Struktura cimamične kisline, lastnosti, pridobivanje, uporabe

On Cimamična kislina Gre za organsko spojino, katere kemična formula je c₆H₅Chchcooh. Je monokarboksilna kislina. Njegovo ime prihaja iz rastline Cinnamomum Cassia, katere lubje je aromatično kot v cimetovi rastlini.

Druga imena so 3-fenil-2-propenojska kislina in β-čilična kislina akrila. Pridobljenih je bilo veliko derivatov cinamične kisline, ki imajo terapevtske lastnosti.

Cinnamomum Cassia Plant. HONMINGJUN [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/3.0)]. Wikipedia Commons.

Zaradi dvojne vezi c = C ima molekula cimamične kisline dva izomera: Cis in trans. Oblika trans Je najpogosteje v naravi. Cimamična kislina trans Je sestavina eteričnih olj cimeta, bazilike, črnega čaja oz Melaleuca Bracteata, Kakav, balzam Tolú, župan Galange oz Alpinia Galanga in shranjevalne liste. Cimamična kislina Cis je bilo najdeno v rastlini Alpinia malaccensis.

Ob koncu 19. in zgodnjega dvajsetega stoletja so preučevali cinamično kislino in uporabljeno za zdravljenje različnih bolezni. Vendar je bila njegova uporaba ukinjena in pred nekaj leti so se preiskave nadaljevale, kar je prineslo obetavne rezultate.

[TOC]

Struktura

Molekula cimamične kisline vsebuje fenilno skupino, prpenil (propan z dvojno vezjo c = c) in karboksilno skupino -COOH, pritrjena na slednjo. Je kot akrilna kislina s fenilno skupino v tretjem ogljiku.

Zaradi dvojne vezi je molekula lahko v obliki Cis ali obrazec trans. Na način trans, Skupine c₆H₅- in -cooh sta v diagonalno nasprotnih mestih dvojne vezi c = c. Na način Cis Te skupine so na isti strani (po eno v vsakem ogljiku dvojne vezi c = c).

Izomeri cimamične kisline. Avtor: Marilú Stea.

Nomenklatura

- Cimamična kislina

- 3-Fenil-2-propeanojska kislina

- Akrilna β-fenilna kislina

- Benzenopropenojska kislina

- Benzenska akrilna kislina

Lastnosti

Fizično stanje

Bela kristalna trdna s strukturo monoklinske prizme.

Cimamična kislina. Aleksander Sobolewski prek Wikimedia Commons [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/4.0)]. Vir: Wikipedia Commons.

Molekularna teža

148,16 g/mol

Tališče

Izomer Cis: 68 ° C

Izomer trans: 133 ° C

Vrelišče

Izomer Cis: 125 ° C pri 19 mm Hg

Vam lahko služi: titanov oksid (iv): struktura, lastnosti, uporabe

Izomer trans: 300 ° C

Topnost

Šibka voda topna: 0,546 g/l A 25 ° C.

Zelo topno v etru.

Kemične lastnosti

Molekula cinamične kisline ima tri reaktivna mesta: zamenjava v benzenskem obroču, dodatek v nenasičenost (dvojna vez C = C) in reakcija karboksilne skupine -COOH.

To omogoča pridobitev številnih derivatov iz cimamične kisline, ki je ustvarila posebno zanimanje za raziskovalce, zlasti na področju medicine.

Prisotnost benzenskega obroča v svoji molekuli in nenasičene kratke verige ima nizko polarnost in s tem nizko topnost v vodi.

Soli cimamične kisline ali alkalne kovinske cinamate so topne v vodi.

Vloga v naravi

Cimaminska kislina ima posebno vlogo pri presnovi rastlin, saj se porazdeli po rastlini.

Cimetova skorja. Thiry [cc by-sa 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/3.0)]. Vir: Wikipedia Commons.

Je predhodnik flavonoidov, alkaloidov, kumarinov in lignina, strukturne sestavine rastlin.

Pripada razredu avksinov, ki so hormoni, ki uravnavajo rast celic v rastlinah.

Pridobivanje

V naravi izomer trans Iz cimamične kisline izvira iz izločanja amoniaka fenilalanina (aminokisline), ki se pojavlja zahvaljujoč encimu fenilalanin-amoniak-liasu. Ta encim najdemo v zgornjih rastlinah, glivah in kvasovkah.

Omamična kislina se pogosto konjugira z aminokislinami in sladkornimi kislinami. Na primer, cinamoglicin je prisoten v rastlinah, vendar bi lahko bil produkt presnove živali. Nahaja se v vonjni žlezi kanadskega bobra, vendar ga bo verjetno dobil iz hrane.

Uporaba v medicinskih aplikacijah

Učinek protirakaverja

Cimamična kislina se že sto let uporablja za zdravljenje raka v kitajski medicini, saj je del Xuanshena, ki je koren zeliščne rastline družine družine Scrophulariaceae.

Konec 19. in zgodnjega dvajsetega stoletja so ga uporabljali za zdravljenje raka, vendar preiskave niso nadaljevale do pred nekaj desetletji.

Vam lahko služi: kako je sintetiziran elastični material?

Čeprav je vloga, ki jo izpolnjuje, njegova učinkovitost proti raku v kosteh (osteosarkom) ni bila znana.

Ugotovljeno je bilo tudi, da ima antiproliferacijski učinek na maligne celice adenokarcinoma debelega črevesa, melanoma, prostate in pljučnega raka.

