Struktura galične kisline, lastnosti, pridobivanje, uporabe

On Galska kislina To je organska molekularna formula c₆H₂(OH)₃COOH, ki spada v kategorijo polifenolov. Prepoznan je, ker ima kristalno obliko prahu blizu bledo rumene barve.

Gre za trihidroksibenzojsko kislino, ki jo tvori benzenski obroč, na katerega so združene kisline karboksilne (-HOH) in 3 hidroksilne (-oh) skupine, ki se nahajajo na položajih 3, 4 in 5 obroča.

Molekularna struktura galenske kisline (kislina 3,4,5-trihidroksibenzoična). Vchorozopoulos [cc by-sa 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/3.0)]. Vir: Wikipedia Commons

V naravi je široko razširjen, saj gre za izdelek, ki se oblikuje v pomembnih količinah znotraj rastlin in gliv. Na tanini večine rastlinskih vrst je brezplačno ali pritrjeno, kjer izstopajo oreščki, grozdje, rastline divi-divi, hrastovo lubje, granata ali njihove korenine, zumake in čajne rastline.

Hrastovo lubje. Rob Mitchell [CC0]. Vir: Wikipedia Commons

Najdemo ga tudi v medu, kakavu, različnih jagodah, mangu in drugem sadju in zelenjavi ter v nekaterih pijačah, kot so infuzije vina in čaja.

V zelenjavnih tkivih je v obliki estra ali galata. Količina, v kateri je, je odvisna od zunanjih dražljajev, kot je količina UV sevanja, ki so jo prejeli rastlina, kemični stres in mikrobne okužbe.

V primeru grozdja in vina je odvisno od sorte grozdja, predelave in shranjevanja. V zelenem čaju je vsebnost galata visoka, kakav pa vsebuje več kot zeleni čaj in rdeče vino.

Kemično se obnaša kot reducirajoče sredstvo. Je adstrigentna in antioksidant. Uporablja se tudi v modrih črnilih za pisanje in se običajno uporablja v farmacevtski industriji. 

V medicinskih aplikacijah ima širok potencial, saj je zaradi več lastnosti galske kisline in njegovih derivatov obetavno terapevtsko sredstvo v preventivni medicini.

[TOC]

Struktura

Galična kislina se kristalizira v absolutnem metanolu ali kloroformu v obliki belih igel. Kristalizira v vodi v vodi iz monohidrata.

Nomenklatura

- Galska kislina.

- Kislina 3,4,5-trihidroksibenzoična.

Lastnosti

Fizično stanje

Trdne, kristalne igle.

Molekularna teža

170,12 g/mol.

Tališče

Razpade na 235-240 ° C, ki ustvarja pirogalol in co₂

Gostota

1.694 g/cm³

Topnost

V vodi: zmerno topno.

- 1 g v 87 ml vode

- 1 g v 3 ml vrele vode

Lahko vam služi: živosrebrni klorid (ii): struktura, lastnosti, pridobivanje, uporabe

V etanolu: 1 g v 6 ml alkohola.

V dietičnem etru: 1 g v 100 ml etra.

V glicerolu: 1 g v 10 ml glicerola.

V acetonu: 1 g v 5 ml acetona.

Praktično netopni v benzenu, kloroformu in naftnem etru.

Konstanta disociacije

K₁ 4,63 x 10^-3 (pri 30 ° C).

K₂ 1,41 x 10^-9

Kemične lastnosti

Raztopine galične kisline, zlasti alkalne kovinske soli, absorbirajo kisik in postanejo rjave, ko so izpostavljene zraku.

Galična kislina je močno reducirajoče sredstvo, ki lahko zmanjša zlato ali srebrno soli na kovino. Nestaklata je s klori, permanganatom, amonijakom, svinčevim acetatom, alkalnimi hidroksidi, alkalnimi karbonati, srebrnimi soli in oksidacijskimi sredstvi na splošno.

Z železnimi soli (ii) galična kislina tvori intenziven modri kompleks.

