Alilo Alilic Unit, karbokacija, radikalna, primeri

On Alilo ali 2-zapora je organska skupina ali substituent, katere strukturna formula je CHO₂= Ch-ch₂-. Je sestavljen iz vinilnega fragmenta, ch₂= Ch-, in metilenska skupina, -ch₂-. Sestavljen je iz alkenilne skupine, posebej izhaja iz propena, Cho₂= Ch-ch₃.

Izraz "Alilo" je posledica botaničnega imena, ki se uporablja za česen: Allium sativum, katerih olja leta 1892 so bila izolirana sestavljeni dialfid, h₂C = chch₂Ssch₂Ch = ch₂, odgovoren v delu svojih značilnih vonjav. Pravzaprav veliko aliličnih spojin, torej tistih, ki imajo skupino Alilo, najdemo v česnu in zelenjavi.

Skupina Alilo

Zgornja slika prikazuje skeletno formulo skupine Alilo. Poleg sinuonosti na desni imamo preostanek molekule; Če je to Alquilica, bo predstavljen s simbolom R. 

Alilo je enostavno prepoznati, ker je zelo podoben vinilni skupini. Vendar je Alilo lahko tudi cikličen, neopažen v spojinah, kot so ciklopi.

Primer alilske spojine je zavezniški alkohol, h₂C = chch₂Oh. Hidogene vinilnega fragmenta lahko zamenjate in ostanejo alilo. Tako 3-metil-2-bunt-1-ol, (CHO₃)₂C = chch₂Oh, to je tudi ali ali. Zato je možen obstoj cikličnih alilos.

[TOC]

ALLICIČNA ENOTA IN NJEGOVI DELI

Pomembnejša od skupine Alilo, je ali je za vse spojine ALLIC to enaka enota. To je: C = C-C. Konec C = C ustreza vinilnim ogljikom. Vsi atomi, povezani s tema dvema ogljikovoma, bodo prejeli tudi ime vinilnih substituentov. Na primer, če so vodiki, CHO₂= Ch, govorimo o vinilnih vodikih.

Medtem na drugi strani ekstremna -C ustreza ALLIC ogljiku. Vsi atomi ali skupine, povezane s tem ogljikom. Zato so aluične spojine natančno vsi tisti, ki imajo funkcionalno skupino (OH, S, F, COOH itd.) Allyic Ogljik.

Vam lahko služi: natrijev citrat (C6H5O7NA3): struktura, uporabe, lastnosti

Vinilni ogljiki imajo hibridizacijo SP², Torej so bolj elektronegativni kot ali alilični ogljik, Spo³. Ta razlika v elektronegativnosti povečuje kislost ali aliličnih hidrogenov, pri čemer je tvorba ali. Toda bolj donosno v smislu organske sinteze, je to alilska karbokacija, ki bo razložena spodaj.

Karbokacija

Resonančne strukture

Alilične resonančne strukture karbokacije. Vir: razpustitev/cc by-s (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/3.0

Na zgornji sliki je prikazana karbokacija Ally. Upoštevajte, da se pozitivna obremenitev (+) najprej pojavi na Allic Carbonu. Vendar pa bodo takoj pritegnili elektrone z dvojnim vezanjem, zato se bodo premikali v smeri atoma ali atoma ali.

Posledično imamo dve resonančni strukturi (levo od slike). Zdaj se pozitivna obremenitev nahaja na enem od vinilnih ogljikov. Ponovno bo elektrone dvojne vezi ALLIC -a spet pritegnilo pozitivno obremenitev in se vrnili v svoj začetni položaj. To se ponavlja znova in znova, z nepredstavljivimi hitrostmi.

Rezultat: Pozitivna obremenitev +1 se preseli ali razprši med tremi atomi enote ALLIC; Toda osredotočiti se le na dva ogljika koncev. Tako eden od vinilnih ogljikov ohrani obremenitev 1/2 +, medtem ko Allyl Carbon ostane z drugo polovico obremenitve in dodaja +1.

Primernejši način za predstavljanje aluične karbokacije je s svojim resonančnim hibridom (desno od slike). Tako opazimo, da se pozitivna obremenitev porazdeli po enoti Allic.

