Struktura fenilacetne kisline, lastnosti, uporabe, učinki

On Fenilacetna kislina Gre za trdno organsko spojino, katere kemična formula je c₈H₈Tudi₂ ali c₆H₅Pogl₂Co₂H. To je monokarboksilna kislina, to je, da ima eno samo karboksilno skupino -cooh.

Znana je tudi kot benzeneacetna kislina ali fenitainska kislina. Je kristalno bela trdna snov z neprijetnim vonjem, vendar je njen okus sladek. Prisotna je v nekaterih cvetovih, sadju in rastlinah, v fermentiranih pijačah, kot sta čaj in kakav. Najdemo ga tudi v dimu tobaka in lesa.

Kristali fenilacetne kisline. TMV23 [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/3.0)]. Vir: Wikipedia Commons.

Fenilacetna kislina je spojina, ki nastane s transformacijo endogenih molekul nekaterih živih bitij, torej molekul, ki so naravni del teh.

Izpolnjuje pomembne funkcije, ki so odvisne od vrste organizma, v katerem se nahaja. Na primer, rastline so vključene v njihovo rast, medtem ko ljudje posegajo v sproščanje pomembnih molekularnih glasnikov možganov.

Njeni učinki so bili proučeni kot antihongos sredstvo in kot zaviralec bakterijske rasti.

[TOC]

Struktura

Molekula feniletne ali benzeneacetne kisline ima dve funkcionalni skupini: karboksil -strok in fenil C₆H₅-.

Je kot molekula ocetne kisline, ki ji je bil dodan benzenski obroč ali skupina C₆H₅- V skupini Metilo -ch₃.

Lahko tudi rečemo, da je kot molekula toluena, v kateri vodik H metilne skupine -CH₃ Nadomestila ga je karboksilna skupina -cooh.

Struktura fenilacetne kisline. Avtor: Marilú Stea.

Nomenklatura

- Fenilacetna kislina

- Benzeneacetna kislina

- 2-fenilacetna kislina

- Fenitanska kislina

- Benzilformska kislina

- Alfa-theic kislina

- Benzilkarboksilna kislina.

Lastnosti

Fizično stanje

Belo do rumeno trdno v obliki kristalov ali lusk z neprijetnim in začinjenim vonjem.

Molekularna teža

136,15 g/mol

Tališče

76,7 ° C

Vrelišče

265,5 ° C

Plamenišče

132 ° C (metoda zaprte skodelice)

Temperatura samousmernosti

543 ° C

Gostota

1,09 g/cm³ pri 25 ° C

Topnost

Zelo topno v vodi: 17,3 g/l a 25 ° C

Zelo topno v etanolu, etil etru in ogljikovem disulfidu. Topno v acetonu. Rahlo topen v kloroformu.

Lahko vam služi: disposio: struktura, lastnosti, pridobivanje, uporabe

ph

Njegove vodne raztopine so šibko kisle.

Konstanta disociacije

Pk_do = 4.31

Druge lastnosti

Predstavlja zelo neprijeten vonj. Ko je razredčen v vodi, ima sladek vonj, podoben medu.

Njegov okus je sladek podoben medu.

Ko se ogreje na njegovo razgradnjo, oddaja Acre in draži dim.

Sinteza

Pripravimo ga z reakcijo benzil cianida z razredčenim žveplom ali klorovodikovo kislino.

Tudi z reakcijo klorida Benchl in Water v prisotnosti katalizatorja Ni (CO) (CO)₄.

Sinteza fenilacetne kisline. Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/4.0)]. Vir: Wikipedia Commons.

Vloga v biokemiji živih bitij

Deluje kot presnovek (molekula, ki sodeluje v presnovi, bodisi kot substrat, vmesna spojina bodisi kot končni izdelek) pri živih bitjih, na primer pri človeku, v rastlinah, v Escherichia coli, v Saccharomyces cerevisiae, in v njem Aspergillus. Vendar se zdi, da v vseh njih ni ustvarjen na enak način.

Funkcija v človeku

Fenilacetna kislina je glavni presnovek 2-fentiletilamina, ki je endogena sestavina človeških možganov in je vključena v prenos možganov.

Presnova feniletilamina vodi do oksidacije z tvorbo fenilacetaldehida, ki oksidira fenilacetno kislino.

Fenilacetna kislina deluje kot nevromodulator, ker spodbuja sproščanje dopamina, ki je molekula, ki izpolnjuje pomembne funkcije v živčnem sistemu.

Poročalo se je, da se pri čustvenih motnjah, kot sta depresija in shizofrenija.

Sumimo tudi, da spreminjanje koncentracije teh spojin vpliva na sindrom hiperaktivnosti in primanjkljaj pozornosti, ki ga nekateri otroci trpijo.

Osebni možgani s sindromom pomanjkanja pozornosti in hiperaktivnostjo, kjer je poudarjeno predfrontno območje, kjer ima bolezen večji učinek. Manu5 [cc by-sa 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/4.0)]. Vir: Wikipedia Commons.

Funkcija v rastlinah

Več raziskovalcev je pokazalo, da je fenilacetna kislina široko porazdeljena v vaskularni in nevaskularni rastlini.

Vam lahko služi: natrijev permanganat (NAMNO4): Lastnosti, tveganja

Že več kot 40 let je prepoznan kot fitormon ali naravni avksin, to je hormon, ki uravnava rast zelenjave. Pozitivno vpliva na rast in razvoj rastlin.

Običajno se nahaja v izbruhih rastlin. Njegovo koristno delovanje v koruzi, ovseni kaši, fižolu (grah ali fižolu), ječmen, tobaku in paradižniku je znano.

