Struktura in pomen ciklopentanoperhidofenantrena

On Ciklopentanoperhidropenantreno, Estrano, Esterano ali Gonano so ogljikovodik, sestavljen iz več cikličnih obročev, ki sestavljajo osrednji okostje holesterola in njene hormonske derivate; Poleg nekaterih drog in njihovih derivatov. Rastline in živali vsebujejo različne spojine s okostji ciklopentanoperhidrofenantrena, ki imajo pomembne funkcije v svojih vitalnih procesih.

Farmakološka industrija je desetletja namenjena preiskavi naravnih spojin različnih organizmov v iskanju aktivnih in učinkovitih sestavin za razvoj zdravil, pesticidov in drugih kemičnih spojin.

Shema policiklične strukture štirih obročev ciklopentanoperhidropenantreno (vir: Neurotokokeker [javna domena] prek Wikimedia Commons) V teh raziskavah so nekateri estri ali kisline ciklopentanoperantrena izkazali za kombinacijo z aktivnimi načeli načela za terapevtično agencijo druge snovi za zdravljenje nekaterih vrst patologij in bolezni.

[TOC]

Struktura

Ciklopentanoperhidropenantrane. To velja za skupni nasični produkt s hidrogenacijo fenantrena.

Sestavljen je iz 17 ogljikovih atomov, nekateri naravni derivati ​​pa imajo vedno dve metilni skupini v ogljikih 10 in 13, ki sta znana kot kotni metilos.

Molekula ciklopentanoperhidrofenantreno v povezavi z kotnimi metili ima šest asimetričnih ogljikov (5,10; 8,9; 13,14), tako da ima spojina vsaj 64 izomerov.

Vendar se večina naravnih steroidnih derivatov razlikuje le v stereoisomih ogljikovih 5 in 10.

Spojine, pridobljene iz ciklopentanoperofenantrana.

Pojav v naravi

Esterole: holesterol

Ciklično strukturo ciklopentanoperhidropenantreno najdemo v več spojinah v naravi.

Steroli so sekundarne alkoholne spojine, katerih glavni okostje je policiklični obroč ciklopentanoperhidrofenantrena. Med najbolje preučenimi steroli je holesterol.

Struktura holesterola (vir: Chem SIM 2001 [javna domena] prek Wikimedia Commons) Holesterol je trden alkohol 27 ogljikovih atomov, ki jih najdemo samo pri živalih. Izhaja iz molekule, znane kot Colesteno, ki prihaja iz Kolestana, ki jo tvori dvojna vez med ogljikovimi 5 in 6.

Ta spojina ima stransko verigo v ogljiku položaja 17 in skupino OH v ogljiku položaja 3.

Steroidi, vitamini in steroidni hormoni, kot so progesteron, aldosteron, kortizol in testosteron. Ti hormoni, kljub temu, da predstavljajo velike razlike med svojimi strukturami, ohranjajo kot osrednje okostje molekule ciklopentanoperantreno.

Steroidi

Osnova steroidne strukture je jedro štirih obročev molekule ciklopentanoperhyidrofenantreno. Naravni steroidi pri sesalcih so v glavnem sintetizirani v spolnih organih, nadledvičnih žlezah in posteljici in vsi izhajajo iz holesterola.

Steroidi so raznolika skupina spojin, ki imajo na splošno hormonski značaj ali so vitamini, ki imajo kot substituentne skupine skeleta ciklopentanoperhidrofenantrena do karbonilnih skupin, hidroksil ali ogljikovodikovih verig.

Med steroidi so vitamin D in njegovi derivati. Nekateri znanstveniki razvrščajo holesterol kot steroid.

V možganih imajo glialne celice vse celične stroje za sintezo In situ veliko nevroesteroidov, potrebnih za njihovo delovanje.

Steroidni hormoni

Steroidni hormoni so velik razred majhnih lipofilnih molekul, ki se sintetizirajo v steroidogenih tkivih in delujejo na svojih dianah.

Nekatere steroidne hormone proizvajajo celice nadledvične skorje, "teales" celice jajčnikov in testisov Leydig. V posteljici trofoblastične celice sintetizirajo velike količine progesterona in estrogena, obe steroidni hormoni.

Propionatna struktura testosterona (vir: Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/4.0)] prek Wikimedia Commons) Progesteron je hormon naravnega izvora, ki spada v družino progestogenskih hormonov. Ti spodbujajo razvoj jajčnikov pri živalih, zato se reče, da je progesteron hormon, odgovoren za sekundarni spolni razvoj pri ženskem spolu.

Estrogeni so hormoni, pridobljeni iz vboda. Ti hormoni so značilni za prvo polovico ženskega spolnega cikla in sprožijo nastanek organov, kot so prsi in jajčniki.

