Struktura necilenske kisline, lastnosti, sinteza, uporablja

On Undecilninska kislina Gre za organsko spojino, katere kemična formula je c_enajstH_dvajsetTudi₂. Znana je tudi kot 10-undecenojska kislina in je nenasičena maščobna kislina z dvojno vezjo med desetim in enajsto ogljikom.

Dobimo ga iz ricinusovega olja, torej iz ricinusovega olja. Seveda ga najdemo v nekaterih rastlinah, zlasti v jagodah Saúco Negro Bush. Če se necilénska kislina segreva v prisotnosti zraka, povzroči dikarboksilno kislino (to je spojina z dvema karboksilnima skupinama -COOH) in oksidiranim polimernim materialom.

Undecilninska kislina. Avtor: Marilú Stea.

Če se segreva v odsotnosti zraka, je polimerizirana, to je, da ustvari spojine z dvema ali več enotami, pritrjenimi drug na drugega. Na splošno se uporablja kot antihongos sredstvo in za zdravljenje težav s kožo, kot so ekcem, dyña in drugi kožni pogoji. Deluje kot glivistično. Uporablja se pri lokalnem zdravljenju.

Ker ima dve nasprotni funkcionalni skupini, deluje kot povezana molekula v več aplikacijah, kot pri pridobivanju polimerov, za povečanje biosenzitivnosti nekaterih materialov in daje prednost prevozu zdravil proti raku protirakave.

[TOC]

Struktura

Ima nasičeno verigo z dvojno vezjo (c = c) in karboksilno skupino (-HOH) v nasprotnih koncih molekule.

Sledi struktura molekule Unundalénine kisline, kjer vsaka točka ustreza enoti -CH₂-, Levi konec ima dvojno vez in na koncu je -cooh.

Struktura undecilenske kisline. Edgar181 [javna domena]. Vir: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Undecilninska kislina

- 10-undecenojska kislina

- 10,11-svetovna kislina

- UNTEC-10-noico kislina

Fizične lastnosti

Fizično stanje

Trdna (kristala) ali tekočina, odvisno od temperature okolice.

Molekularna teža

184,27 g/mol

Tališče

24,5 ° C

Vrelišče

275 ° C, razpade pri 295 ° C

Gostota

0,907 g/cm³

Topnost

Netopna v vodi. Topno v alkoholu, etru in kloroformu

Kemične lastnosti

Ogrevanje v kisiku

Če se necilénska kislina predloži v ogrevanje pri 80 ° C pod neprekinjenim tokom zunanjega toka₂, Obstaja več reakcij, med katerimi izstopajo:

Vam lahko služi: kemična enačba: deli in primeri

1) Ruptura dvojne vezi z tvorbo dikarboksilne kisline.

2) Nastajanje epoksi z dodatkom kisika na mestu dvojne vezi.

3) tvorba peroksida.

4) Reakcije zgoraj navedenega z prvotno molekulo necilénske kisline.

Kot posledica teh reakcij dobimo naslednje produkte: sebácinska kislina (ki je dikarboksilna kislina), 10,11-dihidroksindekanojska kislina (proizvedena z rupturo epoksi) in polimernega materiala (tvorjena z aldolsko kondenzacijo oksidacijskih izdelkov ketona ).

Trenirani epoksidi in peroksidi se hitro reagirajo, da dajo druge proizvode oksidacije.

Ogrevanje v odsotnosti kisika

Ko je 10 -undenojska kislina izpostavljena pri temperaturah 250-325 ° C, v dušikovi atmosferi tvorijo somrake, trimere in večje polimere. Količina polimerov se poveča, ko se reakcijski čas povečuje.

Strupenost

Čeprav posvetovane informacije niso dokončne v smislu strupenosti ljudi, se je dokazala, da je necilenska kislina pri živalih za laboratorijske teste, ki so jo zaužili.

Smrtonosni odmerek za 50% vzorcev (l.D._petdeset) je 8,15 g/kg. Študije kroničnosti so pokazale, da ko hrana vsebuje 2,5 -odstotno nesilenično kislino, rast živali zavira.

Sinteza

Dobimo ga lahko iz ricinusovega olja (imenovano tudi ricinusovo olje), saj je 90% kislin maščobnih kislin ricinoleinska kislina. Segrevanje slednjega v vakuumskih pogojih, dokler ne dobimo pirolize, necilensko kislino.

Pridobivanje necilénske kisline s pirolizo ricinoleinske kisline ricinusovega olja. Avtor: Marilú Stea

Prijave

Pri zdravljenju kožnih bolezni

Undecilninska kislina je koristna pri zdravljenju dermatofitoze, kot so tinea pedis, tinea cruris in tinea corpois.

Tinea Corpois je površinska okužba gliv dermatofita. Obrazec, ki ga pridobi stik osebe in osebo, na splošno povzroči T. Rubrum. Tistega, ki je pridobljen s stikom s hišnimi ljubljenčki, kot so mačke in pse Canis microsporum.

Ko je okužba gliv na nogah, se imenuje Tinea Pedis, pogovorno športnik. Cinkov necilenat se uporablja kot aktualno protiglivično sredstvo za to stanje. Olajša škrtanje, kurjenje in draženje te bolezni.

Vam lahko služi: kaj je test broma?Zdrave noge. Avtor: Xavalox. Vir: Pixabay.

Poleg tega so bile emulzije necilénske kisline učinkovite pri zaviranju nitke in rasti Candida albicans, Gliva, ki povzroča okužbe.

Po mnenju virov, ki so se posvetovali, undecilénic kislina ni bila uspešna za zdravljenje luskavice.

Manj drugih organskih molekul

Undecylénic kislina ima dve funkcionalni skupini: karboksilna skupina -Cooh in dvojna vez c = c, zato se reče, da ima bifunkcijsko lastnost.

Zaradi svoje bifunkcionalne lastnosti se uporablja za konjugacijo ali zvezo drugih biomolekul, kot so beljakovine, saj deluje kot povezana molekula.

Ena od njegovih znanih uporabe je pri pripravi Boldenona, ki je ester necilénske kisline. Boldenone ima veterinarske aplikacije in čeprav njegova uporaba pri ljudeh ni medicinsko odobrena, obstajajo tisti, ki jo uporabljajo kot anabolični steroid.

Pri pridobivanju polimerov

Undecylén kislina se uspešno uporablja za pripravo poliuretana.

Poliuretani, pripravljeni z undecilénsko kislino, imajo dobro toplotno, mehansko in odlično hidrolitno odpornost zaradi visoke hidrofobnosti (ne izgubijo teže ali zmanjšanja molekulske mase, če ostanejo v vodni raztopini 6 mesecev) 6 mesecev).

Te značilnosti so primerne za dolgoročne aplikacije in v okoljih, občutljivih na vlažnost.

Barnizirana miza s poliuretansko smolo. Bagoto [cc by-sa 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/4.0)]. Vir: Wikipedia Commons.

V nanomedicinu proti raku

Undecilninska kislina je bila uporabljena pri pripravi poroznih silicijevih nanodelcev, na katere je bila povezana s toplotno obdelavo.

Vam lahko služi: Samario: značilnosti, struktura, pridobivanje, uporabe

Ti delci so uporabni za globoko penetracijo pri tumorjih in sproščanje zdravil proti raku pri teh. Undecylén kislina prispeva k večji stabilnosti silicijevih nanodelcev v vodnem mediju.

Porozni silicijevi nanodelci. Manninog [cc by-sa 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/4.0)]. Vir: Wikipedia Commons.

Tako vgrajen nanodelci lahko ustvarijo apoptozo (smrt) več rakavih celic drug za drugim, kot je Domino učinek.

V novih materialih

Undecylén kislina je bila uporabljena za optimizacijo lastnosti biosenzitivnosti nanokristalnega diamanta.

Nanokristalni diamant z borom predstavlja več lastnosti, kot so biokompatibilnost, toplotna prevodnost, trdota in je kemično inertna, zaradi česar je primerna za zelo raznolike aplikacije, kot so elektronske naprave, biosenzibilni materiali in celice.

Za izboljšanje biosenzitivnosti je treba površino diamantnih nanokristalov spremeniti z biokompatibilnimi funkcionalnimi skupinami, kot so karboksilne kisline, amini ali alkoholi, in s tem doseči spajanje ali pritrditev biomolekul.

Fotokemična sklopka z undeciléninsko kislino je priročna metoda za uvedbo karboksilnih skupin na diamant.

Ko se ta postopek izvede, še posebej brez zaščite glavne skupine, dobimo večjo gostoto skupin COOH na diamantni površini.

To mu daje večjo možnost povezovanja biomolekul, ki optimizira njegove lastnosti biosenzibilnosti.

Reference

1. Lligadas, Gerard et al. (2012). Oleinska kislina in necilenska kislina kot platforma kemikalije za termoplastične poliurehane. Monomeri, polimeri in materiali na biološki osnovi. Poglavje 17, 2012, 269-280. Okrevani iz lokalov.Acs.org.
2. Dalnogare, s. in Bricker, c.In. (1950). Obnašanje 10,11-necilenske kisline na oksidaciji zraka pri 80 ° C. Časopis za organsko kemijo 1950, 15, 6, 1299-1308. Okrevani iz lokalov.Acs.org.
3. Newell, g.W. et al. (1949). Študije akutne in kronične toksičnosti necilenske kisline. Časopis za preiskovalno dermatologijo. Vol.13, številka 3, septamber 1949. Okrevano od Scientirect.
4. Ross, J. et al. (1945) Polimerizacija necilenske kisline. Časopis Ameriškega kemijskega društva. 1945, avgust, vol. 67. Okrevani iz lokalov.Acs.org.
5. Denk, Larry MD. (2007). Tinea corpois. V pediatričnem kliničnem svetovalcu (druga izdaja). Okrevano od Scientirect.com
6. Zhong, Yu Lin in sod. (2007). Optimizacija lastnosti biosenziranja na diamantu z necilensko kislino, funkcionaliziranim. Langmuu 2007, 23, 5824-5830. Okrevani iz lokalov.Acs.org.
7. Yong, tuing et al. (2016). Domino podobno medcelično dostavo poroznih silicijevih nanodelcev, konjugiranih z necilensko kislino, za globoko penetracijo tumorja. ACS uporabljeni materiali in vmesniki 2016, 8, 41 27611-27621. Okrevani iz lokalov.Acs.org.