Reaktivnost pod produktom, ki nastane z reakcijo sorbinske kisline z natrijevim nitritom: dekoopozicija 1,4-dinitro-2-metilpirola in etilitrolne kisline. J. Agric. Food Chem. 2008.56, 11824-11829. Okrevani iz lokalov.Acs.org.
3. Ferrand, c. et al. (1998). Interakcije funkcije sorbinske kisline in amina. Aditivi in ​​onesnaževalci hrane, 1998, Vol. 15, ne. 4, 487-493. NCBI si je opomogel.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov.
4. Ferrand, c. et al. (2000). Genotoksi študija reakcijskih produktov sorbinske kisline. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3605-3610. Okrevani iz lokalov.Acs.org.
5. Ali.S. Nacionalna knjižnica medicine. (2019). Sorbinska kislina. Okrevano od: pubchem.NCBI.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov
6. Ogane, h. et al. (2019). Sorbinska kislina z nizko koncentracijo spodbuja indukcijo Escherichia coli v izvedljivo, a ne -kulturno državo. BioControl Science, 2019, Vol. 14, ne. 1, 67–71. Okreval od jStagea.Jst.Pojdi.JP.
7. Neznani avtor. (1998). Maščoba ali v hrani. Sorbinska kislina. V priročniku maščob in olj. Okrevano od Scientirect.com.
8. Soltoft-Jensen, j. in Hansen, f. (2005). Nove kemične in biokemične ovire. V nastajajočih tehnologijah za predelavo hrane. Okrevano od Scientirect.com.
9. Pizzorno, J.In. (2016). Urticaria. V kliničnem priročniku naravne medicine (tretja izdaja). Okrevano od Scientirect.com.
10. Piper J.D. in Piper P.W. (2017). Benzoat in sorbatske soli: sistematičen pregled potencialnih nevarnosti neprecenljivih konzervansov in širšega spektra klinične uporabe za natrijev benzoat. Obsežni pregledi znanosti o hrani in varnosti hrane. Vol. 16, 2017. Pridobljeno iz spletne knjižnice.Wiley.com.