Zgodovina, struktura, prednosti, slabosti, slabosti, slabosti benzimidazola (C7H6N2)

On Benzimidazol Gre₇H₆N₂. Njegova struktura obsega združitev benčniškega obroča in dušikovega peteganalnega obroča, imenovanega imidazol.

Govori se, da je benzimidazol heterociklična spojina, ker dva atoma pripadata različnim skupinam, ki so prisotni v njihovih obročih. Iz benzimidazola veliko zdravil izhaja iz parazitskega zdravljenja (antihelmintik), bakterij (baktericide) in gliv (fungicid), ki jih je mogoče uporabiti pri živalih, rastlinah in ljudeh.

Kemična struktura benzimidazola. Vir: Prvotni nalagalnik je bil Cacycle v angleški Wikipediji. [CC BY-SA 3.0 (http: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/3.0/]]

Benzimidazol so odkrili tudi druge lastnosti, kot so njegova sposobnost fotodetektorja in protoni v sončnih celicah, v primerjavi z 2.2'-bipiridinom zaradi svoje optolektronske lastnosti.

Derivati ​​benzimidazola so razvrščeni kot metil-karbamati, triadoliki, halogenirani in procenzimidazoli.

V kmetijstvu se nekatere snovi, ki izhajajo iz benzimimidazola, pogosto uporabljajo za preprečevanje poslabšanja sadja med prevozom. Med njimi je mogoče omeniti karbendazol, bavistin in tiabendazol.

Po drugi strani pa poleg antihelmintikov, protimikrobnih zdravil, protiglivičnih in herbicidov trenutno neskončna zdravila, ki v njihovi strukturi vsebujejo jedro benzimidazola.

Med zdravili so: protirakavi, zaviralci črpalke protonov, antioksidanti, antivirusi, anti -vklamatoriji, antikoagulanti, imunomodulatorji, antihipertenzivni, antidiabetiki, hormonski modulatorji, stimulansi CNS, depresivni ali stimulansi, depresivi ali modulatorji na ravni centrov ali nivoje.

[TOC]

Zgodovina benzimidazola

Benzimidazol je bil najprej sintetiziran med letoma 1872 do 1878, najprej s Hoebreckerjem ter nato Ladenberg in Wundt. Osemdeset let pozneje je bila odkrita njegova potencialna vrednost kot Antihelmintico.

Tiabendazol je bil prvi antiparazit, ki izhaja iz odkritega benzimidazola, ki sta ga leta 1961 sintetizirala in tržila Merck Sharp in Dohme Laboratories.

Hitro so ugotovili, da ima ta spojina zelo kratko razpolovno dobo, zato je bila njegova struktura spremenjena, kar je ustvarilo 5-amino tiabendazol in campabandazol, ki sta pokazala nekoliko daljšo razpolovno dobo.

Nato sta Smith Kline in francoski laboratoriji spodbujala razvoj novih derivatov Benzimidoólicos, ki so izboljšali antihelmintične lastnosti svojih predhodnikov. Da bi to naredili.

Od tam so rojeni albendazol, mebendazol, flubenndazol in mnogi drugi.

Vam lahko služi: sublimacija: koncept, proces in primeri

Struktura

Tvori ga benzenski obroč in imidazol obroč. Slednji je dušikov pentagonski obroč.

Atomi strukture benzimidazola so navedeni v nasprotju s smeri rok ure, začenši v dušiku molekule imidazola in je vrhunec v zadnjem ogljiku benzenskega obroča. (Glej sliko na začetku članka).

Za benzimidazol je značilen, da je kristalni ali belkast prah, ki je v vodi malo topen.

Razvrstitev derivatov benzimidazola

Metil-karbamati

Razumejte naslednje spojine: albendazol, mebendazol, oxfendazol, flubendezol, ricobendazol, oksibendazol, febendazol, parbendazol, ciklobendazol in lobendazol.

Triazolicos

Med Thiadolicos sta: Tiabendazol in Changedazole.

