Benzil benzoat

Bencilo benzoat je organska spojina, benzilni ester benzojske kisline

Kaj je benzilo benzoat?

On Benzil benzoat To je organska spojina formule c₁₄H₁₂Tudi₂. Predstavljen je kot brezbarvna tekočina ali kot bela trdna snov v obliki kosmičev, z značilnim šibkim balzamičnim vonjem. To omogoča, da se benzil benzoat uporablja v industriji parfumov kot pritrdilno sredstvo aroma.

Leta 1918 so ga prvič preučevali kot zdravilo in od takrat na seznamu osnovnih zdravil Svetovne zdravstvene organizacije.

Je ena najbolj uporabljenih spojin pri zdravljenju vrečenja, kože, ki jo povzroči pršica Sarcoptes scabei, Za katerega je značilno hudo srbenje, ki se okrepi v nočnih urah in lahko povzroči sekundarne okužbe.

Smrtonosno je za molitev scabij in se uporablja tudi pri pedikulozi, okužbi glave in telesnih uši. V nekaterih državah se ne uporablja kot obravnavanje izbire za kraste, ker ima spojina dražilno delovanje.

Dobimo ga s kondenzacijo benzojske kisline z benzilnim alkoholom. Obstajajo druge podobne oblike sinteze spojine. Izolirana je bila tudi pri nekaterih vrstah rastlin rodu Polyalthia.

Benchilo benzoat struktura

Kemična struktura benzilo benzoata. Vir: Wikimedia Commons

Na zgornji sliki je struktura benzilo benzoata predstavljena v modelu bara in sfer. Pikčaste črte kažejo na aromatičnost benzenskih obročev: ena iz benzojske kisline (leve) in drugega benzilnega alkohola (desno).

AR-COO in H povezave₂C-ali nedrček. Poleg teh rotacij ni veliko, ki bi lahko prispevali (na prvi pogled) s svojimi dinamičnimi lastnostmi.

Zato njegove molekule najdejo manj načinov za vzpostavitev medmolekularnih sil.

Interakcije

Tako bi lahko pričakovali, da aromatični obroči sosednjih molekul ne bodo občutno povezani, niti tega ne bodo s skupino Ester zaradi njihove razlike v polarnosti (Rdeča krogla, R-Co-O-R).

Prav tako ni verjetnosti, da se vodikovi mostovi oblikujejo kjer koli v njegovi strukturi. Skupina Ester bi jih lahko sprejela, toda molekuli nimajo skupin darovalcev vodika (OH, COOH ali NH₂) Tako da nastanejo takšne interakcije.

Lahko vam služi: nukleofil: nukleofilni napad, tipi, primeri, nukleofilnost

Po drugi strani je molekula rahlo simetrična, kar pomeni zelo nizko stalno. To pomeni, da so njihove interakcije dipol-dipola šibke.

Regija z najvišjo elektronsko gostoto bi bila nameščena v skupini Ester, čeprav malo izrazita, po simetriji v svoji strukturi.

Medmolekularne sile, ki prevladujejo za benzilo benzoat, so disperzija ali London. Te so neposredno sorazmerne z molekularno maso, in ko je več teh molekul razvrščenih, se lahko pojavijo inducirani dipoli bolj verjetno.

Vse zgoraj je prikazano s fizikalnimi lastnostmi benzilo benzoata: le 21 ° C, v tekočem stanju pa zavre pri 323 ° C.

Fizikalne in kemijske lastnosti benzilo benzoata

Kemijsko ime

Ester benzil benzoata ali metil benzojske kisline. Poleg tega so dodeljena številna imena zaradi proizvajalcev medicinskega izdelka, med njimi pa prejmejo naslednje: Carezan, Ascabiol, Benzanil ali Novoscabin.

Molekularna teža

212.248 g/mol.

Molekularna formula

C₁₄H₁₂Tudi₂.

Fizični videz

Brezbarvna tekočina ali kosmiči v obliki kosmičev.

Vonj

Predstavlja mehak balzamični vonj.

Okus

Oster, pekoč po okusu.

Vrelišče

323,5 ° C.

Tališče

21 ° C.

Točka zgorevanja

148 ° C (298 ° F).

Topnost vode

V vodi je praktično netopen (15.4 mg/l).

Topnost v organskih topilih

Netopna v glicerolu, mešljiva z alkoholom, kloroformom, etrom in olji. Topno v acetonu in benzenu.

Gostota

1.118 g/cm³ pri 25 ° C.

Relativna gostota z vodo

1.1 (z gostoto vode 1 g/cm³).

Gostota pare glede na zrak

7.31 (zrak = 1).

Parni tlak

0,000224 mmHg pri 25 ° C.

Stabilnost

20% benzil benzoat emulzija v emulgatorju OS in voščeni alkohol je stabilen. Ohranja svojo učinkovitost približno 2 leti.

Samožitev

480 ° C.

Goo

8.292 cpoise pri 25 ° C.

Toplota zgorevanja

-6,69 × 10⁹ J/kmol.

ph

Praktično nevtralno, ko se oceni pH, kar navlaži vlogo litmusa v spojini.

Površinska napetost

26.6 dinas/cm pri 210.5 ° C.

Lomni količnik

1.5681 do 21 ° C.

