Sinteza benzilne kisline, prenos in uporabe

On Benzilna kislina, Znana tudi kot difenilglukolna kislina ali 2-hidroksi-2,2-difenilacetna kislina, je aromatična organska spojina, ki se uporablja pri sintezi spojin z različnimi pripomočki. To je monokarboksilna 2-hidroksi kislina, katere kemijska formula je C14H12O3 (v svoji strukturi ima dva fenolna obroča) in ima molekulsko maso 228.25 g/mol.

Običajno se uporablja v kemični industriji, kjer se pridobiva kot rumenkast kristalni prah z dobro topnostjo v primarnih alkoholih in z vreliščem blizu 180 ° C.

Struktura benzične kisline (vir: dschanz [javna domena] prek Wikimedia Commons)

Uvrščena je kot kislina "Brønsted". Kar pomeni, da je spojina, ki lahko darova vodikove ione v molekulo sprejemnika, ki deluje kot baza Brønsted.

Njegova sinteza je bila prvič dosežena leta 1838 in od takrat je prepoznana kot "prototip" za splošni razred molekulskih "Rearreglos" z različnimi sintetičnimi namenami ali za eksperimentalne raziskave, vključno z nekaterimi "sledenjem" ali "sledenja" z izotopi.

Benzelska kislina se v farmacevtski industriji uporablja za sintezo farmacevtskega glikata.

Poleg tega je bil uspešno uporabljen tudi kot farmakološki ojačevalec kozmetičnih izdelkov za zdravljenje aken, luskavice, staranja, gub in drugih skupnih dermatoloških stanj.

[TOC]

Sinteza benzične kisline

Sintezo benzilne kisline so prvič poročali leta 1838, ko je Von Liebig opisal transformacijo z reprezvojem običajnega aromatičnega α-diptuala (benchilo) v soli α-hidroksiacida (benzilna kislina), ki ga je povzročil ion hidroksid.

Vam lahko postreže: Pyrex Glass

Ta reakcija molekularnega benhila "Rearreglo", da nastane benzilna kislina, mora opraviti s selitvijo arilne skupine (substituent, ki izhaja iz aromatične skupine, pogosto aromatičnega ogljikovodika), ki ga spodbuja prisotnost osnovne spojine.

Sinteza Bencylic kisline (vir: megabayte07 [cc by-sa (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/3.0)] prek Wikimedia Commons)

Glede na dejstvo, da je bil ta postopek verjetno ena prvih molekulskih reakcij Reareglo.

Trenutno se benzilna kislina trenutno pripravlja iz benzila ali benzoíne z uporabo kalijevega hidroksida kot povzročitelja "induktorja". Med reakcijo nastane vmesna spojina, znana kot "kalijev benhilat", ki je stabilna karboksilatna sol.

Zakisanje s klorovodikovo kislino medija, kjer se pojavi ta reakcija. Poleg tega številna eksperimentalna poročila kažejo tudi, da se reakcija izvaja v visokih temperaturnih pogojih.

Prenos

Transpozicija (ali benzil-kislina Reareglo) je modelna reakcija za različne transformacije α-diktonov v α-hidroksi kislinah, ki jih povzročajo osnovne soli. To je mogoče izvesti z različnimi vrstami dicetonov, kot so α-aromatični, pol-aromatični, alicil, alifatski ali heterociklični maji, da bi ustvarili benzilno kislino.

Mehanizem transpozicije trebušne kisline (vir: Chemboyz [CC BY-S (https: // createCommons.Org/licence/by-sa/4.0)] prek Wikimedia Commons)

Reakcijski mehanizem je v osnovi enak v vseh primerih. Sestavljen je iz treh korakov:

1- Reverzibilno dodajanje hidroksidnega iona v karbonilno skupino α-diktonske spojine, to je ena od njegovih ketonskih skupin, ki povzroča negativno obremenjeni posrednik, ki je v mnogih besedilih znan kot "hidroksialkoksid".

Vam lahko služi: natrijev nitrit (nano2): struktura, lastnosti, uporabe, tveganja

2- Intramolekularni reprezentant posrednika, ki ustvari drugo posrednico, ki ima ustreznejšo konformacijo za nukleofilni napad, ki bo potekal na karbonilni skupini.