Halogenirani triadov

Kot predstavnik tega predmeta lahko omenite triclabendazol.

Probenzimidazoli

V tej skupini imate: Netobimin, Tiofanato, Febantel.

Zveze

Zveza benzimidazola z drugimi snovmi lahko izboljša akcijski spekter. Primer:

Diethlkarbamacin in benzimidazol: izboljšuje njegovo funkcijo proti ličinkam filarije.

Praziquantel in Pamoate iz Pyrantela plus benzimidazol: širi spekter proti Cestodosu.

Niklosamid več benzimidazola: (benzimidazol bolj closentl) izboljšuje učinek proti trematodam.

Triclabendazol More Levamisol: Izboljša učinek proti trematodam in ogorčici.

Obstajajo tudi druge kombinacije, kot je zveza jedra benzimimidazola s triazinom, da tvorijo antikace in protimalarične spojine. Primer 1,3,5-triazino [1,2-A] Bencimidazol-2-amine.

Različna zdravila, ki vsebujejo strukturo benzimidazola. Vir: Ibrahim Alaqeel S. Sintetični pristopi do benzimidazolov iz O-fenilendiamina: pregled literature, Journal of Saudi Chemical Society 2017; 20 (1): 229-237. Na voljo v: bralec.Elsevier.com/

Lastnosti derivatov benzimidazola

Antibakterijska lastnost

To ni ena najbolj izjemnih funkcij te spojine, vendar naj bi nekateri njeni derivati ​​vplivali na majhno skupino bakterij, vključno z Mycobacterium tuberculosis.

V tem posebnem je bilo sintetiziranih več kot 139 spojin s to bazo, kjer je 8 pokazalo močno aktivnost proti vzročnemu povzročitelju tuberkuloze, kot so benzimidazoli N-oksidi (2,5,7-benzimidazol).

Antihelmintična lastnost

V tem smislu je ena najpogostejših parazitoze tista, ki jo proizvaja Ascaris Lumbricoides. Ta črevesni parazit lahko zdravimo z albendazolom, derivatom benzimidazola, ki deluje minimizira ATP Helminto.

Vam lahko služi: Boyle Law

Omenite lahko tudi mebendazol, drugo iz te spojine, ki bistveno paralizira absorpcijo glukoze in drugih hranilnih snovi na ravni črevesa parazita, kar ustvarja biokemično neravnovesje.

To zdravilo se neraznosno veže na ß podenoto tubulina, ki vpliva na mikrotubule in mikrofilamente, kar ustvarja nepremičnost parazita in smrti.

Večina antihelmintikov, ki izhajajo iz benzimimidazola, je aktivnih proti helminti, cestodom in trematodam.

Fungicide Property na rastlinah (herbicid)

1-h-benzimidazol, 4,5 dikloro 2- (trifluorometil) je herbicid, ki se običajno uporablja za zdravljenje bolezni na ravni rastlin.

Bolezen na ravni rastlin skoraj vedno proizvaja glive, zato je protiglivična lastnost zelo pomembna, če govorimo o herbicidih. Primer je Benomilo ali Benlate, ki ima poleg protiglivičnega ukrepanja na glive, ki napadajo določene rastline.

Herbicidi absorbirajo listi in korenine rastlin in zmanjšajo glivične okužbe, ki običajno napadajo velike proizvodnje gojenja žit, sadje zelenjave in okrasne rastline.

Ti izdelki lahko delujejo na preventivno (preprečijo negovanje rastlin) ali ozdravitev (odpravljanje že nameščenih gliv).

Med herbicidi, ki izhajajo iz benzimidazola, ki jih je mogoče omeniti, so: Tiabendazol, Parbendazol, Helmtiofan in Carbendazim.

Optoelektronske lastnosti

V tem smislu so nekateri raziskovalci opisali, da ima benzimidazol opto-elektronske lastnosti zelo podobne lastnosti spojine, imenovane 2.2'-bipiridin.

