Klorobenzen (C6H5Cl)

Kaj je klorobenzen?

On Klorobenzen Je aromatična spojina kemijske formule c₆H₅Cl, zlasti aromatičen halomatid. Pri sobni temperaturi je brezbarvna, vnetljiva tekočina, ki se pogosto uporablja kot topilo in bedno. Poleg tega služi kot surovina za izdelavo številnih zelo uporabnih kemičnih spojin.

V prejšnjem stoletju je služila kot osnova za sintezo insekticida DDT, zelo koristna pri izkoreninjenju bolezni, kot je malarija. Vendar je bila leta 1970 njegova uporaba za visoko strupenost za ljudi prepovedana. Molekula klorobenzena je polarna zaradi večje elektronegativnosti klora glede na atom ogljika, na katerega se veže.

To pomeni, da ima klor zmerno gostoto negativne obremenitve δ- glede na ogljik in preostali aromatični obroč. Prav tako je klorobenzen praktično netopen v vodi, vendar je topen v tekočinah aromatične kemijske narave, kot so: kloroform, benzen, aceton itd.

Poleg tega, Rhodococus fenolicis Gre za bakterijsko vrsto, ki lahko razgradi klorobenzen kot edini vir ogljika.

Kemična struktura

Na vrhunski sliki je prikazana struktura klorobenzena. Črne ogljikove kroglice sestavljajo aromatičen obroč, bela in zelena krogla pa atomi vodika in klora, ustrezno.

Za razliko od molekule benzena, klorobenzen predstavlja dipolski trenutek. To je zato, ker je Atom Cl bolj elektronegativen kot ostali ogljikovi².

Zaradi tega ni enotne porazdelitve elektronske gostote v obroču, večina pa gre na atom CL.

Vam lahko služi: Putrescina: struktura, lastnosti, sinteza, uporaba

V skladu s to razlago bi lahko z elektronskim zemljevidom gostote potrdil, da je v elektronih, čeprav šibko, v elektroni, bogato z Δ.

Posledično molekule klorobenzena medsebojno delujejo prek dipol-dipolo sil. Vendar niso dovolj močni, da bi ta spojina obstajala v trdni fazi pri sobni temperaturi; Zaradi tega je tekočina (vendar z vreliščem, večjo od benzena).

Kemične lastnosti klorobenzena

Vonj

Njegov vonj je mehak, ne neprijeten in podoben vonju mandljev.

Molekularna teža

112.556 g/mol.

Vrelišče

131,6 ° C (270 ° F) pri 760 mmHg tlaka.

Tališče

-45,2 ° C (-49 ° F)

Plamenišče

27 ° C (82 ° F)

Topnost vode

499 mg/l a 25 ° C.

Topnost v organskih spojinah

Mešana je z etanolom in etilnim etrom. V benzenu, ogljikovem tetrakloridu, kloroformu in ogljikovem disulfidu je zelo topen.

Gostota

1,1058 g/cm3 pri 20 ° C (1,11 g/cm3 pri 68 ° F). Je tekočina, ki je rahlo gostejša od vode.

Gostota pare

3.88 z zračnim razmerjem. 3.88 (zrak = 1).

Parni tlak

8,8 mmHg pri 68 ° F; 11,8 mmHg pri 77 ° F; 120 mmHg pri 25 ° C.

Samosmernost

593 ° C (1.099 ° C)

Goo

0,806 mpoise pri 20 ° C.

Jedkost

Napadite nekatere vrste plastike, gume in nekatere vrste obloge.

Toplota zgorevanja

-3.100 kJ/mol pri 25 ° C.

Toplota za uparjanje

40,97 kJ/mol pri 25 ° C.

Površinska napetost

33,5 Dynas/cm pri 20 ° C.

Ionizacijski potencial

9.07 ev.

Prag vonja

Prepoznavanje zraka 2,1.10-1 ppm. Nizek vonj: 0,98 mg/cm3; Visok vonj: 280 mg/cm3.

Vam lahko služi: terbio: struktura, lastnosti, uporabe, pridobivanje

Eksperimentalna zamrzovalna točka

-45,55 ° C (-50 ° F).

Stabilnost

Je nezdružljiv z oksidacijskimi sredstvi.

Sinteza

V industriji se uporablja metoda, uvedena leta 1851₂) skozi benzensko tekočino pri temperaturi 240 ° C v prisotnosti železovega klorida (FECL₃), ki deluje kot katalizator.

C₆H₆ => C₆H₅Cl

Klorobenzen je pripravljen tudi iz anilina v reakciji peskovnika. Anilin tvori benzezonijev klorid v prisotnosti natrijevega nitrita; in benzezonijev klorid tvori benzenski klorid v prisotnosti bakrovega klorida.

Aplikacije/uporabe klorobenzena

Organske uporabe

• Uporablja se kot topilo, nesrečna agent in služi kot surovina za izdelavo številnih spojin velikih uporabnosti. Klorobenzen je bil uporabljen pri sintezi insekticida DDT, ki trenutno uporablja za svojo strupenost za človeka.
• Čeprav se v manjši meri klorobenzen uporablja pri sintezi fenola, spojine, ki ima fungicidna, baktericidna, insekticid, antiseptično delovanje in se uporablja tudi pri proizvodnji agrokemikalije, kot tudi v procesu proizvodnje acetizalicile kisline kisline.
• Posega v izdelavo Diisociata, govora avtomobilskih delov.
• Služi za pridobitev p-nitroklorobenzena in 2.4 dinitroklorobenzena.
• Uporablja se v sintezi spojin trifenilfosfina, tiofenola in fenilsilana.
• Trynylphosfin se uporablja pri sintezi organskih spojin; Tiofenol je sredstvo za pesticide in farmacevtski posrednik. Namesto tega se fenilsilano uporablja v industriji silikonov.
• Je del surovin za proizvodnjo difenil oksida, ki se uporablja kot sredstvo za prenos toplote, pri nadzoru bolezni rastlin in pri izdelavi drugih kemikalij.
• P-nitroklorobenzen, pridobljen iz klorobenzena, je spojina, ki se uporablja kot posrednik pri proizvodnji barvil, pigmentov, farmacevtskih izdelkov (paracetamol) in v gumijasti kemiji.

Vam lahko služi: benzen: zgodovina, struktura, lastnosti, derivati, uporabe

Uporaba za sintezo organskih topil

Klorobenzen se uporablja tudi kot surovina za izdelavo topil, ki se uporabljajo v sinteznih reakcijah organskih spojin, kot sta metilendifenildiisociata (MDI) in uretan.

MDI posega v sintezo poliuretana, ki izpolnjuje številne funkcije pri izdelavi izdelkov za gradnjo, hladilnike in zamrzovalnike, pohištvo za postelje, čevlje, avtomobile, prevleke in lepila ter druge aplikacije.

Prav tako je uretano surovina za izdelavo adjuvantnih spojin kmetijstva, slik, črnil in uporabnikov topila za elektroniko v elektroniki.

Medicinske uporabe

• 2.4 dinitroklorobenzen je bil uporabljen v dermatologiji pri zdravljenju alopecije areata. Uporabljali so ga tudi v študijah alergije in imunologije dermatitisa, vitiliga in napovedi evolucije pri bolnikih z malignim melanomom, genitalnimi kondilomi in z vulgarnimi bradavicami.
• Je imel terapevtsko uporabo pri bolnikih z virusom HIV. Po drugi strani so ga pripisali imunomodulatorskim funkcijam, ki je podvržen razpravi.