3- Hitra pretvorba drugega posrednika v soli ustrezne α-hidroksi kisline skozi reakcijo protonskih prenosov.

Α-DIC se lahko s svojo reakcijo z alkoholom v prisotnosti alcoksidnega iona pretvorimo tudi v estre benzilne kisline tudi z njihovo reakcijo.

Prenos torej ni nič drugega kot organska reakcija α-diktona v prisotnosti baze (ponavadi kalijev hidroksid) za nastanek ustreznih α-hidroksikarboksilnih α-hidroksikarboksilnih kislin a od Benchilo (1,2-dipenyletanodiona).

Kot lahko razumete iz tega procesa, prenos pomeni intramolekularno migracijo karbaniona, ki je anionska organska spojina, kjer negativna obremenitev prebiva na ogljikovem atomu.

Prijave

Benzična kislina, kot že omenjeno, je organska spojina, ki služi kot "osnova" za kemično sintezo različnih vrst spojin.

Farmakologija

Farmacevtski glikolati so dober primer praktičnega dobička benzilne kisline. Glikolati se uporabljajo kot pomožne snovi, ki niso nič drugega kot snovi, ki se mešajo z zdravili, da jim dajo okus, obliko, doslednost ali druge lastnosti (na primer stabilnost), vendar so inertne s farmakološkega vidika.

Med glavnimi zdravili, proizvedenimi z pomožmi, pridobljenimi iz benzilne kisline, so nekatere spojine, pridobljene iz:

- Clidinio: Zdravilo, ki se uporablja za zdravljenje nekaterih želodčnih motenj, kot so razjede, razdražljivi črevesni sindrom, črevesne okužbe, trebušne krče. Deluje v zmanjšanju nekaterih telesnih izločkov in ga običajno dosežemo v obliki clidininijevega bromida.

Vam lahko služi: sekundarni alkohol: kaj je, struktura, lastnosti, uporabe

- Dilantine: tudi splošno znan kot fenitoin, ki je antiepileptično ali antikonvulzivno zdravilo, uporabno za nekatere vrste napadov.

- Mepenzolat: Uporablja se za zmanjšanje želodčne kislosti in črevesne mišične krče, pa tudi za zdravljenje želodčnih razjed.

- Flutropio: antiholinergično sredstvo, ki deluje kot konkurenčni antagonist acetilholina in se uporablja predvsem za zdravljenje kroničnih obstruktivnih pljučnih bolezni.

V teh zdravilih je funkcija benzilne kisline kot pomožnika verjetno transport aktivnih spojin in ko se v organizmu, ko je v notranjosti organizma, lahko hidrolizirana, slednja.

Druge uporabe

Poleg že omenjenih se benzilna kislina uporablja tudi v farmakoloških kozmetičnih formulacijah, kjer je bila testirana učinkovita za zdravljenje aken, luskavice, starostnih točk, suhe kože, pigmentiranih dermalnih lezij, gub itd.

Reference

1. Droge.com. (2018). Droge.com: Vedeti več. Bodi prepričan. Pridobljeno 8. januarja 2020 z www.Droge.com
2. Droge.com. (2019). Droge.com: Vedeti več. Bodi prepričan. Pridobljeno 8. januarja 2020 z www.Droge.com
3. Droge.NCATS.Io. Nacionalni center za napredovanje translacijskih znanosti. Pridobljeno 8. januarja 2020 z www.Droge.NCATS.Io
4. Vsakodnevno zdravje. Pridobljeno 8. januarja 2020 z www.Everyday Health.com
5. Gill, g. B. (1991). Preureditve benzil-benzilne kisline.
6. Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. Baza podatkov Pubchem. Benzilna kislina, cid = 6463, pubchem.NCBI.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov
7. Robertson, d. (2012). Miracosta College. Pridobljeno 8. januarja 2020 z www.Miracosta.Edu
8. Ruey, j. In., & Van Scott, e. J. (1997). Ali.S. Patent št. 5,621,006. Washington, DC: U.S. Urad za patente in blagovne znamke.
9. Selman, s., & Eastham, J. F. (1960). Benzilna kislina in s tem povezane preureditve. Četrtletne ocene, Kemično društvo, 14 (3), 221-235.
10. Thornton, str. (2019). Droge.com: Vedeti več. Bodi prepričan. Pridobljeno 8. januarja 2020 z www.Droge.com