Mehanizem delovanja

Bencilo benzoat ima strupene učinke na sistem živčnih pršic Sarcoptes scabiei, povzročil njegovo smrt. Prav tako je strupen za pršice, čeprav natančno mehanizem delovanja ni znan.

Vam lahko služi: apolarne molekule

Bencilo benzoat bi deloval s prekinitvijo funkcije natrijevih kanalov, odvisnih od napetosti, kar povzroča dolgotrajno depolarizacijo potencialov živčnih celic in prekinitev delovanja nevrotransmiterjev.

Navedeno je, da je selektivni nevrotoksični učinek permetrina (zdravilo, ki se uporablja pri vrezanci) za nevretenčarje, posledica strukturnih razlik med natrijevimi kanali vretenčarjev in nevretenčarjev.

Sinteza

Nastaja s konjugacijo benzilnega alkohola in natrijevega benzoata v prisotnosti trietilamina.

Nastaja tudi s trancetterifikacijo metilbenzoata, v prisotnosti bencilo oksida. Je stranski produkt sinteze benzojske kisline z oksidacijo s toluenom.

Poleg tega ga lahko sintetiziramo s Tischenkovo ​​reakcijo z uporabo benzaldehida z natrijevim benzelatom (ki nastane iz natrija in benzil alkohola) kot katalizator.

Prijave

Pri zdravljenju s krastami

Spojina se že dolgo uporablja pri zdravljenju scelic in tudi pri pedikulozi, ki se uporablja kot 25 -odstotni losjon bencil bencil.

Pri zdravljenju scabies se losjon nanese po celotnem telesu, od vratu navzdol, po predhodnem čiščenju.

Ko je prva uporaba suha, se nanese drugi sloj losjona Benzilo Benzoate. Njegova uporaba z nizkim tveganjem za odrasle bolnike s kraste in smrtonosno za pršice, ki proizvajajo bolezen, ki se običajno izločijo v petih minutah. Uporaba bencilo benzoate pri otrocih ni priporočljiva.

Običajno sta potrebni dve do tri sestavljene aplikacije, da povzročijo draženje kože. Preveliko odmerjanje spojine lahko povzroči pretisne omote, urtikarijo ali izbruh.

Ni uporabnih podatkov o perkutani absorpciji benzilo benzoata, ki imajo študije, ki nakazujejo to dejstvo, vendar brez količinske določitve njegove velikosti.

Absorbiran Benchy benzoat hitro hidrolizira z benzojsko kislino in benzil alkoholom. To se pozneje oksidira v benzojsko kislino.

Nato se benzojska kislina konjugira z glicinom, da nastane benzoilholin (hipurinska kislina) ali z glukuronsko kislino za proizvodnjo benzoilguronske kisline.

Pri zdravljenju krčev

Bencilo benzoat ima vazodilatator in spazmolitične učinke, ki so prisotni v mnogih zdravilih za zdravljenje astme in kašlja.

Vam lahko služi: dejavniki, ki vplivajo na topnost

Sprva je bil pri zdravljenju številnih pogojev, ki so vplivali.

Prav tako so krči, povezani s krčenjem semenskega žolčnika, maternične kolike v spastični dismenoreji, arterijskim spazmom, povezanim z arterijsko hipertenzijo in bronhialnim spazmom, kot pri astmi.

Trenutno je bila v mnogih svojih uporabi nadomeščena za učinkovitejša zdravila

Kot pomočnik

Bencilo benzoat se pri nekaterih zdravilih za nadomestitev testosterona (kot je Nebido) uporablja kot pomožni snovi pri zdravljenju hipogonadizma.

V Avstraliji je bil pri bolniku, ki je bil pri zdravljenju, predstavljen primer anafilaksije z zdravili za nadomestitev testosterona, povezano z uporabo benzil benzoata.

Spojina se uporablja pri zdravljenju nekaterih kožnih bolezni, kot so barvilo, blage ali zmerne akne in seboreja.

V veterinarskih bolnišnicah

Bencilo benzoat je bil uporabljen v veterinarskih bolnišnicah, kot so aktualni, veveri in pedikulicid. V velikih odmerkih lahko spojina proizvede pri laboratorijskih živalih hiperekcitata, izgubi koordinacije, ataksije, napadih in dihalnih paralizi.

Druge uporabe

- Uporablja se kot repelent za niguas, klope in komarje.

- Je topilo celuloznega acetata, nitroceluloze in umetnega mošusa.

- Uporablja se kot aromatično sredstvo sladkarij, slaščic in žvečilnih dlesni. Poleg tega se mu zdi uporaba kot protimikrobno sredstvo za konzervansu.

- Bencilo benzoat se uporablja v kozmetologiji pri zdravljenju suhih ustnic z uporabo kreme, ki jo vsebuje, v združitvi z naftnim želejem in parfumom.

- Uporablja se kot kamfor v celuloidnih spojinah, plastiki in piroksilinu.

- Uporablja se kot nosilec barvila in mehčalca. Služi kot pritrdilni dišavi. Čeprav ni aktivna sestavina dišav, pomaga izboljšati stabilnost in značilen vonj glavnih sestavin.

Reference

1. Univerza v Hertfordshireu. Benzil benzoat. Okreval od: sitem.Herts.AC.Združeno kraljestvo
2. Benzil benzoat. Okrevano od PubChema.NCBI.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov
3. Scabioza: pregled. DCMQ je bil obnovljen.com.mx