Oblikovanje karbokacije, značilnosti, vrste, stabilnost

A karbokacija, Kot že ime pove, je organski ion, ki ima pozitivno naložen ogljikov atom, za katerega je značilno, da je zelo nestabilen, za kratek čas obstaja. Običajno je posrednik v organskih reakcijah, to pomeni, da izvira kot nepogrešljivi koraki ustreznih molekulskih mehanizmov.

Zgodovinsko so bile konfliktne točke pri stiskanju, kaj je karbokacija. To je zato, ker obstajajo simfini reaktivnih molekul, ki iz takšnih ali drugačnih razlogov pridobijo pozitivno obremenitev v enem od svojih ogljikov. Klasična karbokacija, tako rekoč, je tista, ki jo lahko predstavlja splošna formula spodnje slike.

Splošna formula karbokacije. Vir: Gabriel Bolívar.

Upoštevajte, kako se pozitivna obremenitev nahaja točno na ogljikovem atomu, prav tako pa nima povezave. Zato je karbokacija slaba elektrona, kar je vzrok njegove visoke reaktivnosti.

Recimo Metan, Cho₄. Če bi Carbon izgubil enega od svojih vodikovih atomov, bi odpravili eno od štirih C-H vezi. Potem je nastala metilna karbokacija, ch₃⁺, kar bi lahko predstavljali samo tako, da postavimo atome vodika na koncih trakov zgornje formule. Pogl₃⁺ Je najpreprostejši od vseh karbokacij.

[TOC]

Usposabljanje

Kako se tvorijo karbokacije? Odgovor najdemo v mehanizmih reakcij. Vendar pa velika večina skupnih delnic enega od naslednjih dveh vidikov:

-Heterolitična ruptura

-Dodajanje elektronov π v elektrofil

Heterolitična ruptura

V heterolitski rupturi je C-G vez, G, ki je kateri koli atom ali skupina, neenakomerno pokvari: elektroni vezi ostanejo g, medtem ko ogljikov atom pridobi pozitivno obremenitev. Na primer:

Vam lahko služi: arzen: zgodovina, struktura, lastnosti, uporabe Heterolitična ruptura v dehidraciji terbutanola. Vir: Gabriel Bolívar.

Zdaj je ta prelom mogoče dati za več metod, kar bo spremenilo mehanizem in reakcijo.

Dodajanje elektronov π v elektrofil

Drugi postopek, s katerim se oblikuje karbokacija, ki je zelo pogost v aromatičnih alkenih in spojinah, je z napadom na elektrone dvojne vezi na elektrofil. Najpogostejši primeri so hidrogenacija alkenov z delovanjem kisline:

HCL reakcija s propenom, da tvori karbokacijo kot posrednik. Vir: Gabriel Bolívar.

Ta enačba ustreza tvorbi karbokacije, ki je Posrednik, Ne izdelek. Elektroni z dvojnim vezanjem napadajo HCl Hydrogen, elektrofil. Vodik se doda ogljiku na desni strani dvojne vezi, tako da se skupina -CH oblikuje₃, Medtem ko ogljik na levi strani pridobi pozitivno obremenitev.

Značilnosti

Hibridizacija

Splošna formula, predstavljena na začetku, razkriva trigonalno ravno geometrijo okoli ogljikovega atoma. To je posledica hibridizacije, ki jo utrpijo ogljikove atomske orbitale, da postanejo hibridne sp orbitale², ki so ločeni pod kotom 120 °. Čeprav ni predstavljen, ima karbokacija orbital str Čist in prazen, sposoben sprejeti elektrone.

Kislost

Karbokacija je kisla vrsta, bodisi v skladu z definicijo Brönsteda ali Lewisa. Njihovi pozitivni naboj Elektroni ali vodikovi atomi, ki so podani. Iz tega razloga karbokacij ni mogoče oblikovati v zelo osnovnih medijih, saj bi takoj reagirali na nastanek drugih izdelkov.

Stabilnost

Hibridizacija sp² karbokacije je ranljiv za napade bogatih vrst v elektroni. Ta značilnost je še poudarjena z veliko kislostjo. Posledično je karbokacija zelo reaktivna vrsta, ki se skoraj ne oblikuje in kmalu (v nekaj nanosekund) reagira, da povzroči resnični produkt kemijske reakcije.

Vam lahko služi: sulfamična kislina: struktura, lastnosti, sinteza, uporaba

Vrste karbokacij

Obstaja več vrst karbokacij. Vendar jih je mogoče razvrstiti na naslednji način:

-Primarno

-Sekundarna

-Terciar

-Aromatični ali arillos

-Vinil in alilic

Primarno

Primarne karbokacije. Vir: Gabriel Bolívar prek Molview.

