Terpeni

Primeri terpenov. Vir: Alejandro Porto, CC BY-SA 3.0, prek Wikimedia Commons

Kaj so terpeni?

The Terpeni ali izoprenoidi so organske spojine, ki so sestavljene iz lipidov, ogljikovodikov, alkoholov, kislin itd., to pomeni več vrst snovi, ki imajo kljub temu skupne, da vsi izhajajo iz izoprena. Zato predstavljajo ogromno družino spojin z lastnostmi in spremenljivimi funkcijami, glede na njihovo rastlinsko ali živalsko strukturo in izvor.

Terpene lahko razgradimo na izoprenske enote, ki so sestavljene iz ogljikovodika petih ogljikovih atomov, imenovanih 2-metil-1,3-butadien: alken. Te enote se združujejo z biokemijskimi procesi, da tvorijo terpene, ki lahko v njihovih strukturah podvržejo funkcionalnim spremembam.

Mirceno, ki ga najdemo v eteričnih oljih rastlin, kot je Arrayán, je eden najpogostejših terpenov narave. Vir: Alex Popovkin, Bahia, Brazilija iz Brazilije, CC do 2.0, prek Wikimedia Commons

Na primer imamo Mirceno (vrhunsko sliko), ki se predvsem izvleče iz olja Arrayán in drugih rastlin. Upoštevajte, da gre za ogljikovodik, toda v kateri koli od svojih dvojnih vezi lahko tvori funkcionalne skupine ali povzroči strukturo. Tako obstajajo aciklični in ciklični terpeni, slednji pa so najpogostejši.

Terpeni sestavljajo znana eterična olja rastlin, za katere so značilne njihove prijetne dišave. Najdemo jih tudi v lahkih, maščobnih, hlapnih snov, ki večinoma služijo kot predhodniki vitamina ali hormonov.

Značilnosti terpenosa

Terpeni imajo naslednje značilnosti:

• Terpeni so na splošno nestanovitne aromatične spojine.
• So nenasičene molekule ogljikovodika (imajo dvojne vezi med nekaterimi atomi ogljika), ki jih najdemo v vseh živih organizmih, vendar so še posebej obilne v eteričnih oljih številne zelenjave.
• Tisti terpeni, ki imajo kisikove atome, so znani kot "terpenoidni". Te spojine izvajajo različne funkcije v živih organizmih in so presenetljivo raznolike.
• Ne samo, da jih proizvajajo rastlinske vrste, ampak jih je veliko tudi pri mnogih živalih, kjer izvajajo enako pomembne funkcije.

Vam lahko služi: hipurinska kislina: struktura, lastnosti, biosinteza, uporaba

Struktura terpenov

Isoprenska enota in povezave

Isoprenska enota in način, kako je povezan z nastajanjem izoprena ali terpenov. Vir: Gabriel Bolívar

V najvišjem delu zgornje slike imamo izoprensko strukturo in njeni dve dvojni povezavi. Položaji teh dvojnih povezav označujejo dva konca: glavo in rep, ki sta tam, kjer je molekula lahko povezana z drugimi izoprenskimi enotami med tvorbo terpenov.

Na primer, pod enoto izoprena vidimo dve izoprenski molekuli, ki sta se med seboj povezali. Vendar je bila molekula leve (zelena škatla) povezana z repom, tista na desni (modri škatli). Če štejemo število skupnih atomov, nam bo dalo enako 10.

Isoprenske molekule lahko povežejo tudi z drugimi Union: Cola-Cola. To popolnoma spremeni pridobljeno strukturo, kjer zdaj metilne skupine kažejo v nasprotni smeri v gaziranem okostju.

Običajno sklepi tipa cola-corner prevladujejo nad prireditvami cola-cole ali tipa glave. Vendar so možni trije oblike, zato lahko poliparenoidne strukture postanejo zelo raznolike; Poleg tega se gazirano okostje lahko približa oblikovanju obročev ali ciklov.

Razvrstitev glede na število ogljikovih atomov

Tabela klasifikacije izoprenoida ali terpenosa. Vir: Gabriel Bolívar.

Splošna formula izoprenoidov ali terpenov je (c₅H₈)_n, kje n Je enak številu izoprenskih enot.

Ker je mogoče videti molekulsko strukturo, ni mogoče uspeti n Na prvi pogled najprej štejemo število skupnih ogljikovih atomov in jih razdelimo na 5. S tem postopkom lahko na primer razumete zgornjo tabelo, kjer so terpeni razvrščeni glede na njihovo število ogljikovih atomov.