Po nekaterih izkušnjah je zdravljenje melanomskih celic s cimamično kislino 3 dni povzročilo 75-95% izgubo invazivnosti, to je sposobnost razgradnje in prečkanja tkivne ovire. To se pripisuje modulaciji, ki jo izvaja na genih, ki sodelujejo pri tumorskih metastazah.

Po drugi strani je bilo ugotovljeno, da je cimanska kislina močan zaviralec encimov, ki vpliva na hormonske, odvisne od raka, kot so rak prostate, dojke in endometrija.

Poleg tega imajo nešteto spojin, pridobljenih iz cimamične kisline.

Pozitivni učinki proti insulinski odpornosti in diabetesu

Nekateri raziskovalci so ugotovili, da lahko omamična kislina lajša odpornost na inzulin.

Ta bolezen je sestavljena iz nefektivnosti delovanja insulina ali nezmožnosti, da lahko doseže normalen odziv na absorpcijo glukoze s celicami.

Zaradi tega celice ne absorbirajo glukoze, ki ostane v krvi in ​​hiperglikemijo ali odvečna glukoza v krvi se pojavi. Nato je rečeno, da je celica odporna na inzulin.

Posledica tega, da ne zdravimo inzulinske odpornosti, je sladkorna bolezen tipa 2.

Cimamična kislina ima mehanizme delovanja, ki izboljšujejo učinkovitost insulina, kar pomeni povečano absorpcijo glukoze z inzulinsko odpornimi celicami in lajšanje bolezni.

Več polifenolnih derivatov cinamične kisline je koristno tudi za zdravljenje teh bolezni, vendar se zaradi nizke biološke uporabnosti tako cimamična kislina kot njeni derivati ​​še vedno preučujejo.

Prizadevajo si, da bi razvili različne oblike dajanja teh spojin, kot so nanodelci, inkapsulacija in emulzije.

Učinki proti tuberkulozi

Kislina trans-Cimamic in njegovi derivati ​​so bili uporabljeni kot antituberkulozni agenti okoli leta 1894. Vendar so bili šele pred kratkim ponovno preučeni s tem namenom.

Lahko vam služi: borax: zgodovina, struktura, lastnosti, uporabe, sinteza, tveganja

Ugotovljeno je bilo, da imajo sinergističen učinek, kadar se uporabljajo pri drugih antituberkuloznih zdravilih, tudi tistih, proti katerim bakterije Mycobacterium tuberculosis Postala je odporna in odbije delovanje droge.

Mycobacterium tuberculosis. Fotograf: Janice Carcontent Ponudniki: CDC/ DR. Ray Butler; Janice Carr [javna domena]. Vir: Wikipedia Commons.

Več koristnih učinkov

Cimamična kislina in številni njegovi derivati ​​imajo hepatoprotektivno, antimalarno, antioksidantno in zaščitno aktivnost srca in ožilja.

Tudi številni njegovi polifenolni derivati ​​imajo antibakterijski, protivirusni in protiglivični učinek.

Uporaba v prehrambeni industriji

Cimamična kislina in več njegovih derivatov se uporablja za aromatizacijo nekaterih živil.

Za cimamiko, zlasti za vsakodnevno omejitev zaužitja ali ADI (kratica za angleščino Sprejemljiv dnevni vnos), po pravilih Sveta Evrope (Sveta Evrope) znaša 1,25 mg/kg na dan.

Nove aplikacije

Pred kratkim (2019) je bilo ugotovljeno, da kislina Cis-Cimamic daje prednost rasti rastline Thalian Arabidopsis, ki je sorodnik zelja in gorčice.

Znanstveniki so ugotovili, da kislina Cis-Cimamic ima velik potencial kot agrokemični promotor rasti rastlin.

Reference

1. Hoskins, J.Do. (1984). Pojav, presnova in strupenost cimetane kisline in sorodnih spojin. Journal of Applied Toxicology, Vol. 4, ne. 6., 1984. Pridobljeno iz spletne knjižnice.Wiley.com.
2. Ali.S. Nacionalna knjižnica medicine. (2019). Cimetna kislina. Okrevano od: pubchem.NCBI.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov.
3. Huang, d.-W. et al. (2009). Vpliv kofeinske kisline in cimenske kisline na vnos glukoze v mišjih hepatocitih, odpornih na inzulin. Agric. Food Chem. 2009, 57, 7687-7692. Okrevani iz lokalov.Acs.org.
4. D.E.P. et al. (2011). Cimenska kislina izhaja kot sredstva proti raku - pregled. Trenutna medicinska kemija, 2011, 18, 1672-1703. Okreval od Eurekaselect.com.
5. D.E.P. et al. (2012). Derivati ​​cimenske kisline pri tuberkulozi, malariji in srčno -žilnih željah - pregled. Trenutna organska kemija, 2012, 16, 747–768. Okreval od Eurekaselect.com.
6. Sova, m. (2012). Antioksidativne in protimikrobne aktivnosti derivov cimenske kisline. Mini-revidiranja v medicinski kemiji, 2012, 12, 749-767. NCBI si je opomogel.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.org.
7. Adisakwattana, s. (2017). Cimenska kislina in SPI izhaja: Mehanizmi za preprečevanje in obvladovanje sladkorne bolezni ter njeni zapleti. Hranila 2017, 9, 163. NCBI si je opomogel.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov.
8. Steenackers, w. et al. (2019). Cis-Cimenska kislina je naravna spojina, ki spodbuja rast rastlin. Exp. Bot. 2019 30. avgust. NCBI si je opomogel.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov.