Struktura kavne kisline, lastnosti, biosinteza, uporablja

On Kavna kislina Je organski sestavljeni član kateholov in fenilpropanoidov. Njegova molekularna formula je c₉H₈Tudi₄. Izhaja iz cinamične kisline in se imenuje tudi 3.4-dihidroksicinamična ali kisla kislina 3- (3,4-dihidroksifenil) -akril.

Kofeinska kislina je široko razporejena v rastlinah, ker je posrednik v biosintezi lignina, ki je sestavni del strukture rastlin. Toda obilno ga najdemo v pijačah, kot je kava in v njegovih semenih.

Kavna kislina najdemo v kavi. Avtor: Engin Akyurt. Vir: Pixabay.

Kožo lahko zaščitite pred ultravijoličnimi žarki, kar ima za posledico protivnetno in proti raku. Kavna kislina preprečuje aterosklerozo, povezano z debelostjo, in ocenjuje se, da se lahko kopičenje visceralne maščobe zmanjša.

Obstajajo dokazi, ki kažejo, da lahko nevroni zaščitijo in izboljšajo delovanje spomina in da bi lahko predstavljali novo zdravljenje za psihiatrične in nevrodegenerativne bolezni.

Ima označene antioksidativne lastnosti, najmočnejši antioksidanti pa med hidrohinamičnimi kislinami. Prav tako ima potencialno uporabo v tekstilu, vinski industriji in kot insekticid, med drugimi aplikacijami.

[TOC]

Struktura

Ker gre za fenilpropanoid, ima kavna kislina aromatičen obroč s tri -ogljikovim substituentom. V aromatičnem obroču ima dve skupini hidroksila -OH, v tri -ogrski verigi.

Zaradi dvojne vezi lahko njegova struktura sprejme obrazec Cis (Skupina dihidroksifenil in -cooh na isti strani ravnine dvojne vezi) ali trans (v popolnoma nasprotnih položajih).

Struktura molekule kavne kisline. Vidimo, da sta -cooh in dihidroksifenil v tem primeru v trans položaju. Fuse809 [javna domena]. Vir: Wikimedia Commons.

Nomenklatura

- Kavna kislina

- 3.4-dihidroksicinamična kislina

- 3- kislina

- 3- kislina

Lastnosti

Fizično stanje

Rumena do oranžna kristalna trdna trdna snov, ki tvori prizme ali liste.

Trdna kavna kislina. Danny s. [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/3.0)]. Vir: Wikimedia Commons.

Molekularna teža

180,16 g/mol.

Tališče

225 ° C (topi z razgradnjo).

Topnost

Šibko topno v hladni vodi, manj kot 1 mg/ml pri 22 ° C. Prosto topno v vroči vodi. Zelo topen v hladnem alkoholu. Rahlo topen v etil etru.

Konstanta disociacije

Pk_do = 4,62 do 25 ° C.

Kemične lastnosti

Alkalne raztopine kavne kisline so rumene do oranžne.

Lokacija v naravi

Najdemo ga v pijačah, kot sta kava in zelena kolega, v borovnicah, jajčevcih, jabolkah in jabolčniku, semena in gomoljih. Najdemo ga tudi v sestavi vseh rastlin, ker je posrednik v biosintezi lignina, ki je strukturna sestavina teh.

Treba je opozoriti, da je večina kofeične kisline v užitnih rastlinah v obliki njegovih estrov v kombinaciji z drugimi sestavinami rastline.

Prisotna je kot klorogena kislina, ki jo na primer najdemo v kavnih semenih, več sadju in krompirju ter kot rosmarinska kislina v določenih aromatičnih zeliščih.

Vam lahko služi: žveplova kislina (H2SO4)

Včasih ga najdemo v konjugiranih molekulah koffeilkina in dikafhelkinskih kislin.

V vinu je konjugiran s tartarično kislino; s kaftarno kislino v grozdju in grozdnem soku; v solati in endiviji v obliki kikorične kisline, ki je dicafeiltartárica in kafilna kislina; V špinači in paradižniku, konjugirani s p-kumarično kislino.

V brokoliju in križni zelenjavi je konjugiran s sinapično kislino. V pšenični in koruzni otrobi je v obliki cinamatov in ferulatov ali feruloilkinskih kislin ter tudi v citrusovih sokovih.

Biosinteza

Fenilpropanoidne molekule, kot je kofeična kislina.

Poleg tega v biosintezi lignina rastlin po poti fenilpropanoidne enote postane p-kumarična kislina kofeinska kislina.

Koristno za zdravje ljudi

Poroča se, da ima kavna kislina antioksidativne in supresorske lastnosti oksidacije maščob. Kot antioksidant je ena najmočnejših fenolnih kislin, saj je njegova aktivnost najvišja med hidrohinamičnimi kislinami. Deli njegove strukture so odgovorni za to dejavnost tudi-Dipenol in hidroksicinamil.

Ocenjujejo, da antioksidativni mehanizem poteka skozi tvorbo kinona iz strukture dihidroksibenzena, ker oksidira veliko lažje kot biološki materiali.

Vendar je bilo v nekaterih študijah ugotovljeno, da struktura tipa kinon ni stabilna in reagira, povezana z drugimi strukturami skozi sindikat tipa peroksilnega tipa. Slednji je korak, ki resnično odpravlja proste radikale v antioksidativni aktivnosti kavne kisline.

Kavna kislina je protivnetna. Zaščitite kožne celice, ki izvajajo protivnetni in protirakavi učinek, ko so izpostavljene ultravijoličnemu sevanju.

Zmanjšuje metilacijo DNA v človeških rakavih celicah in se izogne ​​rasti tumorja.

Izvaja antiotogeno delovanje pri aterosklerozi, povezani z debelostjo. Preprečuje aterosklerozo z zaviranjem oksidacije lipoproteinov z nizko gostoto in proizvodnjo reaktivnih kisikovih vrst.

Ugotovljeno je bilo, da je fenetilni ester kofeinske kisline ali fenetilne kave kave. Njegova peroralna uporaba zmanjšuje aterosklerotični proces.

Fenetilo kava. Ed (edgar181) [javna domena]. Vir: Wikimedia Commons.

Poleg tega ta ester izvaja zaščito nevronov pred neprimerno oskrbo s krvjo, pred apoptozo, ki jo povzroča nizka količina kalija v celici, in nevroprotekcijo proti Parkinsonovi bolezni in drugih nevrodegenerativnih bolezni.

Potencialna uporaba proti debelosti

Nekatere študije kažejo, da ima kavna kislina pomemben potencial kot sredstvo proti debelosti zaradi zatiranja lipogenih encimov (generatorjev maščob) in kopičenja lipidov jeter.

Lahko vam služi: kamforozni alkohol: struktura, formula, lastnosti in uporabe

Kavni kislini miši smo dajali z debelostjo, ki jo povzroča dieta z veliko maščobo.

Debele laboratorijske miši. Pogrebnoj-Alxandroff [CC do 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by/3.0)]. Vir: Wikimedia Commons.

Zmanjšala je tudi koncentracijo trigliceridov ter plazme in jetrnega holesterola. Z drugimi besedami, kofeinska kislina je zmanjšala proizvodnjo maščob.

Potencialna uporaba proti Alzheimerjevi bolezni

Alzheimerjeva bolezen pri nekaterih posameznikih je bila med drugimi dejavniki povezana s poškodbami presnove glukoze in odpornosti na inzulin. Sprememba inzulinske signalizacije v nevronih je lahko povezana z nevrokognitivnimi motnjami.

V nedavno izvedeni študiji (2019) je dajanje kofeinske kisline na laboratorijski živali s hiperinzulinemijo (presežek insulina) izboljšalo nekatere mehanizme, ki ščitijo nevronske celice pred napadom oksidativnega stresa v hipokampusu in skorji.

Tudi kopičenje nekaterih spojin, ki povzročajo toksičnost v možganskih nevronih.

Raziskovalci predlagajo, da lahko kavna kislina izboljša funkcijo spomina z izboljšanjem signalizacije insulina v možganih, zmanjšanjem proizvodnje toksinov in ohranitvi sinaptične plastičnosti ali enostavnosti nevronov, da se medsebojno povežejo za prenos informacij.

Za zaključek bi lahko kavna kislina preprečila napredovanje Alzheimerjeve bolezni pri bolnikih s sladkorno boleznijo.

Potencialna uporaba za druge psihiatrične in nevrodegenerativne motnje

Nedavni poskusi (2019) kažejo, da ima kofeinska kislina antioksidant in reduktor aktivacije mikroglije v miši hipokampus. Microglia je vrsta celic, ki deluje z odpravljanjem škodljivih elementov za nevrone fagocitoze.

Oksidativni stres in aktivacija mikroglije dajeta psihiatrične in nevrodegenerativne motnje. Med temi patologiji so Parkinsonova bolezen, Alzheimerjeva, shizofrenija, bipolarna motnja in depresija.

Glede na svojo sposobnost zmanjšanja zgoraj omenjenih učinkov bi lahko kavna kislina predstavlja novo zdravljenje teh bolezni.

Druge možne uporabe

V tekstilni industriji

Kavna kislina je uporabna za izdelavo bolj odporne vrste volne.

Z uporabo encima tirozinaze je bilo mogoče vstaviti molekule kofeinske kisline v substrat iz volnene beljakovine. Vključitev te fenolne spojine v volnena vlakna poveča antioksidantno aktivnost in doseže do 75%.

Tako spremenjena tekstilna vlakna ima nove lastnosti in značilnosti, zaradi katerih je bolj odporna. Učinek antioksidanta se po pranju volne ne zmanjšuje.

V živilski industriji

Kavna kislina je na biološki ravni pritegnila pozornost na svoje antioksidativne lastnosti, ki jih je treba uporabiti kot antioksidant hrane.

Vam lahko služi: Justus von Liebig

V tem smislu nekatere študije kažejo, da kavna kislina lahko odloži oksidacijo lipidov v mišičnem tkivu rib in se izogne ​​porabi α-tokoferola, ki je prisotna pri tem. Α-tokoferol je vrsta vitamina E.

Ukrep antioksidantov se doseže s sodelovanjem askorbinske kisline tudi v tkivu. Ta interakcija kofeinske kisline - sinergije askorbinske kisline Odpornost sistema na oksidativno škodo.

V vinski industriji

Ugotovljeno je bilo, da dodajanje kofeinske kisline rdečemu grozdju sorte Tempranillo ali njenega vina vodi do povečanja stabilnosti vina med skladiščenjem.

Rezultati kažejo, da se v obdobju staranja pojavijo intramolekulske reakcije kopiranja, ki povečujejo stabilnost novih molekul in da to pozitivno vpliva na barvo vina.

Kot insekticid

V izkušnjah z Helicoverpa Armigera, Žuželka Lepidopter, pred kratkim je bilo ugotovljeno, da ima kavna kislina potencial kot insekticid.

Ta žuželka naseljuje in se prehranjuje s številnimi vrstami rastlin in pridelkov.

Helicoverpa Armigera, žuželka, ki napada številne vrste užitnih rastlin. Dumi [cc by-sa 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/3.0)]. Vir: Wikimedia Commons.

Vse funkcionalne skupine kavne kisline prispevajo k dejstvu, da gre za zaviralec proteaze, encim, ki ga najdemo v črevesju teh žuželk. Poleg tega kavna kislina ostane stabilna v črevesnem okolju žuželke.

Ličinka Helicoverpa Armigera. Gyorgy Csoka, Inštitut za raziskave gozdov na Madžarskem gozdu, Bugwood.org [cc do 3.0 ZDA (https: // creativeCommons.Org/licence/by/3.0/ZDA/Deed.v)]. Vir: Wikimedia Commons.

Z zaviranjem proteaze žuželka ne more izvesti procesov, potrebnih za njegovo rast in razvoj, in umre.

Njegova uporaba bi bila ekološki način nadzora te vrste škodljivcev.

Reference

1. Elsevier (uvodnik) (2018). Preberite več o kofeinski kislini. Okrevano od Scientirect.com
2. Ali.S. Nacionalna knjižnica medicine. (2019). Kofeinska kislina. Okrevano od: pubchem.NCBI.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov.
3. Chang, w. et al. (2019). Zaščitni učinek kofeinske kisline proti Alzheimerjevi dipari patonezi prek cerebralnega modulata. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 27, 7684-7693. Okrevani iz lokalov.Acs.org.
4. Masuda, t. et al. V. Agric. Food Chem. 2008, 56, 14, 5947-5952. Okrevani iz lokalov.Acs.org.
5. Joshi, r.S. et al. (2014). Pot do "prehranskih pezicidov": molekularna preiskava delovanja insekticidov kofeinske kisline proti Helicoverpa Armigera. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 45, 10847-10854. Okrevani iz lokalov.Acs.org.
6. Koga, m. et al. (2019). Kofeinska kislina zmanjšuje oksidativni stres in aktivacijo mikroglije v mišjem hipokampusu. Tkiva in celica 60 (2019) 14-20. NCBI si je opomogel.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov.
7. Iglesias, j. et al. (2009). Kofeinska kislina kot antioksidanta v ribjih mišicah: mehanizem sinergizma z endogeno askorbinsko kislino in α-tokoferolom. Agric. Food Chem. 2009, 57, 2, 675–681. Okrevani iz lokalov.Acs.org.
8. Preberi, e.-S. et al. (2012). Kofeinska kislina moti monocitno adhezijo na kulture endotelne celice, ki jih stimulira adipokin upornost. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 10, 2730-2739. Okrevani iz lokalov.Acs.org.
9. Aleixandre-Utudó, j.L. et al. (2013). Vpliv dodatka kofeinske kisline na fenolno sestavo temprillo vin iz različnih tehnik vinarstva. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 49, 11900-11912. Okrevani iz lokalov.Acs.org.
10. Liao, c.-C. et al. (2013). Preprečevanje hiperlipidemije in debelosti, ki jo povzroča prehrana s kofeinsko kislino pri miših C57BL/6. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 46, 11082-11088. Okrevani iz lokalov.Acs.org.