Vam lahko služi: prispevki od kemije do človeštva

Ja n Je enak 1, imeli bomo izopren, c₅H₈. Kdaj n Enako je 2, na drugi strani pa bomo dobili svoj prvi izopreneid (c₅H₈)₂, ki se imenuje kot monoterpen, z 2 enoti izoprena in 10 ogljikovih atomov. Tako imamo seskviterpeno (n = 3), diterpeno (n = 4) itd.

Funkcija terpenov

Terpeni posegajo v simfine fizioloških procesov živali in rastlin. Na primer opice in možgani sestavljajo eterična olja, savije in tkanine nekaterih rastlin.

DI in triterpenes, ki so težji, prevladujejo v smolah dreves, ki jih lahko uporabimo za privabljanje ali odganjanje okoliških žuželk; ali v tekočih oljih ali maščobah živalskih vrst. Po drugi strani pa tetraterji ali drugi težji primerki sestavljajo pigmente, maščobe, voske ali običajno trdne snovi.

Številne snovi s široko pomembnostjo v fiziologiji živali, kot so vitamini A, E in K, pa tudi ubikinoni, so sintetizirane iz terpenov, ki služijo od substratov do zelo učinkovitih encimov. Zato so funkcije takšnih terpenov podvržene molekularni biologiji ali napredni biokemiji.

Primeri terpenov

Spodaj bo prikazano nekaj primerov terpenov, ki jih spremlja kratek strukturni in funkcionalni opis.

Geraniol

Geraniol je monoterpenični alkohol, ki ga dobimo iz več cvetov in vrtnic, Wikimedia Commons

Zgoraj imamo nekaj geranij in strukturo geraniola, nestanovitni alkohol, ki je odgovoren za vonj vrtnic. Kot je razvidno, gre za monoterpen s skupino OH, ker če štejemo njegove ogljikove atome.

Vam lahko služi: viskoznost: primeri, vzroki, enote, vrste

Limonen

R-limonen je izopren, ki je del olja pomaranče. Vir: Calvero., CC BY-SA 2.5, prek Wikimedia Commons

V limonenu, ki je njegov R ali S enantiomer, imamo ciklični monoterpenski izopren, odgovoren za vonj pomaranče ali limone.

Upoštevajte, da gre za ogljikovodik, ker nima funkcionalnih ali heteroátomos skupin. Skupina izopropil ali prisotnost dveh skupin₃ dragulji, izdajo, da se soočamo z izopreneidom ali terpenom.

α-selinene

Α-selinen se ekstrahira iz semen zelene. Vir: ED (Edgar181), javna domena, prek Wikimedia Commons

Α-selinene je eden od članov družine sej. Sestavljen je iz cikličnega seskviterpenskega ogljikovodika. Če štejemo njegove ogljikove atome, bomo morali biti enaki 15, kar nam deli 5, daje 3 izoprenske enote. Ta izopren je odgovoren v delu značilnega vonja zelene.

Cembrene

Ciklična struktura cembrena do enega od njegovih naravnih virov, bora. Edgar181, javna domena, prek Wikimedia Commons

Iz olja borov in nekaj koralov. Če bomo prešteli njihove ogljikove atome, jih bomo imeli 20, ki jih razdelimo s 5.

Naravni gumi

Struktura naravne gume: cis-politični polimer. Vir: Slashme, CC BY-SA 4.0, prek Wikimedia Commons

V naravni gumi imamo več enot, povezanih z izoprenom, ki tvorijo velike polimerne verige. Je torej poliparenoid (n je veliko večji od 8).

Escualeno

Eden najbolj izjemnih primerov izoprenoidov ali terpenov je Escualeno, ki je, kot je razvidno zgoraj. Skupaj ima 30 ogljikovih atomov, ki jih razdeli s 5, daje 6 izoprenskih enot, zato je razvrščen kot triterpene.

V Escualenu je mogoče še enkrat videti združitev tipa Co-Colola med karboni 12 in 13 verige. Mnogi izoprenoidi ni enostavno razbrati, kakšne vrste sindikatov, ker so njene strukture na prvi pogled včasih zmedene. Če bi Escualeno zložil v obroče, se lahko oblikujejo katere koli vrste cikličnih struktur.

Karotenoidi

Karotenoidi so terpeni, ki delujejo kot naravni pigmenti pri mnogih rastlinskih, glivičnih in bakterijskih vrstah. So bistveni za sintezo vitamina A pri živalih in jih je treba zaužiti s hrano, saj jih človeško telo in druge sesalce ne morejo sintetizirati.

Trienos

Olje, pridobljeno iz bazilike, je lovorove in grenke oranžne liste bogato z acikličnimi monoterpenoidi, znanimi kot "trienos".