Lahko vam služi: aluminijev klorid (ALCL3)

Stabilnost in porazdelitev pozitivne obremenitve

Demokacija pozitivne obremenitve daje stabilnost aluična karbokacija. Toliko je, da se izenačuje s sekundarno karbokacijo v smislu stabilnosti.

Na sliki, ker gre samo za Alllic enota, se domneva, da je porazdelitev pozitivne obremenitve enakovredna obema ogljikoma (+1/2 za vsakega). Toda to ni izpolnjeno za vse spojine. Tako bo več ali manj pozitivnih karbokacij; kar pomeni, da bodo bolj ali manj reaktivni.

Razmislite na primer alilo kation:

H₂C = ch-ch₂⁺ ↔ h₂C⁺-Ch = ch₂

Dve resonančni strukturi sta enakovredni z distribucijo pozitivne obremenitve. Vendar se ne zgodi enako, s kationom 1.1-dimetilil:

H₂C = ch-c⁺(Pogl₃)₂ ↔ h₂C⁺-Ch = c (ch₃)₂

V strukturi levice je pozitivna obremenitev bolj stabilizirana s prisotnostjo obeh metilnih skupin, ki darujejo del njihove negativne gostote ogljika.

Medtem vinilni hidrogeni ne prispevajo ničesar k pozitivni obremenitvi na vinilnem ogljiku. Zato bo struktura levice bolj prispevala k resonančnemu hibridu tega aliznega kationa.

Ključnega pomena je, da upoštevamo, da so resonančni hibridi najbližji resničnemu stanju teh karbokacij in ne njihovih struktur ločeno.

Radikalno

Alilo radikalne resonančne strukture. Vir: Organaute/CC by-SA (https: // createCommons.Org/licence/by-sa/3.0

Na zgornji sliki sta zdaj prikazani dve resonančni strukturi aluičnega radikala v ustrezni alilični enoti. Upoštevajte, da je narava njegovega razvoja enaka kot karbokacija: izginotni elektron (·) je demokaliziran med obema ogljikoma koncev. Zato bo vsak imel "elektronski medij" (1/2 ·).

Vam lahko služi: kation: trening, razlike z anionom in primeri

Kar je razloženo za karbokacijo in radikalno alilično.

Primeri aliličnih spojin

Omenili bodo, da bodo zaključili več primerov aliličnih spojin. V vsakem od njih bo prisotna enota Allic:

-Alilo klorid, h₂C = ch-ch₂-Cl

-Allyic metil sulfid, h₂C = ch-ch₂-S-ch₃ (Druge spojine, odgovorne za vonj česna)

-Alicina, h₂C = ch-ch₂-S (o) -s -ch₂-Ch = ch₂

-Krotilni alkohol, cho₃Ch = ch --ch₂Oh (upoštevajte, da enega od vinilnih vodikov nadomesti z metilom)

-Alilo acetat, h₂C = ch-ch₂-Oc (o) ch₃

-Alilo bromide, h₂C = ch-ch₂-Br

-Alilamina, h₂C = ch-ch₂-Nh₂ (Osnovna enota za bolj zapletene alilamine, ki se uporabljajo kot antifunkicidi)

-Dimetilalilni pirofosfat, (ch₃)₂C = ch-ch₂-OPO₂-O-po₃

V naslednjem paru alilaminov, flunarizinu in naftifinu, oba s farmakološkimi učinki, lahko cenimo skupino Alilo:

Strukturne formule dveh alilaminov. Vir: HBF878 / CC0.

V obeh je na desni: ta dvojna vez, vložena med piperazinskimi obroči (šesterokotni z dvema atoma dušika) in benzenom. Upoštevajte, da je za prepoznavanje Alila bistvenega pomena.

Reference

1. Morrison, r. T. in Boyd, r, n. (1987). Organska kemija. 5. izdaja. Uredništvo Addison-Wesley Interamerican.
2. Carey f. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10. izdaja.). Wiley Plus.
4. Wikipedija. (2020). ALLIL SKUPINA. Pridobljeno iz: v.Wikipedija.org
5. Elsevier b.V. (2020). Alil spojina. Znanstveno. Pridobljeno iz: SCINCEDIRECT.com
6. Gamini Gunawardena. (5. junij 2019). Alilski ogljik. Kemija librettexts. Okrevano od: kem.Librettexts.org