Izbruh rastlin graha ali fižola. Bijay Chaurasia [cc by-sa 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/3.0)]. Vir: Wikipedia Commons.

Vendar njegov mehanizem delovanja pri rasti rastlin še ni razjasnjen. Prav tako z gotovostjo ni znano, kako nastane v rastlinah in zelenjavi. Predlagano je, da se pojavijo iz fenilpiruvata.

Drugi predlagajo, da gre za produkt deaminacije aminokislinskega fenilalanina (2-amino-3-fenilpropanojske kisline) in da lahko rastline in mikroorganizmi, ki proizvajajo fenilalanin, iz tega ustvarijo fenilacetno kislino.

Delovanje v nekaterih mikroorganizmih

Nekateri mikrobi ga lahko uporabljajo v svojih presnovnih procesih. Na primer glive Penicillium chrysogenum Uporablja ga za proizvodnjo g penicilina ali naravnega penicilina.

Na levi strani opazimo strukturo molekule penicilina G, kjer je komponenta, ki jo prispeva fenilacetna kislina. Cacycle [javna domena]. Vir: Wikipedia Commons.

Drugi ga uporabljajo kot edini vir ogljika in dušika, na primer Ralstonia solanacearum, Talna bakterija, ki proizvaja vedenje rastlin, kot je paradižnik.

Prijave

V kmetijstvu

Fenilacetna kislina se je izkazala za učinkovito antihongo za kmetijske aplikacije.

V nekaterih študijah je bilo ugotovljeno, da fenilacetna kislina, ki jo proizvajajo bakterije Streptomyces humidus in laboratorijski izolirani je učinkovit pri zaviranju kalitve zoosporov in rasti micelijskih gliv Phytophthora capsici ki napadajo rastline popra.

Lahko sproži odpornost na te rastline proti okužbi Str. Kapsici, No, deluje kot tudi druge komercialne fungicide.

Nasad popra. Pjaganathan [cc by-sa 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/4.0)]. Vir: Wikipedia Commons.

Druge študije kažejo, da fenilacetna kislina, ki jo proizvajajo različne vrste Bacillus To so strupeni učinek proti ogorčici, ki napade borov les.

Lahko vam služi: borax: zgodovina, struktura, lastnosti, uporabe, sinteza, tveganja

V živilski industriji

Uporablja se kot aromatično sredstvo, saj ima karamelo, cvetni okus.

Pri proizvodnji drugih kemičnih spojin

Služi za izdelavo drugih kemikalij in parfumov, za pripravo estrov, ki se uporabljajo kot parfumi in arome, farmacevtske spojine in herbicide.

Fenilacetna kislina ima uporabo, ki je lahko zelo škodljiva, ki je pri pridobivanju amfetaminov, spodbujajo zdravila, ki ustvarjajo odvisnost, zato je podvržena strogemu nadzoru oblasti vseh držav.

Potencialna uporaba proti patogenim mikrobom

V nekaterih študijah je bilo ugotovljeno, da kopičenje fenilacetne kisline zmanjšuje citotoksičnost Pseudomonas aeruginosa v človeških in živalskih celicah in tkivih. Ta bakterija povzroča pljučnico.

To kopičenje fenilacetne kisline se pojavi, ko se inokulira visoka koncentracija takšnih mikroorganizmov v človeških testih preskusnih celic.

Ugotovitve kažejo, da bakterije Str. aeruginosa, Pod pogoji izkušenj proizvaja in kopiči ta zaviralec, ki preprečuje okužbo.

Negativni učinki s kopičenjem pri človeku

Ugotovljeno je bilo, da kopičenje fenilacetne kisline, ki se pojavi pri bolnikih s kronično odpovedjo ledvic.

Fenilacetna kislina močno zavira encim, ki uravnava tvorbo dušikovega oksida (NO) iz L-arginina (aminokislina).

To ustvarja neravnovesja na ravni sten arterij, saj v normalnih pogojih dušikov oksid izvaja zaščitni učinek proti tvorbi aterogenih plošč na žilnih stenah.

To neravnovesje vodi do visoke generacije plošč in srčno -žilnih bolezni teh bolnikov, ki ogrožajo.

Reference

1. Ali.S. Nacionalna knjižnica medicine. (2019). Fenilacetna kislina. Okrevano od: pubchem.NCBI.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov
2. Sugawara, s. et al. (2015). Različne značilnosti indole-3-ocetne kisline in fenilacetne kisline, dva pogosta avksina v rastlinah. Physiol rastlinskih celic. 2015 AUG; 56 (8): 1641-1654. NCBI si je opomogel.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov.
3. Wang, J. et al. (2013). Pseudomonas aeruginosa Citotoksičnost je oslabljena pri visoki celični gostoti ansocirana z delovanjem fenilacetne kisline. PLOS ONE. 2013; 8 (3): E60187. NCBI si je opomogel.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov.
4. Mangani, g. et al. (2004). Kromatografsko-masna spektrometrična deteracija fenilacetne kisline v človeški krvi. Ann. Šim. 2004 SEP-OCT; 94 (9-10): 715–9. Okrevani iz pub.com.
5. Byung Kook Hwang in sod. (2001). Izolacija in in vivo in in vitro protiglivična aktivnost fenilacetne kisline in natrijevega fenilacetata iz Streptomyces humidus. Appl okolje mikrobiol. 2001 avg; 67 (8): 3739-3745. NCBI si je opomogel.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.g
6. Jankowski, J. et al. (2003). Povečana fenilacetna kislina v plazmi v patentih s končno ledvično odpovedjo zavira inos ekspresijo. Klinika. Investirati. 2003 julij15; 112 (2): 256-264. NCBI si je opomogel.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov.