Povezava ester

Kaj je povezava z estrom?

A Povezava ester To je povezava med alkoholno skupino (-OH) in karboksilno kislino (-COOH), ki jo tvori izločanje molekule vode (H₂O).

Slika 1 prikazuje strukturo etil acetata. Ester vez je preprosta vez, ki nastane med kisikom karboksilne kisline in ogljikom etanola.

R-COOH + R'-OH → R-COO-R ' + H₂O

Na sliki modro območje ustreza delu spojine, ki izvira iz etanola in rumenega območja ocetne kisline. 

Hidroliza ester povezave

Da bi nekoliko bolje razumeli naravo ester povezav, je razložen reakcijski mehanizem hidrolize teh spojin.

Povezava estra je razmeroma šibka. V kislem ali osnovnem mediju se hidrolizira, da tvori alkohol in karboksilno kislino. Mehanizem reakcije hidrolize estrov je dobro preučen.

V osnovnem mediju, prvi nukleofilni hidroksidi napad v elektrofilnem C estra c = o.

Nato se vmesni zruši, reformira C = O in povzroči izgubo odhodne skupine, alcoksida, RO-, kar vodi v karboksilno kislino.

Končno je kislina / osnovna reakcija zelo hitro ravnovesje, kjer alcoksid, RO-Works kot podlago, ki deprotona karboksilne kisline, RCO2H (obdelava s kislino bi omogočila pridobitev karboksilne kisline iz reakcije).

Mehanizem hidrolize esterske povezave v kislem mediju je nekoliko bolj zapleten. Najprej se pojavi kislina / bazna reakcija in kot le šibek nukleofil in slab elektrofil.

Protonacija karbonilnega estra je bolj elektrofilna. V drugem koraku kisik vode deluje kot nukleofil, ki napadajo elektrofilni C v C = O, pri čemer se elektroni premikajo proti hidronijevi ionu, kar ustvarja tetraedrski vmesnik.

V tretjem koraku pride do kisline / osnovne reakcije s kisikom, ki je prišel iz molekule vode, da bi nevtralizirala obremenitev.

V četrtem koraku se pojavi še ena kislina / bazna reakcija. -Och3 je treba narediti, vendar je treba postati dobra odhodna skupina za protonacijo.

V petem koraku se elektroni sosednjega kisika uporabljajo za pomoč pri "izgnanju" odhajajoče skupine in proizvajajo nevtralno molekulo alkohola.

V zadnjem koraku se pojavi kislina / bazna reakcija. Nekontrola hidronijevega iona razkrije karbonil C = O v proizvodu karboksilne kisline in regenerira kislinski katalizator.

Vrste povezav estra              

Ogljični ester

Premogovni estri so najpogostejši pri tej vrsti spojine. Prvi ogljikov ester je bil etil acetat, imenovan tudi etil etanoat.

Prej je bila ta spojina znana kot eter kisa. Njegovega imena v nemščini, Essig-drugega, Izpeljala je ime te vrste spojin.

Estri najdemo v naravi in ​​se pogosto uporabljajo v industriji. Številni estri imajo značilne vonje sadja in mnogi so naravno prisotni v eteričnih oljih rastlin.

To je privedlo tudi do skupne uporabe v umetnih aromih in dišavah, ko gre za posnemanje vonjav.

Več milijard kilogramov poliesterjev se proizvaja industrijsko, pomembni izdelki, kot so polietilen tereftalat, akrilat in celulozni acetat.

Ester povezava karboksilnih estrov je odgovorna za oblikovanje trigliceridov v živih organizmih.

Trigliceridi najdemo v vseh celicah, predvsem v maščobnem tkivu pa so glavna rezerva energije, ki jo ima telo.

Triacilgliceridi (TAG) predstavljajo molekule glicerola, povezane s tremi maščobnimi kislinami s pomočjo esterske vezi. Maščobne kisline, prisotne v oznaki, so pretežno nasičene.

Triacilgliceridi (trigliceridi) se v vseh celicah sintetizirajo praktično. Glavne tkanine za sintezo Tag so tanko črevo, jetra in adipociti. Razen črevesa in adipocitov se sinteza Tag začne z glicerolom.

Glicerol najprej fosforiliramo z glicerolskim pregledom, nato pa aktivirane maščobne kisline (maščobna kislina) služijo kot substrati za dodajanje maščobnih kislin, ki ustvarjajo fosfatidno kislino. Fosfatna skupina je ločena in dodana je zadnja maščobna kislina.

V tankem črevesju se prehranske oznake hidrolizirajo, da sproščajo maščobne kisline in monoacilgliceride (mag) pred zajetjem z enterociti. Enterocitni mas služijo kot akilacijski substrati v postopku z dvema stopnjama, ki ga proizvede oznaka.

Znotraj maščobnega tkiva ni izražanja kinaznega glicerola, zato je gradbeni blok za oznako v tem tkivu glikolitični vmesni, dihidroksiaceton fosfat, DHAP.

DHAP se zmanjša na glicerol-3-fosfat z glicerol-3-fosfatnim citosolno dehidrogenazo, preostala reakcija sinteze TAG pa je enaka kot pri vseh drugih tkivih.

Fosfornični ester

Fosforni estri nastajajo s tvorbo ester vezi med alkoholom in fosforno kislino. Glede na kislinsko strukturo so ti estri lahko mono, di in trisustuidos.

Ta vrsta ester povezav najdemo v spojinah, kot so fosfolipidi, ATP, DNK in RNA.

Fosfolipidi se sintetizirajo s tvorbo ester vezi med alkoholom in fosfatidnim kislinskim fosfatom (1,2-diacilglicerol 3-fosfat). Večina fosfolipidov ima nasičeno maščobno kislino na C-1 in nenasičeno maščobno kislino na C-2 skeleta glicerola.

Najpogosteje dodani alkoholi (serin, etanolamin in hrib) vsebujejo tudi dušik, ki ga je mogoče pozitivno nabiti, medtem ko glicerol in inozitol ne.

Adenosintrifosfat (ATP) je molekula, ki se uporablja kot energetska valuta v celici. Ta molekula je sestavljena iz adeninske molekule, pritrjene na molekulo riboze, na tri fosfatne skupine.

Tri fosfatne skupine molekule se imenujejo gama (γ), beta (β) in alfa (α), slednja esterificira C-5 hidroksilno skupino riboze.

Povezava med ribozo in α-fosforilno skupino je fosfoestter vez, ker vključuje ogljikov atom in fosforjev atom, medtem ko so β-in γ-fosforilne skupine v ATP povezane s fosfoanhidriranimi vezmi, ki ne pomenijo ogljikovih atomov.

Vsi fosfoanhidrovi imajo veliko kemijsko energijo in ATP ni izjema. To potencialno energijo lahko uporabimo neposredno v biokemičnih reakcijah.

Fosfodiésterska povezava je kovalentna vez, v kateri se fosfatna skupina veže na sosednje ogljike s pomočjo esterskih povezav. Povezava je posledica kondenzacijske reakcije med hidroksilno skupino dveh sladkornih skupin in fosfatno skupino.

Dieter vez med fosforno kislino in dvema molekulama sladkorja v DNK in skeletni RNA povezuje dva nukleotida skupaj, da tvori oligonukleotidne polimere. Fosfodiéster vez povezuje 3 'ogljik z ogljikom 5' v DNK in RNA.

(Base1) - (ribosa) -oh + ho -p (o) 2 -o- (ribosa) - (osnova 2)

(Base1) - (ribosa) - o - p (o) 2 - o- (ribosa) - (osnova 2) + h₂o

Med reakcijo dveh hidroksilnih skupin v fosforni kislini s hidroksilno skupino v dveh drugih molekulah se v fosfodijski skupini tvorita dve ester vezi. Kondenzacijska reakcija, v kateri se izgubi molekula vode.

Med nukleotidno polimerizacijo do tvorjenja nukleinskih kislin se hidroksilna skupina fosfatne skupine veže na 3 'ogljik nukleotidnega sladkorja, da tvori ester vez na fosfat drugega nukleotida.

Reakcija tvori fosfodiéstersko vez in odpravlja molekulo vode.

Žveplov ester

Žveplovi estri ali tioéji so sestavljeni s funkcionalno skupino R-S-Co-R '. So produkt sterifikacije med karboksilno kislino in tiolom ali z žveplovo kislino.

V biokemiji najbolj znani fantje izhajajo iz koencima A, na primer acetil-coa.

Acetil koencim A ali acetil-CoA je molekula, ki sodeluje v številnih biokemičnih reakcijah. To je osrednja molekula v presnovi lipidov, beljakovin in ogljikovih hidratov.

Njegova glavna funkcija je dostavek acetilne skupine v cikel citronske kisline (KREBS cikel), ki bo oksidiran za proizvodnjo energije. Je tudi molekula predhodnika sinteze maščobnih kislin in je produkt razgradnje nekaterih aminokislin.

Zgoraj omenjene maščobne kisline COA so drugi primeri tioésterjev, ki izvirajo znotraj mišične celice. Oksidacija maščobnih kislinskih ucioneterjev se resnično pojavi v diskretnih vezikularnih telesih, imenovanih mitohondriji.

Reference

1. Sestavljen organosulfur. Okreval od Britannice.com.
2. Hidroliza ESER -jev. Kem je okreval.Ucalgary.AC.
3. Ester vez. Pridobljeno iz prihodnjih znakov.nas.