Ker je steroidni hormoni, struktura progesterona in estrogena sestavlja osrednje okostje ciklopentanoperhidrofenantrena, ki se razlikuje le v funkcionalnih ketonskih in kisikovih skupinah.

Prisotnost v industriji

V farmacevtski industriji so bila razvita številna zdravila z uporabo cikličnega okostja ciklopentanoperhidrofenantrena ali derivatov holesterola kot glavne strukture.

Takšen je primer levonorgestrela, progestina, ki se uporablja v kontracepcijskih formulacijah in ima 80 -krat močnejšo aktivnost kot naravni progesteroni organizma. To zdravilo ima androgeni učinek, saj tekmuje s testosteronom, da aktivira protein progesterona.

Struktura levonorgestrela (vir: noben strojno berljiv avtor. Ayacop je domneval (na podlagi zahtevkov za avtorske pravice). [Javna domena] prek Wikimedia Commons) Številni kortikosteroidi, kot so kortizon, hidrokortizon in prednizon. Te spojine so sintetični steroidi, ki posnemajo učinke številnih hormonov, ki jih proizvajajo nadledvične žleze.

Dehidroepiandrosteron je sintetični steroidni hormon predhodnik testosterona, tržen kot predhormonski prehranski dodatek, splošno znan kot Andros. Kot radovedno dejstvo je bila leta 1998 prodajo tega droga odpuščena po dopingu Marka McGwirea, ki je bil zaenkrat lastnik rekorda Domači roni V velikih baseball ligah.

Pomembnost

Pomen okostja ciklopentanoperhidropenantrena je v njeni prisotnosti kot temeljni del različnih molekul v naravi.

Holesterol je pomembna sestavina bioloških in lipoproteinov amfipatične narave. Je predhodnik sinteze vitamina D, steroidnih hormonov in žolčnih kislin.

Vitamin D ima pomembno vlogo pri zmanjševanju tveganja za kronične bolezni, vključno z različnimi vrstami raka, avtoimunskih bolezni in srčno -žilnih bolezni. Ljudje to pridobijo iz izpostavljenosti svetlobi ali s hrano, zaužito v prehrani.

Struktura vitamina D (vir: Nwanneka123 [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/3.16.

Fitosteroli so bioaktivne rastlinske spojine, analogne holesterolu pri živalih, ki imajo molekularno strukturo štirih obročev, pridobljenih iz ciklopentanoperhidrofenantrena.

Te spojine so prisotne v rastlinah in se med seboj razlikujejo glede na število ogljikovih atomov in naravo njihove stranske verige.Surovo palmovo olje, ki se pogosto uporablja v različnih panogah in med njimi v prehrambeni industriji, je bogato s to vrsto sterolov.

Reference

1. Hughes, r., Newsom-Davis, J., Perkin, g., & Pierce, J. (1978). Nadzorovano preskušanje prednizolona v akutni polinevropatiji. Lancet, 750-753.
2. Paul, s., & Purdy, r. (1992). Nevroaktivni steroidi. Časopis FASB, 6, 2311-2322.
3. Holick, m. F. (2007). Vitamin D pomanjkljiv. New England Journal of Medicine, 357, 266-281.
4. Russel, d. (1992). Biosinteza holesterola in metabolizem. Zdravila in terapija srčno -žilni, 6, 103-110.
5. Grummer, r., & Carroll, J. (1988). Pregled presnove lipoproteinskega holesterola: pomen za delovanje jajčnikov. J. Odmik. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, v., & Gill, k. D. (2018). Osnovni koncepti v klinični biokemiji: praktični vodnik. Chandigarh, Indija: Springer.
7. Kaiser, e., & Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, w. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, r., Montesdeoca-Epfepta, s., Sosa-Ferrera, Z., & Santana-Rodríguez, J. J. (2014). Metodologije tekočine kromatografije za določanje steroidnih hormonov v vodnih okoljskih sistemih. Trendi v okoljski analitični kemiji, 3, 14-27.
10. Guidobono, h. In. (1955). Primerjava metod za oceno holesterola v bioloških tekočinah. Univerza Buenos Aires.
11. Pérez-enako, npr., Ruiz-Samblás, c., Medina-Rodríguez, s., Quirós-rodríguez, v., Jiménez-Carvelo, a., VALVERDE-SOM, l.,… Pictures-Rodríguez, l. (2015). Analitične metode Primerjava različnih scenarijev analitičnih klasičnih kationov: uporaba za geografski izvor jedilnega palmovega olja s steroličnim (NP) HPLC prstnim odtisom. Analno. Metode, 7, 4192-4201.
12. Ti jaz. (2004). Biotransformacija steroidnega hormona in ksenobiotska indukcija encimov za presnavljanje jetrnih steroidov. Kemično-biološke interakcije, 147, 233-246.