Druge lastnosti

Poleg že opisanih lastnosti je bilo ugotovljeno, da ima benzimidazol lastnost zaviranja encima topoizomeraze. Ta encim je bistvenega.

Zato nekatera antibakterijska dejanja zavirajo ta encim. Na tej ravni delujejo tudi nekateri antiancer, kar povzroča apoptotični odziv (celična smrt).

Po drugi strani so nekateri raziskovalci ustvarili novo kozarec z uporabo organskih snovi, kot so benzimidazol, imidazol in kovina (cink). Ta kozarec je bolj prožen kot kozarec iz kremena.

Prednosti in slabosti derivatov benzimidazola

Prednosti

Ta zdravila imajo kot prednost, da so varčna, so širokega spektra in večina je učinkovita za ubijanje ličink, jajc in odraslih črvov. To pomeni, da delujejo v vseh fazah življenja parazita. Niso mutageni ali rakotvorni. Imajo nizko strupenost za gostitelja.

Vam lahko služi: hidrazin: struktura, lastnosti, sinteza, uporaba

Nekateri njihovi derivati ​​se ne uporabljajo samo za zdravljenje živali ali razmnoževanja ali za zdravljenje rastlin, ampak so koristni tudi za ljudi iz deworm, kot so: albendazol, triclabendazol, mebendazol in tiabendazol.

Slabosti

Med njenimi pomanjkljivostmi je njegova nizka hidrosolubilnost, zaradi česar je dobra absorpcija na ravni prebavil gostitelja.

Kot škodljivi učinki na gostitelja je znano, da lahko proizvajajo blago hepatotoksičnost, spremembe v timusu in vranici. Pri psih lahko znižate koncentracijo rdečih krvnih celic in hematokrita.

Po drugi strani pa obstaja sposobnost parazitov, da ustvarijo odpor.

Večjo odpornost so opazili zajedavci, ki vplivajo na prežvekovalce, in v Strongyloides, ki vplivajo na konje.

Zdi se, da mehanizem odpornosti vključuje mutacijo tubulinskega gena, kjer je sprememba ene aminokisline z drugo (fenilalanin s tirozinom v položaju 167 0 200 podenote ß tubulina), ki spreminja afiniteto spojine te strukture.

Druga od pomanjkljivosti, ki so predstavljeni v majhni skupini derivatov benzidoólicos.

Zato so nekateri kontraindicirani pri nosečnicah in otrocih, mlajših od 1 leta.

Na ravni ekosistema deluje ne le proti glivam in zajedavcem, temveč deluje tudi na diplome, vodne organizme in annelide.

Reference

1. "Benzimidazol." Wikipedia, brezplačna enciklopedija. 30. avgust 2019, 07:09 UTC. 2. december 2019, 21:31
2. NJ Health New Jersey Ministrstvo za zdravje. Informacijski list o nevarnih snovi (benzimidazol). Na voljo na: NJ.Gov/zdravje
3. Ninán, Oscar, Chareyron, Robert, Figuereido, Oscar in Santiago, Julio. (2006). Derivati ​​derivati ​​Bencimidazola tekoči kristali. Journal of the Chemical Society of Peru, 72(4), 178-186. Na voljo na: Scielo.org.
4. Márquez a. Antihelmintična aktivnost derivatov benzimidazola na Hymenolepis Nana in Toxocara canis. Diplomirano delo, da se odloči za stopnjo doktorja kemiobioloških znanosti. Nacionalni politehnični inštitut. Nacionalna šola bioloških znanosti. Mehika. 2008. Na voljo na: diplomska naloga.Ipn.MX/bitstream
5. Bansal in, Silakari oz.Terapevtsko potovanje benzimidazolov: pregled. Bioorg Med Chem. 2012; 20 (21): 6208–36. Na voljo na: NCBI.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov/
6. Ibrahim Alaqeel s. Sintetični pristopi do benzimidazolov iz tudi-Phenilendiamin: Pregled literature, Journal of Saudi Chemical Society 2017; 20 (1): 229-237. Na voljo v: bralec.Elsevier.com/