Prihodi prikazujejo primere primarnih karbokacij. To se imenujejo, ker je pozitivna obremenitev v primarnem ogljiku, 1., zato je povezana le z ogljikovim atomom. Etano, pogl₃Pogl₃, Ko h izgubi kateri koli od svojih koncev, karbokacija cho₃Pogl₂⁺ tudi ⁺Pogl₂Pogl₃.

Sekundarna

Sekundarne karbokacije. Vir: Gabriel Bolívar prek Molview.

Pri sekundarnih karbokacijah je pozitivna obremenitev nameščena v sekundarnem ogljiku, 2., ki je povezan z dvema atoma ogljika. Na primer, če je propan, cho₃Pogl₂Pogl₃, Odvzamemo h osrednjega ogljika, imeli bomo karbokacijo₃Pogl₂⁺Pogl₃.

Terciar

Terciarne karbokacije. Vir: Gabriel Bolívar prek Molview.

V terciarnih karbokacijah je pozitivna obremenitev nameščena v terciarnem ogljiku, 3. Upoštevajte, da za razliko od prvih dveh vrst karbokacij nimajo atomov vodika.

Tako imamo metilpropane ali izobutane, ch (ch (izberite₃)₃, Ki z izgubo vodika osrednji ogljik tvori karbokacijo ⁺C (pogl₃)₃.

Aromatična

Benzene karbokat. Vir: Gabriel Bolívar.

Aromatične ali aromatične karbokacije so morda najbolj posebne od vseh. Vaše usposabljanje je zelo podobno tistemu, ki je opisano za Alkene v prvem razdelku.

V njih je pozitivna obremenitev načeloma v enem od ogljikov aromatičnega obroča, kot je benzen. Vendar pozitivna obremenitev ni določena, ampak se z resonanco razprši v drugih položajih obroča.

Lahko vam služi: ribulosa-1,5-bifosfat (rubp): značilnosti, karboliksacija

Tako pozitivna obremenitev, kot je razvidno zgoraj, prehaja iz enega ogljika v drugega znotraj benzenskega obroča. Ta značilnost daje tej karbokaciji veliko stabilnost proti drugim vrstam karbokacij.

Alilski in vinil

Alilska in vinilna karbokacija. Vir: Gabriel Bolívar.

Druge posebne vrste karbokacij so alilične in vinil. Razlika med njimi (zgoraj) je položaj pozitivnega naboja, povezanega z dvojno vezjo.

Pri vinilni karbokaciji pozitivna obremenitev najdemo v enem od ogljikovih dvojnih vezi; Medtem ko je v alialni karbokaciji, je pozitivna obremenitev nameščena v ogljiku po dvojni vezi. Dovolj je, da zamenjamo vodike z drugimi skupinami in imeli bomo ogromno družine ali vinilnih karbokacij.

Relativna stabilnost

Če veste, katere so glavne vrste karbokacij, jih je mogoče naročiti na podlagi njihove relativne stabilnosti:

Vinil < Primario < Secundario < Alílico < Terciario < Aromático

Zdaj so morda na voljo karbokacije, ki so bolj stabilne kot določena terciarna. Vse bo odvisno od njihovih substituentov.

Zakaj ta stabilnost? Sposobnost molekule, da se razprši ali zmanjša pozitivno obremenitev karbokacije. Če želite to narediti. Medtem v alumičnih in aromatičnih karbokacijah to dosežemo z resonanco.

V primeru vinilne karbokacije je pozitivna obremenitev nameščena na ogljiku, ki je bil že sp², zaradi česar je zelo nestabilno.

Reference

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10^th Izdaja.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). MC Graw Hill.
3. Morrison in Boyd. (1987). Organska kemija. (Peta izdaja). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedija. (2020). Karbokacija. Pridobljeno iz: v.Wikipedija.org
5. James Ashenhurst. (20. februar 2020). 3 dejavniki, ki stabilizirajo karbokacije. Okrevano od: mastersorganicChemistry.com
6. Clark Jim. (2000). Karbokacije (ali karbonske ione). Okrevano od: Chemguide.co.Združeno kraljestvo
7. Doktor. Kennepohl, prof. S. Kmet & t. Soderberg. (10. avgust 2020). Struktura karbokacije in stabilnost. Kemija librettexts. Okrevano od: kem.Librettexts.org