Benzoína struktura, lastnosti, uporabe in tveganja

The Benzoin ali benzoe Je kristalno bela trdna snov z vonjem kamforja, sestavljen iz organske spojine. To je aceton, konkretno, acetofenon s hidroksi in fenilnimi sosednjimi ogljiki. Pojavi se skozi katalitično kondenzacijo benzaldehida, s kalijevim cianidom kot katalizatorjem.

Prvič sta leta 1828 poročala Julius von Liebig in Friedrich Woehler med preiskavami olja grenkega mandlja, ki je bila sestavljena iz benzaldehida in cianhidrične kisline. Katalitična sinteza benzoina je pozneje izboljšala Nikolai Zinin.

Benzoin molekula. Vir: Noben strojno berljiv avtor. Je domneval PION (na podlagi zahtevkov za avtorske pravice). [Javna domena]

Benzoine je praktično netopen v vodi, vendar je topen v vročem alkoholu in drugih organskih topilih, kot sta ogljikov disulfid in aceton.

To ime se uporablja tudi za sklicevanje na smolo benzoin, pridobljeno z drevesa Styrax Benzoin. Smola vsebuje benzojsko kislino, fenilpropionsko kislino, benzaldehid, cimamično kislino, benzil benzoat in vanilin, kar mu daje vaniljev vonj.

Tega eteričnega olja ne smemo zamenjati z benzoinovo spojino, ki ima drugačno sestavo in izvor.

[TOC]

Benzoinova struktura

Na zgornji sliki je bila molekularna struktura benzoina z modelom kroglic in palic. Vidimo, da ima dva aromatična obroči, ki sta ločeni z dvema kisikovih ogljikovih ogljikih; Od leve proti desni, Choh in Co. Upoštevajte tudi, da imajo obroči različne usmeritve v vesolju.

Hidrofobni del prevladuje v svoji strukturi, kisik pa rahlo prispeva k njihovemu dipolnemu trenutku; Ker oba aromatična obroči pritegneta elektronsko gostoto do njih in bolj homogeno razpršita obremenitev.

Rezultat tega je, da molekula benzoina ni preveč polarna; kar upravičuje, da je v vodi malo topen.

Če se osredotočimo na oba atoma kisika, bo razvidno, da lahko skupina OH tvori intramolekularni vodikov most s sosednjo karbonilno skupino; To pomeni, da ne bi povezali dveh benzoinskih molekul, temveč bi se okrepili specifična prostorska konformacija, kar bi preprečilo, da bi se H (OH) C-Co preveč vrtel.

Lahko vam služi: cikopropan (C3H6)

Čeprav benzoine ne velja za molekulo z visoko polarnostjo, mu molekularna masa daje dovolj kohezijske sile, da določi beli monoklinični kristal, ki se topi okoli 138 ° C; Odvisno od stopnje nečistoč je lahko pri nižji ali večji temperaturi.

Lastnosti

Imena

Nekatera njegova številna dodatna imena so:

- 2-hidroksi-1,2-difenyletanon.

- Benzoilfenilcarbanol.

- 2-hidroksi -2-feenytophenon.

- 2-hidroksi-1,2-difenil-etano-1 -One.

Molekularna formula

C₁₄H₁₂Tudi₂ ali c₆H₅Coch (OH) c₆H_5.

Molarna masa

212,248 g/mol.

Fizični opis

Benzoin je bela kristalna do belo rumena z vonjem po kamforju. Ko se zlomi, imajo sveže površine mlečno belo barvo. Lahko se pojavi tudi kot suhi ali rumeni kristali ali kristali.

Okus

Ni opisano. Rahlo hektar.

Vrelišče

344 ° C.

Tališče

137 ° C.

Točka vžiga

181 ° C.

Topnost vode

Praktično netopno.

Topnost v organskih topilih

Vroče alkoholno topno in ogljikovo disulfid.

ph

V alkoholni raztopini je kisla, določa s papirnim lalmusom.

Stabilnost

V hlevu. Gre za gorivo in nezdružljivo spojino z močnimi oksidacijskimi sredstvi.

Še ena eksperimentalna lastnost

Zmanjša rešitev Fehlinga.

Sinteza

Na spodnji sliki imate kondenzacijsko reakcijo benzaldehida, da nastane benzoína. Ta reakcija je naklonjena prisotnosti kalijevega cianida pri raztapljanju etilnega alkohola.

Benzoin kondenzacija. Vir: Kold Heart [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licence/by-sa/4.0)]

Dve molekuli benzaldehida se kovalentno vežeta z sproščanjem molekule vode.

Benzoin kondenzacijski mehanizem. Vir: Brianlee89 [CC0]

Kako se to zgodi? Skozi ilustrirani mehanizem. CN anion^- Deluje kot nukleofil, ki napada ogljik iz karbonilne skupine benzaldehida. Pri tem in s sodelovanjem vode se c = o spremeni v c = n; Toda zdaj je H nadomeščen z OH in benzaldehid postane nitril Inoolate (druga vrstica slike).