V galinski kislini je hidroksilna skupina (-OH) v položaju 4 najbolj kemično reaktivna.

Druge lastnosti

Zaščiti se mora pred svetlobo, ker jo fotokemično razgradi.

Je mehko lokalno dražilno sredstvo. Vdihavanje prahu lahko vpliva na nos in grlo ter stik z očmi in kožo povzroči draženje.

Študije toksičnosti pri miših kažejo, da zaužijejo do 5000 mg/kg, galična kislina ni strupena za te živali. Šteje se, da je nizka strupenost in potrjuje varnost njegove uporabe.

Pridobivanje

Galična kislina dobimo z alkalno ali kislo hidrolizo orehovih taninov ali rastlinskih materialov, bogatih s temi spojinami.

Hidrolizo lahko izvedemo tudi z encimskim načinom z uporabo plesni pridelkov, kot so Penicillium glaucum ali Aspergillus niger, ki vsebujejo tanaso, encim, ki lomi ali razdeli molekulo tanina.

Drug način za pridobivanje galenske kisline je iz p -hidroksibenzojske kisline, skozi alkalno sulfoniranje in fuzijo, kar dosega dodajanje drugih dveh skupin -OH v molekuli.

Prijave

- V črnilih in barvilih

Galična kislina se uporablja pri proizvodnji antragalola in pirogalola, ki so posredniki pri proizvodnji barvil, kot sta galocianin in galoflavin. Po drugi strani je surovina v sintezi derivatov oksazina, ki se uporabljajo tudi kot barvila.

Ker tvori modri kompleks z železom, je galična kislina zelo pomembna pri proizvodnji črnil za pisanje. Ta črnila vsebujejo predvsem mešanico galne kisline, železovega sulfata (FESO₄) in arabska guma.

Vam lahko služi: kavna kislina: struktura, lastnosti, biosinteza, uporaba

Galična črnila za kislino so nepogrešljiva gradiva za pisanje dokumentov, risanje načrtov in pripravo pisnega gradiva.

Pen modro črnilo. Butterflylunch [javna domena]. Vir: Wikipedia Commons

- V medicinskih aplikacijah

Uporablja se kot črevesni adstrigent in sredstvo za zaustavitev krvavitve (stiptik). Galična kislina je surovina pri pridobivanju rufalola, ki je antimalarično sredstvo.

Zaradi zmanjšanja kemikalij se galična kislina uporablja pri proizvodnji farmacevtskih izdelkov.

- V potencialnih medicinskih aplikacijah

Proti raku

Galična kislina je bila opredeljena kot glavna odgovorna za lastnosti protikacela več rastlinskih ekstraktov.

V nasprotju z njegovim posebnim antioksidativnim delovanjem je bilo ugotovljeno, da lahko predstavlja pro-oksidantne značilnosti pri indukciji apoptoze rakavih celic. Apoptoza je urejeno uničenje poškodovanih celic, ki jih povzroča isti organizem.

Celična apoptoza. Ltunovskaya v. Nagibin [cc by-sa 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/4.0)]. Vir: Wikipedia Commons

Obstajajo dokazi, da galna kislina in galas inducirata selektivno apoptozo v hitri rastni celicah, zdrave celice pa puščajo nedotaknjene. Poročalo se je tudi, da angiogeneza zavore in posledično invazija raka in metastaze.

Aktivnost proti raku galenske kisline je bila najdena v levkemiji, raku prostate, pljučih, želodcu, trebušni trebušni slinavki in debelem črevesu, raku dojke, materničnem vratu in požiralniku.

Proti različnim patologijam

V več študijah se je pokazalo, da ima protiglivične, antibakterijske, protivirusne, antiallergične, protivnetne, antimoutogene, protiukrepne, protitobičnosti in imunomodulacijske aktivnosti.

Galična kislina je dober kandidat za nadzor parodontalne bolezni (bolezen dlesni).

