Amidas

Pojasnjujemo, kaj so sredi, njihove značilnosti, struktura, vrste, nomenklatura in dajemo več primerov

Formamid, najpreprostejša amida

Kaj so Amidas?

Amidas so vrsta organskih spojin, ki jih tvori zveza med karboksilno kislino in aminom. Imenujejo se tudi kisle amine in od tam je točno od kod beseda beseda amid.

Te spojine so zelo pomembne za življenje, saj so bistveni del beljakovin, peptidov in nekaterih hormonov. So tudi del dušikovih baz DNK in RNA, ki vsebujejo naše genetske informacije.

Amide so tudi v industriji zelo pomembne. Na primer, Najlon Je eno najbolj uporabljenih sintetičnih vlaken po vsem svetu in jih tvori dolga veriga združenih amidov ena za drugo.

Prav tako se v farmacevtski industriji veliko uporabljajo amidi, saj so del zdravil, kot je lidokain.

Značilnosti amidov

• Skoraj vsi so trdni: Vsi amidi so trdni pri sobni temperaturi, razen najmanjšega in najpreprostejšega, ki je formamid. Slednji je tekoč.
• Imajo visoko vrelišče: V primerjavi s karboksilnimi kislinami in amini, iz katerih so izdelani, imajo amidi visoko vrelišče. Na primer acetamid (izberite₃Conh₂) Nastala ga zveza ocetne kisline (kis) z amoniakom. Vrelišča acetamida je 221,2 ° C, medtem ko je ocetna kislina 118 ° C in amonijak -33,34 ° C.
• Nekateri so topni v vodi: Najmanjša amidas se dobro pomeša z vodo, zato jih je enostavno raztopiti v njej. Vendar, ko postanejo večji, postanejo manj topni.
• So manj osnovni od aminov: Amida je vedno manj osnovna (ali bolj kisla) od amina, iz katere prihaja. Pravzaprav ime Amida izhaja iz kombiniranja jazNa+acidaje.
• Vaša povezava je zlahka pokvarjena: Če dodamo močno osnovo kot katalizator, amidi hitro reagirajo z vodo. Ta reakcija se imenuje hidroliza in med isto se amida razbije, da tvori prvotno kislino in amin.
• So brezbarvni in stranišča: Na splošno so amidi snovi, ki nimajo barve ali značilnega vonja.

Vam lahko služi: etil acetat

Struktura funkcionalne skupine

Kemično je Amida funkcionalna skupina, ki vsebuje karbonilno skupino (c = o) iz karboksilne kisline, povezana z dušikom iz amoniaka ali amina. Splošna struktura amidov je:

Rdeči del molekule na prejšnji sliki prihaja iz karboksilne kisline in se imenuje Acil. Modri ​​del prihaja iz Amide.

Značilnost strukture središč, ki jih razlikuje od aminov, je, da par prostih elektronov, ki jih ima dušik, v lasti s karbonilno skupino s postopkom, imenovanim resonanca. To je tisto, zaradi česar so sredi manj osnovne od aminov.

Vrste amidov

Glede na to, ali je kislina kombinirana z amoniakom, s primarno amino ali s sekundarnim aminom, je mogoče dobiti tri vrste amidov z različnimi strukturami:

Preproste amide

Oblikova jih z združenjem med karboksilno kislino in amoniakom. Ta vrsta amide ima skupino -nh₂ Povezan s karbonilno skupino. Preprosti amidi lahko tvorijo več vodikovih vezi drug drugemu in z vodo, zato so običajno bolj topne kot tiste, ki jih zamenjajo.

• Preprosti primeri Amida: formamid, acetamid in butiramid.

Zamenjani amidi

Dobijo jih združitev kisline in primarnega amina. V tem primeru je eden od vodikov -NH₂ Preproste amide nadomesti alkil in zato jim rečejo zamenjani.

• Primer nadomeščenega amida: Povezava med aminokislinami v beljakovinah.

Lahko vam služi: brez kovin: zgodovina, lastnosti, skupine, uporabe

Odklopljeni amidi

Prihajajo iz reakcije med kislino in sekundarnim aminom. V tem primeru sta oba vodika skupine -NH₂ Nadomestijo jih alkilne skupine. Nesoljeni amidi nimajo vodika, pritrjenega na dušike, zato med seboj ne morejo tvoriti vodikovih mostov in le enega šibkega z vodo. Zaradi tega so v vodi manj topni kot druge vrste amidov.

Laktame, primarne, sekundarne in terciarne amide

Poleg treh vrst na novo omenjenih amidov obstajajo tudi Primarni, sekundarni in terciarni amidi, To se razlikuje po tem, da ima eno, dve ali tri kisle skupine, združene z atomom dušika.

Končno nekateri amidi tvorijo zaprte cikle. V tem primeru se imenuje spojina laktam. Laktame so po naravi zelo pomembne. Na primer, uracil, ki je del RNA, je laktam.

Nomenklatura amidas

Preproste amide

Preprosti amidi so poimenovani iz imena karbonske verige kisline, iz katere prihajajo (glavna veriga). Ime je zgrajeno z namestitvijo predpone, ki označuje število ogljikov (metan-, butan, heksan- itd.) ali skupno ime kisline z odstranitvijo zaključka -oico ali -ico (kot v ACétuICO) In dodajanje odpovedi -amida.

• Primer: Amid, ki prihaja iz ocetne kisline, se imenuje acetamid, tisti, ki prihaja iz propanske kisline, pa se imenuje propanamid.

Nadomeščeni in neupravičeni amidi

V tem primeru se začne z imenovanjem alkilnih skupin, ki so združene z dušikom, pred črko N-. Potem je preostala Amida imenovana kot glavna veriga.

Lahko vam služi: žveplo: zgodovina, lastnosti, struktura, pridobivanje, uporabe

Primer:

Kot je razvidno, je substituent, ki je pritrjen na dušik.

Preostala glavna veriga, ki ima funkcionalno skupino Amida, ima 10 ogljikovih atomov. To pomeni, da mora imeti v vašem imenu prefiks, ki ji sledi odpoved Amida, ali, dekanamid. Tako on Polno ime je n-osopropildecanamid.

Primeri amidov

• Benzamid c₆H₅Conh₂

• N, n-dimetilacetamid ch₃S (pogl₃)₂

• Acetamid ch₃Conh₂

• Fenilacetamid (c₆H₅) Pogl₂Conh₂

• N-butil-n-propilformamid Hcon (c₃H₇) (C₄H₉)

• 4-hidroksibanamid ch₂(OH) CHO₂Pogl₂Conh₂

• Sečnina Co (NH₂)₂

• Propanamid ch₃Pogl₂Conh₃

• N-butil-2-ehopilpetanamida ch₃Pogl₂Pogl₂Ch (c₃H₇) Conh (c₄H₉)

• N- (bromometil) undecanamid Cho₃(Pogl₂)₉Konh₂Br

Reference

1. Britannica, t. Uredniki Encyclopeedia (2019, 15. maja). Amid. Enciklopedija Britannica. Vzeti iz Britannice.com
2. Amis- strukture in imena. (2020, 17. avgust). Vzeti iz kem.Librettexts.org
3. Carey, f. Do. (2008). Organska kemija. Boston: visokošolsko šolstvo McGraw-Hill.
4. Smith, m., Marec, j., & Marec, j. (2001). Marchova napredna organska kemija: reakcije, mehanizmi in spodbuda. New York: Wiley.
5. Zabicky, J. (1970). Kemija AMIS, 1. del. New York: Wiley