Negativna obremenitev dušika se premesti med njim in ogljikom ^-C-Cn; Ta ogljik naj bi bil nukleofil (išče pozitivne stroške). Tako napade karbonilno skupino iz druge molekule benzaldehida.

Lahko vam služi: molekularna kinetična teorija: zgodovina, postulati in primeri

Spet se molekula vode vmeša, da ustvari OH^- in nezaščiteno skupino OH; ki pozneje tvori dvojno vez z ogljikom, da povzroči skupino C = O, hkrati pa se skupina CN emigra kot anionski cianid. Tako CN^- katalizira reakcijo brez zaužitja.

Prijave

Posredniški agent

Benzoin posega v sintezo organskih spojin s katalitično polimerizacijo. Je posrednik za sintezo oksima α-benzoina, analitičnega reagenta za kovine. Je predhodniški agent Benzila, ki deluje kot fotoiniciator.

Benzilova sinteza poteka z organsko oksidacijo z uporabo bakra (III), dušikove kisline ali ozona. Benzoine se uporablja pri pripravi farmacevtskih zdravil, kot so oksaprozin, ditazol in fenitin.

V hrani

Benzoin se uporablja kot sredstvo za aromatizacijo hrane.

Človeška in veterinarska medicina

V veterinarju se uporablja kot antiseptik topične uporabe, ki se uporablja pri zdravljenju kožnih razjed.

V medicini uporablja tudi v formulacijah za izdelavo vdihavanja za zdravljenje bronhitisa in odvodov za peroralno uporabo.

Osebna nega

Benzoin se uporablja pri izdelavi deodorantov.

Uporaba eteričnega olja Benzoin

Opozorilo je, da je to eterično olje cirkulacijsko stimulacijo. Poročali so tudi o koristnem dejanju v živčnem sistemu, ki se kaže z lajšanjem tesnobe in stresa. Prav tako je bilo navedeno, da ima antiseptično delovanje pri odprtih ranah.

Nekatere spojine so prisotne v eteričnem olju Benzoin, kot so benzaldehid, benzojska kislina in benzil benzoat.

Opozorilo je, da ima antiflatulentno in karminativno delovanje, kar je posledica njegovega sproščujočega delovanja trebušnih mišic. Prav tako je pripisano diuretično dejanje, ki prispeva k izločanju strupenih snovi za telo.

Vam lahko služi: bakreni hidroksid (ii): struktura, lastnosti, nomenklatura, uporabe

To eterično olje se uporablja kot izkašljevanje, ki razbremeni zastoje dihalnega trakta. Prav tako so bili uporabljeni pri lajšanju artritisa z lokalnim nanosom, ki omogoča absorpcijo zdravilnih komponent skozi kožo.

Strupenost

Benzoin s stikom ustvarja rdečico in draženje kože in oči. Z vdihavanjem sestavljenega prahu nastane draženje dihalnih trakta, ki se kaže s kašljem. Vendar na splošno ni zelo strupena spojina.

Do tinkture Benzoine, alkoholni izvleček drevesne smole Stirox benzoina, Opozorjen je bil nabor strupenih dejanj. Morda zato, ker je tinktura mešanica spojin; Med njimi, benzojska kislina, benzaldehid itd.

Stik s kožo ne povzroči bistvenega draženja. Toda očesni stik lahko povzroči draženje, ki se kaže z rdečico, bolečino, trganjem in nejasnim pogledom.

Vdihavanje hlapov benzoinske tinkture lahko povzroči draženje dihalnih trakta, kašlja, kihanja, moqueo, govoric in bolečin v grlu.

Končno lahko zaužitje tinkture povzroči draženje prebavil, ki se kažejo zaradi bolečine v trebuhu, slabost, bruhanje in driska.

Reference

1. Wikipedija. (2019). Benzoin (organska spojina). Pridobljeno iz: v.Wikipedija.org
2. Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. (2019). Benzoin. Baza podatkov Pubchem. Cid = 8400. Okrevano od: pubchem.NCBI.NLM.ameriški nacionalni inštitut za zdravje.Gov
3. Donald l. Robertson. (2012). Koencim z večstopenjskimi sintezi, katalizirana sinteza benzoina in derivatov. Okrevano od: domov.Miracosta.Edu
4. Tim Soderberg. (29. avgust 2014). Vitamin B1. Kemija librettexts. Okrevano od: kem.Librettexts.org
5. Haisa, s. Kashino in m. Morimoto. (1980). Struktura benzoina. Krist dejanje. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (21. maja 2019). 11 čudovitih prednosti eteričnega olja Benzoin. Organska dejstva. Okrevano od: organskih faktov.mreža
7. BRE. (2019). Benzoin eterično olje, ki ga je ljubil starodavna licenca. Okreval od: monq.com