Ima tudi nevroprotektivni potencial, kardioprotektor, hepatoprotektor in nefroprotektor. Na primer, v različnih študijah srčnih tkiv pri podganah je bilo potrjeno, da galična kislina izvaja zaščitni učinek miokarda proti oksidativnemu stresu.

Kot celično sredstvo proti

Galična kislina zagotavlja učinkovito zaščito pred oksidativnimi poškodbami, ki jih povzročajo reaktivne vrste, ki jih najdemo v bioloških sistemih, kot so hidroksilni radikali (OH^.), superoksid (ali₂^.) in peroksil (roo^.).

Ugotovljeno je, da se v prebavnem traktu absorbira hitreje kot večina polifenolov. In je eden tistih, ki imajo največjo antioksidativno sposobnost.

Vam lahko služi: entalpija

Poleg tega nekateri raziskovalci trdijo, da lahko otroci galonsko kislino prevažajo, da povečajo svojo aktivnost proti. Niosoma je molekularni sistem nadzorovanih izpustov zdravil na mestu organizma, ki ga zahteva.

Te značilnosti dajejo velik potencial proti staranju celic.

- V veterinarskih uporabi

Uporablja se kot živali pri živalih.

- V različnih aplikacijah

Galična kislina se uporablja pri proizvodnji njegovih estrov, kot so metil galat, propil galata, octilo galata in laurilo galata.

Ti derivati ​​se pogosto uporabljajo kot antioksidanti in konzervansi predelane hrane, v prehranskih materialih. Omenjeni derivati ​​se uporabljajo tudi v kozmetiki.

Galična kislina se uporablja kot fotografski razvijalec in v proizvodnji papirja. Poleg tega se veliko uporablja pri stabilizaciji kolagena v postopku strojenja usnja.

Kot analitični reagent je galična kislina kot standardna za določitev fenolne vsebnosti rastlinskih ekstraktov, rezultati pa so izraženi kot ekvivalenti galne kisline.

Uporablja se tudi pri testih za določanje prostih mineralnih kislin, dihidroksiacetona in alkaloidov.

- Uporabnost v naravnem vodnem okolju

Galična kislina, naravno prisotna v vodonosnikih v rastlinski snovi, je ena tistih, ki so odgovorna za razpoložljivost hranil vere (ii), potrebna za rast vodnih vrst.

To je zato, ker je sposoben vzdrževati visoko raven koncentracije železa (II), raztopljeno v aerobnih pogojih. To je zato, ker tvori kompleks z vero (ii) odporno na oksidacijo.

Vodna vrsta: postrv. Janezova francoska slika. Vir: Pixabay

Reference

1. Saksid, m. et al. (2019). Dostava fitomedicinov na osnovi nanodelcev: izzivi in ​​priložnosti. V novem pogledu na fitomedicino. Poglavje 23. Okrevano od Scientirect.com.
2. Windholz, m.; Budavari, s.; Blumetti, r. F. in otterbein in. (uredniki) (1983). Indeks Merck. Deseta izdaja. Merck & co., Inc.
3. Priročnik za kemijo in fiziko CRC. 75^th 1994. CRC Press, Inc.
4. Ullmannova enciklopedija industrijske kemije. (1990). Peta izdaja. Zvezek A13. VCH Verlagsgellschaft MBH.
5. Badhani, b; Sharma, n. in kakkar, r. (2015). Gallic kislina: vsestranski antioksidant z obetavnimi terapevtskimi in industrijskimi aplikacijami. RSC napredek. RSC je bil obnovljen.org.
6. Zanwar, Anand a., et al. (2014). Vloga galne kisline pri srčno -žilnih motnjah. V polifenolih pri zdravju in bolezni ljudi. Poglavje 80. Okrevano od Scientirect.com.
7. Nowak, r. et al. (2014). Rastlinski polifenoli kot kemopreventivna sredstva. V polifenolih pri zdravju in bolezni ljudi. Poglavje 97. Okrevano od Scientirect.com.